В 1896 году Иван Алексеевич стал помощником секретаря Совета и Правления Московской Духовной академии и преподавателем Священного Писания и еврейского языка в Вифанской Духовной семинарии. В 1899 году он был удостоен звания магистра богословия за работу «Первое путешествие апостола Павла с проповедью Евангелия». В 1905 году Иван Алексеевич был рукоположен в сан священника ко храму Марии Магдалины при московском Императорском коммерческом училище; в храм он был сразу же назначен настоятелем, а в училище — законоучителем.
В 1911 году отец Иоанн получил звание профессора богословия и был назначен заведующим кафедрой богословия при Петровской сельскохозяйственной академии, а также настоятелем домового академического храма святых апостолов Петра и Павла. В 1916—17 годах читал лекции по богословию студентам Рижского политехнического института, эвакуированного в то время в Москву.
В 1917 году епархиальный съезд избрал отца Иоанна членом Поместного Собора от Московской епархии. На Соборе он принимал активное участие в отделах богослужения и преподавания богословия в высших учебных заведениях.
После революции, в 1918 году, кафедра богословия была упразднена; отец Иоанн продолжал служить священником в храме при академии. В 1919 году он был возведен в сан протоиерея. В ночь с 16 на 17 августа 1922 года отец Иоанн был арестован и заключен во Внутреннюю тюрьму ГПУ. 18 августа состоялся допрос, и на вопросы следователя священник ответил: «В православном кружке христианской молодежи–студентов бывал около пяти раз в качестве гостя в конце 1921 года и начале 1922 года. Руководителем его я не был. В одно из воскресений Великого поста, перед изъятием ценностей, мною было без всяких комментариев прочитано послание Патриарха Тихона. Считаюсь преданным суду Революционного Трибунала по обвинению в агитации против советской власти. Сознательно я никогда во время проповедей не касался политических тем, но возможно, что иногда приходилось указывать на тяжелое положение страны, голод и прочее».
Следователь, по–видимому, сказал ему, что за содеянное он может быть выслан за границу, и отец Иоанн написал заявление, что просит разрешить ему добровольный выезд в город Ригу за свой счет.
19 августа следователь составил заключение по делу и написал: «Рассмотрев дело о гражданине Иване Алексеевиче Артоболевском, бывшем профессоре Петровско–Разумовской сельскохозяйственной академии по кафедре богословия, обвиняемом в использовании своего положения священнослужителя с целью контрреволюционной агитации во время проповедей в храме и в частном быту, в организации в Петровской сельскохозяйственной академии кружков христианской молодежи, в руководстве и придании им черносотенного характера, в разлагающей деятельности среди студенчества в виде постоянной антисоветской и антикоммунистической пропаганды, облеченной в религиозную форму, в распространении и чтении в церкви провокационного послания Тихона перед изъятием ценностей, то есть в пассивном сопротивлении изъятию, и в том, что с момента Октябрьского переворота и до настоящего времени он не только не примирился с существующей в России в течение пяти лет рабоче–крестьянской властью, но ни на один момент не прекращал своей антисоветской деятельности, причем в моменты внешних затруднений для РСФСР он свою контрреволюционную деятельность усиливал, — нашел, что всё вышеизложенное материалами, имеющимися в деле, подтверждается. И посему, на основании статьи 2 литер Е положения о ГПУ от 6.02.1922 года, полагаю: в целях пресечения разрушительной антисоветской деятельности гражданина Артоболевского Ивана Алексеевича выслать его из пределов РСФСР за границу, но, принимая во внимание его заявление с просьбой о разрешении добровольного выезда за свой счет, из‑под стражи освободить, обязав его подпиской о выезде за границу в семидневный срок».
21 августа 1922 года Коллегия ГПУ постановила выслать священника «из пределов РСФСР за границу… Освободить на семь дней с обязательством явки в ГПУ по истечении указанного срока».
На основании этого постановления отец Иоанн был освобожден. Однако 22 августа следователь Революционного Трибунала составил свое заключение, написав, что, «как видно из заявления обвиняемого Артоболевского, он, Артоболевский, подлежит высылке из пределов РСФСР как являющийся опасным для общественного правопорядка и могущий причинить ущерб диктатуре рабочего класса», что «по настоящему делу Артоболевскому грозит тяжелое наказание», что «поэтому пребывание его на свободе является общеопасным» и необходимо «заключить Артоболевского, священника церкви Петра и Павла в Петровском–Разумовском, под стражу в Таганской тюрьме».
