Вторая половина XII века была порой расцвета культуры Владимирской Руси, обусловленного прогрессивной политикой «владимирских самовластцев», вступивших, опираясь на союз с горожанами и мелким дворянством, в борьбу за господство на Русской земле против дробивших страну сил феодальной знати. Эта борьба отвечала и интересам крестьянства, истощенного разорительными междукняжескими усобицами. Она определила и блестящее развитие архитектуры и искусства и дала почву для оживленной литературной деятельности. Во Владимире ведется летописная работа; летописец и духовник князя Андрея Микула не раз восхищается стойкостью и патриотизмом владимирских горожан в их борьбе за свои интересы. Доказательству церковного значения Владимирской земли посвящена напряженная литературная работа владимирских соборян по сочинению различных сказаний о «чудесах» Владимирской иконы, произведений, связанных с упрочением культа убитого в XI веке восставшими горожанами ростовского епископа Леонтия, своего северного «мученика», по составлению церковных слов и служб новому владимирскому празднику Покрова богородицы, наконец, великолепной по своему трагизму и стилю повести того же попа Микулы об убийстве боярами князя Андрея Боголюбского. Во всех этих сочинениях чувствуется большая художественная культура, опирающаяся на опыт киевской литературы и традиции народного творчества; все они пронизаны единой политической идеей — о правах Владимира на господство во всей Русской земле, идеей ее единства. Но силы феодального дробления взяли верх, и после кончины Всеволода III единство Владимирской земли было нарушено. Это в немалой степени определило неотвратимость надвигавшейся из степей страшной беды.
В 1238 году на Владимир обрушились полчища татар. После упорной осады город был взят, ограблен и сожжен. Однако и после этой катастрофы он остается в сознании людей того времени центром Северо-Восточной Руси и сокровищницей ее политических и культурных традиций. Здесь в конце XIII — начале XIV века живет митрополит всея Руси. «Великое княжение Владимирское» является объектом борьбы московской и тверской династий, а венчание на великое княжение происходит под высокими сводами владимирского Успенского собора. В своем монументальном строительстве Москва и Тверь подражают высоким образцам владимирского зодчества. Димитрий Донской берет под свое покровительство Димитриевский собор, откуда в 1380 году, накануне Куликовской битвы, в Москву вывозят древнюю икону Димитрия Солунского, а в 1395 году в московский Успенский собор временно переносят и главнейшую святыню Владимира — икону Владимирской богоматери. Москва не только наследует владимирские исторические традиции, но осваивает и созданные во Владимире XII века реликвии. После опустошительного налета на Владимир орды хана Едигея, когда обгорел Успенский собор, князь Василий I присылает в 1408 году во Владимир гениального художника возрождающейся Руси Андрея Рублева для возобновления его росписи. Через два года, в 1410 году, город вновь испытывает разорение от налета орды царевича Талыча.
Позднее, в 1469 году, видный московский строитель В. Д. Ермолин реставрирует пострадавшие и обветшавшие постройки города — Золотые ворота и церковь Воздвижения на торгу. Укрепления Владимира более не восстанавливались в прежних размерах: в 1486 году были отстроены вновь лишь бревенчатые стены Среднего города, возобновлявшиеся в 1491 и 1536 годах; укрепления же западной и восточной трети города постепенно разрушаются и стираются. В ту же пору, на рубеже XV–XVI веков, московские мастера перестраивают собор Успенского Княгинина монастыря.
С этой поры Владимир становится рядовым городом Московского государства, городом великих воспоминаний и чтимых святынь. Его рост идет чрезвычайно медленно. В 1489 году «сведенные» новгородцы образуют за Лыбедью особую слободу Варварку; в середине XVI века в Залыбедской части появляются и другие слободы — Стрелецкая и Пушкарская, слившиеся затем в одну Стрелецкую, а в XVII веке — Нижний и Верхний Боровки. На последнем, по преданию, были также поселены сведенные новгородцы, а большой кирпичный дом купцов Бабушкиных был якобы построен первоначально в XVI веке. Первые цифровые данные о населении города в эту пору говорят о его малочисленности. Так, в Пушкарской и Стрелецкой слободах в 1584 году было всего двадцать дворов, в 1592 году здесь было сто человек стрельцов. В эти годы непосредственно за Золотыми воротами вытягивается Ямская слобода государевых ямщиков со своей деревянной Казанской церковью; за слободой шел Ямской бор. В 1668 году весь город насчитывал всего девятьсот девяносто человек населения и четыреста домов: в восточной части города жил ремесленный люд, в западной — торговцы, где на Торговой площади в 1684 году был Гостиный двор с 392 мелкими лавками и церковью Параскевы-Пятницы — покровительницы торговли.
