Конвой вышел в море утром 4 декабря, и позднее к нему присоединились еще 5 транспортов в сопровождении легкого крейсера, минного заградителя и 7 малых эскортных кораблей. Не менее грозно выглядела японская авиация. На аэродромах Индокитая, принадлежащего Виши, к югу от Сайгона базировалась 22-я воздушная флотилия. Она насчитывала 123 бомбардировщика, 36 истребителей и 6 разведывательных самолетов. Кроме того, японцы развернули 10 подводных лодок, чтобы перекрыть наиболее вероятные маршруты от Сингапура к участкам высадки.
Против этих огромных сил адмирал Филлипс мог выставить всего 2 линкора с сомнительным прикрытием из 4 эсминцев, которое вскоре сократилось до 3. Тем не менее, он решил сделать хоть что-то, чтобы помочь армии. 8 декабря в 17.35 из Сингапура вышли «Принс оф Уэлс», «Рипалс» и эсминцы сопровождения. Они взяли курс на северо-восток. Филлипс думал, что Королевские ВВС обеспечат истребительное прикрытие его эскадры в районе плацдармов и разведку опасных районов. В этом случае он получал неплохие шансы нанести серьезные потери транспортному флоту до того, как вмешаются тяжелые корабли японцев.
Не известно, понимал Филлипс или нет, что может столкнуться с сопротивлением японской авиации. Однако совершенно ясно — он не представлял себе ни качества, ни количества самолетов, которые будут брошены против него. Впрочем, здесь он был не одинок. Никто из командующих союзников на Тихоокеанском театре даже не подозревал об истинных возможностях японской авиации, иначе не было бы нескольких месяцев унизительных поражений. К несчастью, Филлипсу и его эскадре первым представился случай на своей шкуре опробовать эти возможности.
Для успеха маленькой британской эскадре требовался еще один фактор — немного удачи. Если она не будет обнаружена противником до того, как появится среди транспортов, она сможет с ними разделаться. Но Филлипсу не повезло. Еще когда корабли двигались по выходному фарватеру, на «Принс оф Уэлсе» приняли радиограмму. В ней командование КВВС извещало адмирала Филлипса, что не сможет обеспечить эскадре истребительное прикрытие в том районе, куда она направлялась. Все истребители были отозваны в тыл, так как передовые базы подверглись жестоким бомбардировкам. Филлипс решил продолжать поход, несмотря ни на что, хотя он знал о большом количестве японских бомбардировщиков, переброшенных в Индокитай. Он все еще надеялся, что преимущество внезапности будет на его стороне. Но 9 декабря в 14.00 британская эскадра была замечена подводной лодкой 1–65, которая немедленно сообщила об этом. Филлипс не предполагал, что он уже обнаружен.
Соединение Z намеревалось совершить стремительный бросок в Сиамский залив, появиться там на рассвете 10 декабря и уничтожить все обнаруженные японские транспорты, если только в течение 9 декабря оно не будет замечено японскими самолетами. Однако радиограмма 1–65 подняла японцев на ноги. Летчики противника начали усиленные поиски эскадры Филлипса. Позднее стало известно, насколько встревожила противника смелая вылазка англичан. «Японский план вторжения в Малайю оказался под серьезной угрозой после того, как 2 мощных британских линкора появились в районе операции», — писал один из японских историков.
Один из пилотов японских бомбардировщиков, до предела утомленный долгими и бесплодными поисками эскадры Филлипса, так описывал свои собственные чувства:
«Вполне вероятно, что британские корабли просочились сквозь нашу воздушную завесу и уже обрушили свои снаряды на транспорты, стоящие возле Кота-Бару. Мы страшно боялись этого».
Но эти страхи оказались необоснованными. После того как эскадра была замечена японскими самолетами, адмирал Филлипс неохотно отменил операцию и повернул обратно в Сингапур. Японские летчики уже начали обсуждать план массированной торпедной атаки кораблей, находящихся в гавани. Но такая операция означала действия на самом пределе дальности в условиях сильного противодействия истребителей англичан. Тем не менее, японцы решили совершить такую попытку. Но судьба распорядилась иначе. Незадолго до полуночи 9/10 декабря британская эскадра (уже лишившаяся эсминца «Тенедос», отправленного назад из-за неполадок в машинах) двигалась на юг к островам Анамба, когда была получена новая радиограмма. Адмирал Палисьер, находившийся на берегу, сообщил, что японцы высаживаются в районе Куантана в центре Малайского полуострова.
