Кругом была такая же нужда, жалобы, житейские заботы. Наблюдательный мальчик, проводивший почти целые дни в синагоге, не мог не заметить, что прихожане по большей части молятся небрежно, глотая привычные слова и торопясь вернуться к житейским делам. Он стал вникать в содержание молитв и с удивлением почувствовал, что слова, привычные с детства, ничего не говорят сердцу. Охваченный тревогой, он пытался молиться в синагоге своими собственными словами или повторять отрывки из любимых псалмов, но все чаще думалось ему, что по настоящему молиться можно только в уединении.
В сентябре 1873 г., накануне религиозного совершеннолетия, Симон стал готовиться к традиционной речи (дроше) на талмудическую тему. Меламед рекомендовал ему трактат, посвященный тонкостям ритуала. Разбираясь в сложном, запутанном тексте, мальчик наткнулся на рассуждения о том, каким образом левша должен надевать тефилин, которые по закону полагается прикреплять правой рукой. Сухая, бесплодная казуистика этого текста так смутила его, что он категорически отказался произнести "дроше".
Совершеннолетие было важной вехой: Симон перешел в иешиву - в группу слушателей деда Бенциона. Ешиботники проводили целые дни в кагальной синагоге, сидя у длинных досчатых столов и громко, нараспев читая тексты. Юной тоской и томлением проникнуты были напевы, так мало гармонирующие с параграфами о разводе или убое скота. Неудивительно, что под тяжелыми фолиантами Талмуда стали все чаще появляться еретические книжки. Случай помог Симону проникнуть в гущу (26) новоеврейской литературы: товарищ по иешиве свел его с местным вольнодумцем, тайно хранившим у себя коллекцию книг и журналов Гаскалы. Настоящим открытием оказались периодические издания, выходившие в Вильне и в Одессе: на их столбцах нередко обличалось суеверие хасидов, шарлатанство цадиков, а подчас подвергался осторожной критике и раввинизм.
Отныне молодой иешиботник стал посвящать чтению запретной литературы свободные от занятий субботние дни, жадно глотая публицистику, повести, стихи. Его любимцем становится лирический поэт Миха-Иосиф Лебенсон; в поэзии рано умершего мечтателя Симон находит близкие ему отголоски религиозного кризиса.
Страсть к книге, в конце концов, довела юношу до поступка, о котором он долго потом сожалел. В ряде выпусков журнала "Гакармель" шла горячая полемика по поводу корреспонденции, изображающей борьбу между обскурантами и передовой молодежью. Симон перечел эту корреспонденцию несколько раз подряд, а когда пришлось вернуть книгу владельцу, не мог устоять перед искушением и вырезал взволновавшие его страницы. Спустя некоторое время он повинился в грехе и вернул похищенное, но совесть долго мучила его и заставляла каяться в горячих молитвах.
Домашние не сразу обратили внимание на происшедшую в юном иешиботнике перемену. Дед погружен был в свою науку, мать не отличала светских книг от религиозных. Но прихожане синагоги иногда замечали подозрительные тонкие книжки, выглядывавшие из под тяжелых фолиантов, и слышали, как внук реб-Бенциона с чувством декламирует в синагогальном приделе лирические стихи. По городу поползли слухи, дошедшие в конце концов и до деда: в семье Дубновых появился вольнодумец, увлекающийся чтением запретных книг. Бунтовщик принял вызов: он стал отвечать на доносы обличительными посланиями, направленными против "темных людей, боящихся света знания". Послания эти переписывались любителями цветистого языка; питомец иешивы прослыл в родном городе талантливым, но опасным памфлетистом.
Наушники Бенциона Дубнова, предсказывавшие, что от литературы "Гаскалы" молодой "апикойрес" перейдет к еще (27) более вредным книгам, оказались правы. Симон чувствовал, что одна еврейская литература не в состоянии удовлетворить его жажду знания. Сын местного синагогального служки, окончивший городскую школу, принялся обучать братьев Дубновых арифметике и русскому языку. Весной 1874 г. Симон сдал экзамен в Казенное еврейское училище. Мать с трудом примирилась с решением мальчика поступить в "полу-гойскую" школу; удрученный дед потребовал, чтобы он, по крайней мере, не прерывал изучения Талмуда. Симон добросовестно старался совместить школьные занятия с лекциями в иешиве, но окружающие с болью в сердце ощущали, что он все дальше уходит от традиций, созданных чередой богобоязненных поколений.
