Бросив МИСИ в начале 1956 года, Владимир Высоцкий летом того же года поступил в Школу-студию при МХАТ, уже не будучи жителем Большого Каретного. За год до поступления он переехал к матери, Нине Максимовне, на Первую Мещанскую, по всей видимости, из-за конфликта с отцом. Но, уехав с Большого Каретного, не забывал его и по-прежнему часто наведывался к своим друзьям. В тот год в судьбе Владимира Высоцкого произошло еще одно знаменательное событие: в Школе-студии он встретил девушку, которой вскоре суждено будет стать его первой женой. Девушку звали Иза Жукова. Была она на год старше Высоцкого и к тому времени уже училась на третьем курсе. Знакомство их состоялось в тот момент, когда Высоцкий был приглашен для участия в курсовом спектакле третьекурсников «Гостиница «Астория» И. Штока, в котором Высоцкому досталась бессловесная роль солдата с ружьем. Высоцкий был очень захвачен этой работой и ходил на все репетиции. Одним словом, довольно быстро он стал среди третьекурсников своим парнем, что при его общительном характере было и не столь сложно. Тогда и произошло его близкое знакомство с Изой Жуковой. Они стали встречаться, а осенью 57-го Высоцкий окончательно уговорил Изу переехать из общежития, где она жила, к нему на Первую Мещанскую. Из всего добра у девушки и было что небольшой чемоданчик, так что переезд этот не доставил молодым особых хлопот.
Осенью 57-го Иза переехала к Высоцкому, а свадьбу они сыграли только в мае 58-го, когда Иза закончила учебу в студии и получила на руки диплом. Свадьбу, по настоянию родителей Высоцкого, сыграли на Большом Каретном.
Иза к тому времени была уже вполне самостоятельной девушкой. Поэтому семейная жизнь для нее не была чем-то обременительным. Про 20-летнего Владимира Высоцкого этого сказать было нельзя. Даже женившись и став семейным человеком, он не изменил своим старым привычкам и продолжал посещать шумные мужские компании, в которых ему было гораздо интереснее, чем в четырех стенах собственного дома. По словам его сокурсницы М. Добровольской: «Изе в то время часто бывало с ним трудно».
По признанию многих, да и самой Изы, Высоцкий в то время был душой любого общества, много балагурил и хохмил. Но в глубине души он по-прежнему оставался одинок и замкнут. И единственным средством вырваться за пределы этого одиночества, забыть хотя бы на время о нем для Высоцкого оставалось спиртное. Даже в своих первых песнях конца 50-х он не забывает об этой теме:
Если бы я был физически слабым —
я б морально устойчивым был,
ни за что не ходил бы по бабам,
алкоголю б ни грамма не пил!..
Ну а если я средних масштабов —
что же делать мне, как мне быть?
Не могу игнорировать бабов,
не могу и спиртного не пить!
…Нет, жить можно, жить нужно и — много:
пить, страдать, ревновать и любить, —
не тащиться по жизни убого, —
а дышать ею, петь ее, пить!..
Надо так, чтоб когда подытожил
все, что пройдено, — чтобы сказал:
«Ну а все же неплохо я прожил, —
Пил, любил, ревновал и страдал!..»
К концу 50-х Владимир Высоцкий уже несколько лет как играл на гитаре и понемногу сочинял собственные песни. Началось это в 1955 году, когда к 17-летию мама подарила ему первую в его жизни гитару. Одноклассник Владимира Высоцкого Игорь Кохановский позднее вспоминал: «Когда я учился в 8-м классе (1953 год), кто-то из соседей по квартире показал мне пять-шесть аккордов. Варьируя их, можно было вполне сносно подыграть любой песне. Довольно быстро я набил руку и исполнял почти весь репертуар Александра Вертинского… Через два года Володя — тогда мы оканчивали 10-й класс — попросил меня научить его струнным премудростям. Он тоже довольно быстро освоил нехитрую музграмоту, но до моих «технических изысков» ему было тогда далеко».
Сам Владимир Высоцкий в одном из интервью свое увлечение гитарой объяснил тем, что, услышав однажды Булата Окуджаву, решил переложить собственные стихи на нехитрую гитарную музыку. К тому же гитара в те годы была самым распространенным и доступным музыкальным инструментом, и без нее не обходилась ни одна молодежная вечеринка. Под нее в те годы пели свои песни и любимые киногерои в исполнении Николая Рыбникова и Юрия Белова.
