А. А. Собчак не участвовал в декабре 1995 года в выборах в Государственную думу; его партия РДДР уже не существовала. К новой «партии власти» — «Наш дом Россия», которую начал создавать премьер В. С. Черномырдин, Собчак не проявлял никакого интереса. Создать и возглавить питерское отделение НДР было поручено В. В. Путину, на него же была возложена и организация избирательной кампании НДР в городе.
Работа велась формально, и хотя портреты Черномырдина и лозунги НДР были развешаны по городу в огромных количествах, новая правоцентристская партия потерпела в Питере поражение во всех одномандатных округах. Только по общепартийному списку она сумела получить в Санкт-Петербурге два мандата. Один из этих мандатов достался Людмиле Нарусовой, но мало кто рассматривал это как политически значимый успех ее супруга-мэра.
Полномочия А. Собчака как мэра Санкт-Петербурга заканчивались в июне 1996 года, однако выборы были назначены на более ранний срок — на 19 мая. Собчак не хотел, чтобы выборы в городе совпадали с выборами Президента Российской Федерации.
За пять лет до этого на первых выборах Собчак не вел никакой избирательной кампании и отказался от полагающихся ему как кандидату на пост мэра финансовых средств. «Вы знаете меня и мои взгляды, — заявил он ленинградским избирателям, — и поэтому я не буду вести какой-то специальной избирательной кампании». После этого он включился в кампанию по выборам Президента Российской Федерации и ездил по южным областям России, агитируя за Ельцина. Тем не менее Собчак выиграл тогда свои выборы уже в первом туре и с большим перевесом. Но теперь ситуация в стране и в городе была иной. Популярность Анатолия Собчака в России сошла на нет, да и в Санкт-Петербурге была ниже 20 процентов. Он рассчитывал на поддержку интеллигенции и предпринимателей средней руки, которые уже успели что-то выиграть от рыночных и демократических реформ. Однако его не поддерживали пенсионеры, военнослужащие, работники оборонных предприятий, чье материальное положение заметно ухудшилось. К тому же были изменены некоторые формулы в Уставе города, и должность мэра становилась здесь должностью губернатора. Полномочия главы города при этом несколько увеличивались. Если Собчак и думал о возможности вообще не выдвигать своей кандидатуры на второй срок, то очень недолго. Он привык находиться в верхних эшелонах власти и не сомневался в успехе.
В соперниках нехватки не ощущалось, они были сильнее, чем в 1991 году, сильнее были и их доводы, а также финансовые возможности для агитации — за себя и против Собчака. Главным из оппонентов считался бывший народный депутат СССР Юрий Болдырев. В недавнем прошлом он работал главным государственным инспектором Российской Федерации, затем начальником Контрольного управления администрации Президента РФ. Его считали, и не без оснований, активным борцом против коррупции и одним из основателей партии «Яблоко». Болдырев обладал заслуженной репутацией искреннего и честного человека, но он был плохим оратором, был капризен и давно уже порвал с партией Явлинского, не объяснив публике причин этого разрыва. Инженер по корабельной электротехнике, он не имел опыта хозяйственной деятельности.
В борьбу с Собчаком вступили также бывший председатель горсовета Александр Беляев, руководитель городской организации «Яблоко» Игорь Артемьев, контр-адмирал Вячеслав Щербаков, строитель ленинградской дамбы Юрий Севенард, секретарь ЦК РКРП Юрий Терентьев и некоторые другие. Среди всех этих претендентов не слишком выделялся вначале Владимир Анатольевич Яковлев, один из трех первых заместителей самого Собчака и председатель Комитета по управлению городским хозяйством.
Яковлев не являлся фаворитом в начале избирательной кампании. Он не был известен как публичный политик, и его почти не знали за пределами города. Некоторые из оппонентов называли его в своем кругу «водопроводчиком», а то и «сантехником». Яковлев отвечал тем же: «Мэр должен быть именно завхозом, а не мотыльком от застолья к застолью…»; «А кто в городе должен убирать мусор и обеспечивать тепло в домах?».
