Во флигеле Островский проводил все свободное время. «Островского, — делилась воспоминаниями знаменитая актриса Надежда Никулина, — я в Щелыкове иначе и не встречала, как в садовом павильоне, где он занимался резьбой по дереву, столярными работами, которые очень любил». «Утром до завтрака он отправлялся во флигель и там выпиливал замысловатые узоры», — вторил ей драматург П. М. Невежин. Корреспондент столичной газеты «Русское слово» изображал флигель «в виде небольшой дачки. Нижний этаж его был предназначен для гостей, наверху же была библиотека Александра Николаевича и станок, на котором любил он выпиливать. Этому любимому занятию Александр Николаевич предавался почти ежедневно после завтрака, между часом и четырьмя». Возведение флигеля позволило драматургу серьезно заняться столярным делом — тогда же примерно поселился в Бережках и его учитель Соболев — и создать в Щелыкове библиотеку, необходимую ему для творческой работы.
Но, конечно, главным назначением флигеля было устройство гостей. Число их в Щелыкове стало увеличиваться уже с 1872 года. «Как здоровье Васильева (Павла Васильева — известного петербургского актера — В. Б.)? — запрашивал Александр Николаевич в марте 1872 г. Бурдина. — Не полезнее ли ему будет для поправки приехать ко мне на лето». Таких приглашений в первую же весну после возведения флигеля драматург разослал не одно. В это лето в Щелыково приехала погостить даже не бывавшая здесь с 1867 г. прежняя владелица усадьбы Эмилия Андреевна Островская. А Островский, зазывая позднее к себе актера Николая Игнатьевича Музиля, отмечал: «К Вашим услугам будет целый дом, нарочно выстроенный для гостей».
Со временем благоустраивается и территория вокруг флигеля. Рядом с ним зацвели кусты сирени и жасмина, спереди, у самого здания, посадили клен, который лет через тридцать превратился в могучее дерево. С северной стороны флигеля устроили крокетную площадку, где играли дети драматурга и приезжавшие к ним друзья. В ложбинке же за «гостевым домом» притулилась очень маленькая банька, топившаяся «по-белому».
При жизни драматурга его брат Михаил Николаевич, совладелец Щелыкова, занимал помещение в «старом доме» — северную гостиную и смежную с ней узкую комнату. Однако в конце 1880-х годов, не ладя с вдовой брата, он перебрался во флигель, где и жил, приезжая в усадьбу на лето. Михаил Николаевич расширил домик, пристроив к нему с восточной и северной сторон ряд комнат, второе крыльцо и застекленную веранду вверху. Именно таким изобразил флигель петербургский акварелист Андрей Иосифович Садкевич, отдыхавший в Щелыкове после болезни у своей приятельницы и тоже художницы Марии Александровны Шателен в конце прошлого столетия.
Задуманный драматургом как подсобное помещение, флигель через два десятилетия все больше превращался в центр самостоятельной усадьбы, расположенной в восточной части обширного щелыковского парка и отгородившейся от «старого дома» штакетным забором. Долголетний министр государственных имуществ, влиятельный член Государственного совета, привыкший во всем действовать «с размахом», Михаил Николаевич и в своих щелыковских владениях устраивается солидно и фундаментально. Желая вести отдельное хозяйство, рядом с флигелем он построил здание для кухни, а у оврага — помещение для конюшни и каретного сарая. Широкая дорожка, обсаженная с обеих сторон елями и соединенная с проселком, обеспечивала обособленный выезд. Михаил Николаевич мечтал даже о собственном парке — он сам засадил молодыми липками целую площадку вокруг дома.
Но М. Н. Островский искренне любил и берег Щелыково, с благоговением относился к памяти брата и не мог с прискорбием не сознавать, что неприязнь к Марии Васильевне завела его слишком далеко. Поэтому он завещал принадлежащую ему половину Щелыкова не дочерям рано умершего брата Сергея Николаевича, которых он опекал и воспитывал, а старшей дочери брата-драматурга Марии Александровне Шателен, не слишком ладившей с матерью, взяв с нее обещание, что она построится заново за парком, на лугу вблизи деревни Лодыгино.
