Наиболее колоритной фигурой в одесском литературном кружке был Соломон Моисеевич Абрамович - Менделе Мойхер Сфорим. Первая встреча писателей, положившая начало почти тридцатилетней дружбе, произошла вскоре после приезда С. Дубнова в Одессу. С. Абрамович, которому было в ту пору около 60 лет, заведывал Талмуд-Торой и жил в помещении школы, на заселенной беднотой окраине. От обстановки его квартиры веяло унынием: массивная темная мебель казалась как будто приросшей к полу, тяжелые пыльные драпри источали горький запах нафталина. Этот запах царил в огромных холодных комнатах: он исходил от серого фланелевого капота хозяйки - молчаливой сморщенной старушки с вечно подвязанной щекой, и пропитывал даже твердые мятные пряники, неизменно подававшиеся к чаю. На фоне бесцветных мутноватых обоев хозяин квартиры с его ястребиным профилем под копной серебристых волос, с его пронзительными, зоркими глазами и порывистыми движениями казался большой посаженной в клетку хищной птицей. Гостя поразило своеобразие яркой, образной, парадоксальной речи, изобиловавшей скачками, уклонами, неожиданностями. "Сближало нас вначале - пишет он в воспоминаниях - то, что мы оба были беспартийны и свободны от кружковых влияний, а также то, что из моих обзоров литературы Абрамович мог убедиться, как высоко (78) я ценю его творчество на обоих наших языках... Личная беседа с Абрамовичем доставляла большое удовольствие, хотя... он не признавал беседы короче трех-четырех часов и вдобавок любил форму монолога. Для меня, систематика, была в высшей степени поучительна эта беседа с человеком, не связанным никакими системами, но импровизировавшим оригинальные мысли в процессе разговора. У Абрамовича всегда был свой подход к каждому вопросу; он заставлял собеседника, стремившегося вширь, идти в глубь проблемы... В результате вопрос углублялся и освещался с новой, непредвиденной стороны".
Старик-писатель при встречах с друзьями умел по-настоящему говорить только на одну тему: иногда это была неожиданная интерпретация очередной главы Библии (с чтения фрагмента из Библии он обычно начинал свой рабочий день), иной раз красочный рассказ о только что виденном. Направляясь через весь город к Дубновым, он неизменно подолгу останавливался на большой, запруженной телегами базарной площади и зорким взглядом вылавливал из бурлящей гущи то характерные человеческие фигуры, то понурые с торчащими ребрами спины ломовых лошадей. В дом своего друга он входил заряженный новыми впечатлениями, кипящий от внутреннего возбуждения, и часто заставал его в кругу собеседников. Нетерпеливым жестом отодвигал он в сторону обычную тему - горькие сетования по поводу административного произвола и антисемитизма - и начинал, не глядя ни на кого, рассказывать о только что виденной кляче с исполосованной костлявой спиной и страдальческими, говорящими глазами. Окружающие невольно смолкали, подчиняясь гипнотизирующей власти художественной импровизации. Импровизатором был Менделе и в публичных собеседованиях. Однажды, когда его уличили в противоречии, сопоставив речи, произнесенные на двух очередных собраниях, он сердито пробормотал: "Разве я обязан каждую субботу держаться одного и того же мнения?"
Историка, привыкшего с ранней юности к строгой умственной дисциплине, пленяла в Абрамовиче интуиция и острая наблюдательность, но в близости их было много пробелов: философские раздумья и поиски цельного миросозерцания, под знаком которых прошла суровая молодость маскила-бунтаря, были чужды его старшему собрату. К счастью, в одесском кружке нашелся (79) человек, вышколивший свой ум на английской философии, сочетавший рационализм раввинизма с рационализмом энциклопедистов. Это был Ахад-Гаам (Ошер Гинцберг).
Дружба, основанная на подлинном духовном родстве и длившаяся до смерти Ахад-Гаама, возникла не сразу: ей предшествовала оживленная полемика. Первая статья, написанная С. Дубновым в Одессе, носила название: "Вечные и эфемерные идеалы еврейства". Автор сопоставлял две книги: сборник статей французских ученых об исторической миссии еврейского народа и альманах "Кавверет" (Улей), выпущенный группой одесских палестинофилов при участии Ахад-Гаама и Лилиенблюма. Он указывал на бросающееся в глаза противоречие: в то время как внимание французских ученых приковано было к "вечным", универсальным идеалам пророков, одесские "доморощенные националисты", факелы которых "горят не ярче копеечной свечки", не выходили за пределы узко практических задач. Особенно резкой критике подвергся Лилиенблюм, призывавший к охранению той еврейской культуры, которая воплощена в сводах религиозных законов. Ревнитель свободомыслия, проснувшийся в историке-публицисте, иронически вопрошал: "С каких это пор Лилиенблюм стал думать, что критерием истинного иудаизма служит Шулхан-Арух Иосифа Каро?" Полемика с Ахад-Гаамом носила более миролюбивый характер. В этом споре С. Дубнов впервые выдвинул идею "духовного национализма", которую впоследствии подробно развил в "Письмах о старом и новом еврействе".