17 декабря 1906 года поэт изложил свой взгляд на роль Иуды на квартире В. В. Розанова, в присутствии философа Н. А. Бердяева, музыковеда В. Ф. Нувеля, священника-расстриги Г. С. Петрова, писателя А. М. Ремизова. «Был очень шумный спор, — писал Волошин на другой день жене. — На моей стороне были Розанов и Ремизов. Против Григорий Петров. У Ремизова есть легенда о таком Иуде». В это время Волошин жил на квартире Вячеслава Иванова и находился под его сильным влиянием. Он работал над темой «Пути Эроса»: писал мистический комментарий к «Пиру» Платона. 27 февраля 1907 года он выступил с лекцией в московском литературно-художественном кружке, которую завершил легендой об аббате собора Нотр-Дам, молившемся за Иуду, и дал такое истолкование мучившему его образу:
«Рядом с жертвой Христа — подвиг Иуды. В этом указание и великий смысл.
Христос — Эрос, Иуда — материя.
Иуда — охранитель и собиратель. Но он становится высшим среди двенадцати, самым мощным, самым посвященным из апостолов. Божественный Агнец должен быть заклан на алтаре рукою жреца, и рука эта должна быть чиста и тверда.
«Один из вас предаст меня» — это не упрек, а вопрос: кто из вас примет на себя бремя заклания? И каждый из апостолов робко спрашивает: «Не я ли, Господи?».
Тогда Христос обмакивает хлеб в соль, что обозначает передачу своей силы, и дает Иуде.
Иуда выходит из собрания апостолов, приняв на себя подвиг высшей жертвы и высшего смирения.
Вся гордость, мудрость и мощь законов, образующих и живящих материю, в лице Иуды принимает на себя великую жертву унижения, смирения и позора, ибо подвиг Иуды — в его позоре и поругании.
Иуда должен предать Христа, чтобы Христос мог умереть и воскреснуть…»
>Портрет Леонида Андреева кисти Ильи Репина
14 апреля 1907 года в 16-й книжке сборника «Знание» был опубликован рассказ Леонида Андреева «Иуда Искариот и другие». Подходя к образу Иуды традиционно, Андреев пытался дать психологическое объяснение его предательства. Рассказ вызвал много откликов, в основном положительных (хотя, например, П. Дмитриев отмечал, что главный образ «остается туманным»), Волошин отреагировал статьей «Некто в сером» (газета «Русь», 19 июня 1907 года), где, критикуя Л. Андреева за «отсутствие чувства художественной меры», выдвинул свою точку зрения на Иуду:

«В представлении христианского мира существуют два Иуды Искариота: Иуда-предатель, предавший Христа за 30 сребреников, символ всего безобразного, подлого и преступного в человечестве, Иуда — чудовище и телом, и духом…И совершенно иной Иуда, сохраненный еретиками первых веков, этими хранителями эзотерических учений церкви. Иуда, сохранившийся в учениях офитов, каинитов и манихеев, является самым высоким, самым сильным и самым посвященным из учеников Христа…Это образ человека, достигшего высшей чистоты и святости, который добровольно принимает на свою душу постыдное преступление как подвиг высшего смирения». А чтобы эта жертва была полна, «Она должна быть безвестной, она должна быть запечатлена как преступление в самом Евангелии, чтобы миллионы людей из рода в род проклинали Иуду».
Далее Волошин проводит параллель между образом Иуды и образом царевича Арджуны — героя индийского эпоса «Махабхарата», который также вынужден был предать своего божественного учителя Кришну, а затем добровольно спустился в ад, чтобы этой ценой спасти всех находившихся там грешников. «Нравственную проблему, скрытую в личности Иуды», Волошин переносил в современность, считая ее «главным моральным вопросом нашего времени»: «Разве не тот же вопрос о принятии на себя исторического греха подвигом предательства стоит и перед революционерами-террористами, и перед убийцами из Союза русского народа, и перед всеми совершающими кровавые расправы этого времени?» Напомним, что речь идет о периоде столыпинской реакции, когда выносились смертные приговоры — участникам аграрных бунтов, эсерам-боевикам, участникам солдатских и матросских волнений.
>Кришна и Арджуна
Несколько «заигрываясь» (как это с ним не раз бывало), Волошин даже приходил к мысли, что не Христос, а Иуда является «Агнцем, принимающим на себя грехи мира». В конце мая 1908 года, будучи (проездом в Париж) в Гамбурге, он поделился этой мыслью с М. В. Сабашниковой (их брак уже распался) и с главой немецкого теософского движения Рудольфом Штейнером. Последний отверг волошинскую трактовку, сочтя ее «нездоровой». «Иуда не понял сущности того, что Христос принес миру, — вспоминала позднее доводы Штейнера Сабашникова. — Своим предательством он хотел способствовать земному триумфу Христа». Одновременно Р. Штейнер утверждал, что «наша материальная культура стоит под знаком Иуды…».