Указом президента Ельцина от 26 марта 1997 года Путин был назначен заместителем руководителя Администрации Президента РФ – начальником Главного контрольного управления администрации Президента РФ. 25 мая 1998 года был назначен первым заместителем руководителя Администрации Президента РФ. Указом Ельцина 25 июля 1998 года был назначен директором Федеральной службы безопасности России (ФСБ).
Информационные агентства 27 ноября 1998 года распространили заявление директора ФСБ В.В. Путина по поводу публикации открытого письма Б. Березовского о якобы готовившемся на него покушении и причастности к этому сотрудников ФСБ. Путин в резкой форме отверг эти обвинения.
В гостинице «Рэдиссон-Славянская» 9 февраля 1999 года прошла традиционная церемония награждения победителей ежегодного конкурса «Профиль года». Подводились итоги 1998 года. В жюри конкурса входили 216 ведущих журналистов и аналитиков России. В номинации «Политик года» первое место занял премьер-министр Евгений Примаков. Второе место с небольшим отрывом – Юрий Лужков. Третье место с заметным отрывом – Григорий Явлинский, четвертое место – Борис Березовский. Ельцин оказался на десятом месте. В номинации «Региональный лидер» первое место занял Лужков, Александр Лебедь оказался на восемнадцатом месте. Владимир Путин, впервые появившийся в списках 50 наиболее значительных деятелей, занял девятое место по номинации «Военный профиль» и двадцать пятое по номинации «Профиль чиновника».
Директор ФСБ Путин был назначен 29 марта 1999 года также секретарем Совета безопасности РФ вместо уволенного генерала Николая Бордюжи.
3 августа 1999 года состоялась встреча Ельцина с Путиным. Владимир Владимирович вспоминал: «Борис Николаевич пригласил меня к себе и сказал, что у него есть идея предложить мне пост премьер-министра, только он должен еще переговорить со Степашиным. Я не особенно удивился. Уже было понятно, что все к тому идет. Я имею в виду не мое назначение, а снятие Степашина. Ельцин не спрашивал, согласен ли я стать премьером или нет. Он лишь сказал, что принял решение относительно Степашина».
Уже 9 августа Ельцин подписал указы об отставке Степашина, о создании должности третьего заместителя премьер-министра и о назначении на этот пост Путина. Ему президент поручил временно исполнять обязанности главы правительства.
16 августа Путин был утвержден Государственной Думой премьер-министром. Газета «Московский комсомолец» сообщала: «Было как-то невесело и даже немного скучно. Знакомая депутатам до оскомины процедура утверждения нового премьер-министра была полностью лишена занимательности и интриги, хотя сам Владимир Путин произвел на многих депутатов довольно приятное впечатление, так как он честно отвечал, что не знает ответов на многие их вопросы».
20 октября Путин посетил Северный Кавказ. Он пообещал чеченскому народу экономическую и финансовую помощь, но только «после того, как будут уничтожены бандиты, терроризирующие население республики».
24 ноября Путин открыто высказался в поддержку избирательного блока «Единство», что противоречило законодательству, предусматривавшему невмешательство исполнительной власти в избирательную кампанию законодательной власти.
Ельцин 22 декабря вызвал к себе Путина и сообщил ему о своем намерении оставить президентский пост. Он добился от Путина согласия заменить его на посту Президента РФ.
31 декабря первый Президент РФ Ельцин ушел в отставку, не дожидаясь конца своих полномочий. Он подписал указ о возложении обязанностей Президента РФ на Председателя правительства РФ В.В. Путина. В этот день Владимир Путин подписал свой первый указ в качестве и.о. Президента РФ: о пожизненной неприкосновенности Бориса Ельцина и условиях его жизни и охраны. Иммунитет распространялся и на ближайших членов семьи Ельцина. Михаил Полторанин писал по этому поводу: «Смачный плевок нового президента в Конституцию первым указом о гарантиях Ельцину с домочадцами можно было списать на необходимость платить «семье» по счетам за статус наследника. Многие последующие шаги, шокировавшие Россию, по разным признакам тоже объясняли заложничеством Путина».
