Новая война в Чечне значительно обесценила политический капитал Сергея Степашина, который немного увеличился летом 1999 года после короткого премьерства и ничем не мотивированной отставки. Еще в конце августа Степашин казался для правых партий выгодным политическим «женихом».
Теперь же поспешный союз Степашина с Григорием Явлинским не увеличивал, а уменьшал шансы партии «Яблоко» на политический успех. К тому же и позиция самого Явлинского по проблемам Чечни оказалась осенью 1999 года крайне непопулярной не только среди людей в погонах, но и среди большинства политически активных избирателей из гражданского населения.
Осенью 1999 года неожиданно и существенно изменилось отношение российских граждан к избирательному объединению «Отечество — Вся Россия», возглавлявшемуся Е. Примаковым и Ю. Лужковым, которое еще в августе считалось фаворитом всей избирательной кампании. Однако лидеры этого блока выступали против начавшейся в октябре решительной военной операции российских войск в Чечне. Только перед самыми выборами Примаков и Лужков перешли от осторожной критики политики Путина в Чечне к столь же осторожной и связанной многими условиями поддержке этой политики. Напротив, именно в октябре-ноябре 1999 года необычно быстро возросли симпатии избирателей к только что созданному избирательному объединению «Единство», или «Медведь», которое возглавили министр по чрезвычайным ситуациям Сергей Шойгу и знаменитый спортсмен Александр Карелин.
Главным фактором этого политического успеха было то, что «Единство» безоговорочно поддержало Владимира Путина и его политику в Чечне и получило, соответственно, публичные заверения В. Путина в поддержке «Единства».
Еще с первой чеченской войны столица Чечни город Грозный стал символом и для федеральных войск, и для сепаратистов. С тяжелых и кровопролитных боев за Грозный фактически началась эта война. Здесь же она и закончилась, ибо неожиданный захват Грозного в августе 1996 года отрядами боевиков вызвал растерянность в российских верхах и вынудил руководство страны одобрить унизительное Хасавюртское соглашение. Мало кто ждал поэтому, что в Грозном может повториться то, что случилось в Гудермесе.
Уже в октябре и ноябре 1999 года, когда российская армия продвигалась по равнинной части Чечни и выдвигалась по Терскому и Сунженскому хребтам на дальние подступы к Грозному, стало очевидным, что противник будет защищать этот город как свою главную крепость. Укрепления, оставшиеся здесь от прежней войны, были существенно усилены, многие отряды боевиков, отступая под натиском российской армии, не отходили в горы, а занимали позиции в разных районах Грозного.
Известно, что уличные бои — самая трудная и кровопролитная часть любой войны. Некоторые из военных экспертов предлагали поэтому просто окружить Грозный, полностью блокировать его и ждать капитуляции боевиков, лишенных внешней подпитки. Однако это предложение было отвергнуто: для непреодолимой блокады этого большого города требовалось слишком много сил, и такая осада могла продолжаться непредсказуемо долго.
Некоторые из военных руководителей России предлагали ограничиться занятием пригородов чеченской столицы, чтобы затем, оставив один или два коридора для выхода мирного населения, подвергнуть Грозный непрерывной и массированной артиллерийской, ракетной и бомбовой обработке. Продвижение моторизованных частей и подразделений внутренних войск в город в этом случае могло проводиться лишь после полного огневого поражения противника. Угрозы подобного рода содержались и в разбрасываемых над городом листовках. Но этот план вызвал слишком бурный протест общественного мнения и был отвергнут.
Планы скоротечного штурма Грозного также были отвергнуты из-за неизбежных в этом случае больших потерь. В результате была определена тактика медленного продвижения со всех сторон по сходящимся линиям при массированной огневой поддержке.
Специальные группы получали свой строго определенный сектор ответственности и продвигались вперед лишь после тщательной разведки и с проводниками из местных жителей. Обойтись без потерь в войне невозможно, но в боях за Грозный они были минимизированы. Немалую роль играла здесь и чеченская милиция под командованием Бислана Гантамирова, где было много бойцов, знавших улицы и подземелья города не хуже противоборствующей стороны. Хотя российская и западная печать упорно писала о штурме Грозного, никакого штурма в классическом его понимании не было, ибо это понятие предполагает массированную максимально быструю операцию. А в Грозном войска небольшими группами последовательно чистили квартал за кварталом, дом за домом, не вступая в непосредственное соприкосновение с противником. Рукопашные бои здесь были большой редкостью. Такая тактика отдаляла победу, но делала ее более убедительной, разрушая планы и расчеты чеченских полевых командиров.
