Тем не менее эти блестящие успехи в довольно рано прерванном образовании наложили свою печать на все произведения богослова. Так, он сохранил личные отношения с гуманистами; Акиндин сообщает, что он выступал посредником между ним и Григорой при обмене книг. При случае он цитирует античных авторов, Гомера, Гесиода, Платона, неоплатоников — Диогена Лаэртского и Порфирия; правда, он всегда их осуждает или иронизирует на их счет. В своих письмах к Варлааму он проявляет глубокое знакомство с Топикой Аристотеля. Хотя он и утверждает, что «оставил изысканность и литературное честолюбие», он охотно признает за собой «природное дарование приятно говорить» и прибегает иногда к столь милым сердцу византийца школьным штампам («аттические прелести и красоты и ритмичность имен, подобно цветам облиставающие словесный луг»).
К чести учителя безмолвия надо, однако, признать, что в общем он отвращается от искусственного аттикизма и самоцельного словоплетения, модных в среде гуманистов. Все его произведения вдохновлены аскетической и мистической литературой греческих Отцов Церкви.
Монашеское призвание. По мнению св. Григория, монашество не совместимо со светскими занятиями. Это он утверждает очень четко: «Мы никому не препятствуем постигать светскую образованность, если он того желает, но только если он не вступил на путь монашеской жизни». «Как станет внутренний человек монахом, — спрашивает он, — сообразующимся единственно с высшей жизнью, если он не вознесется над тварным миром и всеми человеческими науками и не устремится всеми своими силами к Богу — единственной цели монаха?» И тут же опровергает возражение своего противника: «Господь не запретил явно литературные занятия. Но Он не запретил также и брак, употребление в пищу мяса и совместное проживание с женатыми… Многие вещи делаются большинством христиан, не подвергая их осуждению, которые тем не менее строго воспрещены монахам из–за их особого образа жизни». Св. Григорий занимает, таким образом, по отношению к светской учености, однозначно строгую позицию, разделявшуюся большинством византийских монахов. Такое отношение основывалось у него не на принципиальном обскурантизме, а на максималистском понимании монашеской жизни: монах — не простой христианин, а пророк, провозглашающий своей особой жизнью присутствие на земле Царства Божия, превосходящего все ценности этого мира, даже самые подлинные.
Монашеское призвание св. Григория было подготовлено с детства набожностью его родителей, ежедневно общавшихся с монахами, поручавших их духовному руководству своих детей, как только они научились говорить. После смерти отца, постригшегося на смертном одре в монахи, Палама, не прекращая занятий светскими науками, продолжает посещать духовных наставников, окончательно определивших его призвание. Сначала это были находившиеся в Константинополе афонские монахи, а также самый известный духовный учитель того времени Феолипт, митрополит Филадельфийский, который познакомил его со «священным трезвением» и «умной молитвой».
Примерно в возрасте 20 лет, то есть приблизительно в 1316 г., Григорий решил окончательно покинуть мир. Наследник имущества отца и связанной с этим ответственности, старший в многочисленной семье, он решил проистекающие из его ухода трудности очень характерным для благочестивой византийской семьи образом: склонил всех своих близких последовать его примеру. Его мать Кали, ставшая Каллони, две сестры, Эпихарида и Феодотея, а также лучшие из слуг вступили в константинопольские монастыри. Что касается двух младших братьев, Макария и Феодоса, то они решили следовать за ним на Афон. Андроник II, разумеется, пытался удержать Григория на службе, обещая ему богатства и почести, но решение молодого человека было окончательным.
Встреча с мессалианством. Отбыв из столицы осенью, трое братьев не успели достичь Святой Горы до зимы и остановились на несколько месяцев на горе Папикион, находящейся на полпути между Константинополем и Салоникой, на границе с Фракией и Македонией; гора Папикион была известна, начиная с XI века, многочисленными монастырскими обителями, среди которых один источник называет богатый монастырь св. Георгия. Св. Филофей сообщает о пребывании трех братьев на горе Папикион интересные подробности: на соседней горе, рассказывает он, жили люди, издавна, во многих поколениях, зараженные ересями «маркионитской и мессалианской»; речь, несомненно, идет о богомилах, которых византийцы часто называли «мессалианами». Другие источники указывают на присутствие в этой же области «павликиан», которых сначала императоры–иконоборцы, а затем Иоанн Цимисхий переселяли из Армении во Фракию; они доставили немало забот Алексию Комнину. Эти люди приходили в монастырь, в котором жил св. Григорий Палама, для обсуждения богословских вопросов. Взяв с собой своего брата Феодосия, св. Григорий отправился на их гору и вел с ними споры о молитве (богомилы признавали только «Отче наш», молитву, преподанную Господом Своим ученикам) и о почитании Креста. Успешность его доводов привела еретиков в бешенство и они пытались его отравить. Однако ему удалось убедить их главаря, который вместе с несколькими другими богомилами отправился в Константинополь и примирился с Церковью.