Как правило, дружина следует за своим князем, переходящим со «стола» на «стол», разделяя его удачи и невзгоды. Но не обязательно. Так в 1146 г. князь Святослав Ольгович вынужден был бежать из Новгорода Северского под натиском своего противника Изяслава Мстиславича, «дружина же его — иные пошли с ним, а другии оставили его». Когда Ярослав Святославич был принужден бежать из Владимира в «угры» (Венгрию), его бояре «отступиша от него».
Что же привязывало дружину к князю? Едва ли не главным достоинством князя, с точки зрения дружины, считалась щедрость. Хороший князь удостаивался похвалы летописца, если «любил дружину, золота не собирал, имения не щадил, но раздавал дружине». Между прочим, пир — это не только многодневная гульба, а своеобразное политическое учреждение той эпохи, когда власть еще не окончательно отделилась от народа. Именно там князь общался с подданными, творил суд, выслушивал просьбы, отличал заслуживших: так вот «поступил на работу» былинный «мужичище-деревенщина» Илья Муромец — в качестве современных анкет и резюме он предъявил пленного Соловья-разбойника.
Там князь назначал на службу и жаловал своих богатырей-дружинников, раздавал им золото и серебро — кубки, мечи, кольца и т. п. Причем раздаваемые предметы не составляют богатства, материальной ценности в нашем современном понимании. По понятиям людей того времени в золоте и серебре аккумулируются удача, счастье и благополучие. «При этом золото и серебро сами по себе, — как отмечал один из лучших знатоков европейского Средневековья А.Я. Гуревич, — ...не содержат этих благ: они становятся сопричастными свойствам человека, который ими владеет, как бы "впитывают" благополучие их обладателя и его предков и удерживают в себе эти качества». Раздавая золотые чаши и кольца, князь делился своей удачей.
Вместе с даром к его получателю переходила часть удачи, счастья дарителя. Акт дарения устанавливал зависимость получателя от дарителя. Дар, не возмещенный равноценным даром или верной службой, становился угрозой чести и даже жизни принявшего дар.
Характерно, что дружинники, взыскуя внешних признаков богатства, связанного с удачей, никогда не требовали земельных пожалований. Земля в Древней Руси до XII в. не стала феодальной собственностью. Ее было слишком много, а границы обрабатываемых земель, которые только и могли стать основанием феодальной условной службы, невозможно было установить, поскольку расчищенные от леса УГОДЬЯ быстро «выпахивались» и земледелец приступал к раскорчевке нового лесного участка. По всей видимости, именно это обстоятельство затормозило в Восточной Европе развитие классических феодальных отношений. Эти отношения, сопряженные с появлением земельного владений — вотчин, складываются в XII—ХIV вв. и так и не приводят к появлению на Руси известной по школьным учебникам феодальной иерархии.
Понятно, что при таком способе формирования дружины она не могла быть велика. Для того чтобы обзавестись дружиной, князь должен был совершить немало удачных военных предприятий и раздать много злата. По свидетельствам иноземных путешественников, косвенное подтверждение которым находится при археологических раскопках дружинных «городищ», у князя, находившегося в зените карьеры, дружина насчитывала от 200 до 400 воинов.
Состав княжеской дружины сложен. Влиятельную «старшую дружину» составляли бояре (происхождение и точное значение этого слова по сю пору неясно, в источниках наряду с ним используются как синонимы огнищанин, русин, княж муж или просто муж), часто имевшие собственные дружины. Это соратники и сотрудники князя, пользовавшиеся правом свободного выбора, кому служить. По всей видимости, старшая дружина была по своему происхождению дружиной «отцовской», и потому не только честью, но и возрастом буквально старшей. «Младшая дружина» состояла из «гридей», «отроков» и «детских» — боевых слуг князя, людей несвободного состояния.
Судьба двух этих частей дружины была различной. Старшая часть (члены которой периодически получали временные назначения судить и собирать дань с известной территории и постепенно заводили более прочные связи в земле-волости) уже с XI в. обзаводилась земельной собственностью и теряла подвижность, переставала перемещаться вместе с князем. Младшая дружина по мере разрушения архаических дружинных отношений постепенно сливается с «двором» князя — служебной организацией, обслуживающей княжеское хозяйство.