Известно, что 31 декабря 1999 года, после сложения Ельциным полномочий, Патриарх Алексий II благословил его. Позднее, уже после инаугурации в мае 2000 года в Благовещенском соборе Кремля, Алексий II благословил на президентство Владимира Путина.
В мемуарах Борис Ельцин утверждал, что он принимал решение о своей добровольной и досрочной отставке и о передаче всех полномочий президента Владимиру Путину самостоятельно и единолично и что даже самые близкие к нему люди и члены его семьи узнали об этом лишь 29–30 декабря 1999 года. Но это маловероятно, хотя бы потому, что для такой передачи власти надо было грамотно подготовить множество документов. Вопрос о преемнике волновал всех людей в ближайшем окружении Ельцина, и поиски как преемника, так и формы и времени передачи власти, велись коллективно и интенсивно. Важно было найти не просто сильного и вменяемого человека, который мог согласиться с какими-то компромиссными условиями, но, главное, человека, который будет держать данное им слово, то есть человека чести. В политике таких людей найти не так просто, особенно в окружении Бориса Николаевича Ельцина, который сам человеком чести никогда не был. Очевидно также, что кандидатура В. Путина была тогда одобрена всеми главными лицами в окружении Б. Ельцина, и поэтому все процедуры, связанные с передачей власти, прошли так спокойно. Все главные лица из последней команды президента, включая М. Волошина, М. Касьянова, А. Чубайса, оставались на своих постах.
Что могло входить в соглашение Ельцина и Путина, окончательно оформленное при их встрече и беседе 29 декабря 1999 года, когда были оговорены день и час передачи власти? Об этом можно судить по дальнейшим событиям и решениям В. Путина. Нет никаких сомнений в том, что в первом пункте соглашения речь шла о предоставлении Борису Ельцину полного иммунитета от всякого судебного преследования. Были оговорены и материальные условия жизни первого Президента России, штаты его охраны, секретариата, службы протокола, пресс-службы.
За Ельциным закреплялась одна из его главных подмосковных резиденций — Горки-9, а также часть кабинетов и помещений в Кремле, где он мог бы работать и принимать гостей. С Борисом Николаевичем остались работать такие близкие ему люди, как заведующий канцелярией Валерий Семенченко, пресс-секретарь Дмитрий Якушкин, шеф протокола Владимир Шевченко. Его охрану возглавил руководитель Федеральной службы охраны генерал Юрий Крапивин. Даже официальный статус Ельцина определялся не как «бывший президент» или «экс-президент», а как «первый Президент России». Указ на этот счет был первым важным решением Владимира Путина после 12 часов дня 31 декабря 1999 года. Сам характер Указа № 1 и его подробности свидетельствовали о тщательной проработке этого документа.
Другим пунктом соглашения Ельцина и Путина было, как об этом можно судить по всем последующим событиям, сохранение на постах всех главных лиц в Администрации президента. Это было важно и даже необходимо для самого В. Путина, который не имел еще своей команды и своего кадрового резерва. Владимир Владимирович сам в течение нескольких лет работал в составе президентской администрации, знал ее главных чиновников и нуждался в их помощи и поддержке. Как известно, В. Путин включил в состав администрации нескольких близких ему людей: Дмитрия Медведева, Дмитрия Козака, Виктора Иванова, Игоря Сечина, которым надо было получить здесь необходимый опыт и знания. Из состава администрации вышло несколько человек, особенно близких к Ельцину, включая его дочь Татьяну Дьяченко и Валентина Юмашева. Но главные фигуры остались: Александр Волошин, Владислав Сурков, Сергей Приходько, Джахан Поллыева и др. Ушел руководитель Управления делами Президента РФ Павел Бородин, главный завхоз Кремля. Он был переведен на формально более высокий пост Государственного секретаря Союза России и Белоруссии. Всеми делами «кремлевского сектора» Владимир Путин поручил заниматься Владимиру Кожину, с которым работал еще в питерской мэрии.
Было решено сохранить почти неизменным и весь состав правительства, с которым В. Путин работал уже с 9 августа 1999 года. За счет перераспределения обязанностей в состав правительства вошли близкие В. Путину «питерские либералы» — Герман Греф и Алексей Кудрин. Кандидатуру Михаила Касьянова на пост премьера, конечно же, предложил Б. Ельцин. Касьянов был человеком, близким «семье», и после отставки Е. Примакова именно президент настоял весной 1999 года на назначении М. Касьянова новым министром финансов. Но у Путина не было на этот счет никаких возражений и никакой кандидатуры. «Питерские юристы», которых новый президент брал в свой аппарат, еще не имели опыта работы в высших эшелонах власти. Что касается «питерских либералов», то это были вполне заурядные экономисты из второго эшелона либерал-реформаторов, которые ничем особенным пока не отличились. Поэтому Владимир Путин должен был за небольшим исключением опираться на людей из сложившегося к концу 1999 года аппарата власти. Но это было неизбежно и необходимо для обеспечения плавной и спокойной преемственности в управлении обществом, экономикой и государством.