Предметом особых забот Петра I стал Васильевский остров — будущий центр столицы. Здесь возводились дворцы и правительственные здания. Остров должен был походить на Венецию или Амстердам. План его застройки, придуманный царем, составляли прямые линии: три проспекта — Большой, Средний и Малый — пересекались целой сетью улиц-линий. Проспекты и каждая третья линия должны были стать каналами. На пересечении каналов предполагалось устроить бассейны. Эта идея захватила самодержца-мечтателя всерьез. Вышел указ дворянам и купцам, населяющим остров, «при своих палатах делать гавани… делать к двум домам одну гавань, как покажет архитектор Трезини, а без гаваней тех палат не делать… понеже таковые гавани весьма тем жителям будут потребны для их домовых нужд». Передвигаться по будущим каналам острова следовало на лодках. Можно представить чувства бедных жителей, совершенно непривычных к такому флотскому существованию. Лишь генерал-губернатор Меншиков, «Данилыч», как ласково называл его царь, оказался на высоте: Большой канал (ныне Большой проспект Васильевского острова), ведущий к морю, должен был пересечь сад у его дворца и завершиться бассейном на площади (ныне Стрелка Васильевского острова).
Но в истории с каналами Васильевского острова бурная энергия царя столкнулась с тайным сопротивлением новой столицы. Конечно, каналы рыли, как было приказано, но работы двигались не слишком быстро, а Петр часто оставлял свой город, ведя дела в России и за границей. Правда, и издали он засыпал Петербург указами о строительстве и благоустройстве. В 1718 году царь вернулся в город после длительного отсутствия. Каналы на Васильевском острове частью уже были вырыты. Он вместе с Трезини объехал улицы-линии, осмотрел каналы, все больше мрачнея. Они казались слишком узкими. Царь отправился к голландскому резиденту в Петербурге и попросил у него карту Амстердама. По карте вычислил ширину тамошних каналов — и подозрение оказалось верным: на Васильевском острове они были значительно уже. «Все испорчено!» — воскликнул Петр Великий в сильном огорчении. Копирование Венеции и Амстердама не удалось. Больше он к этой идее не возвращался. Каналы постепенно перестали рыть, жители не без тайной радости оставили сооружение гаваней «для домовых нужд». После смерти Петра работы были совсем заброшены. А засыпали каналы на Васильевском острове лишь во второй половине XVIII века. Большой канал превратился в очень широкий Большой проспект, по сторонам которого проложили дренажные канавы, а позже насадили аллеи; и не раз впоследствии городское управление ломало голову над тем, как благоустроить этот проспект шириной больше 85 метров!
Первым украшением Васильевского острова стал дворец А. Д. Меншикова, построенный в 1710 году. Он был сооружен с большим размахом, во-первых, потому, что царь требовал роскошного образа жизни от своих приближенных, а во-вторых, потому, что сам Меншиков, человек из низов, имел неодолимую тягу к роскоши и богатству. Усадьба Меншикова занимала огромную территорию: каменный дворец соединялся каналом с деревянным, называвшимся Посольским, за которым стояла каменная церковь с высокой колокольней и часами-курантами. Возле церкви находился дом княжеского дворецкого, лучший в городе после меншиковского. За постройками начинался сад с оранжереями, фонтаном, цветниками, окруженный красивой оградой. Большой канал, проходивший через сад, кончался на взморье, где стоял деревянный дом с башней-маяком и обозревательной площадкой. Размеры усадьбы Меншикова были так велики, что впоследствии в ней разместилось крупное учебное заведение — Первый Кадетский корпус.
Меншиковский дворец — трехэтажное каменное здание, построенное «по итальянскому образцу», со сводчатыми потолками, множеством богато убранных помещений. На фронтоне его красовались шесть статуй, а боковые выступы фасада с балконами были увенчаны княжескими коронами. В этом дворце устраивались придворные праздники, здесь справляли свадьбы знатных людей. Дом Меншикова являлся своего рода «образцовым дворцом», где соотечественникам давался образец хорошего тона, а иностранцы должны были убедиться, что и в России можно жить изящно и изысканно. Возвращаясь после трудового дня и видя ярко освещенные окна Меншиковского дворца, слыша музыку, Петр с удовольствием замечал: «Вот развеселился Данилыч!» Но, поощряя стремление приближенных к стилю европейской придворной жизни, Петр Великий сурово наказывал их, когда деньги для этого они добывали из государственной казны. Одна из ссор царя с Меншиковым была связана с постройкой здания Двенадцати коллегий на Васильевском острове — замечательного архитектурного сооружения той эпохи.