После возвращения в Европу В. фон Лееб стал слушателем Баварской военной академии, закончив которую в 1909 году остался служить при Генеральном штабе в Мюнхене. Позже Лееб служил в «большом» Генеральном штабе.
Когда началась Первая мировая война, гауптман В. фон Лееб служил в штабе 1-го Баварского армейского корпуса, расквартированного в Мюнхене. Затем в течение первых двух лет войны он воевал на Западном фронте в штабе пехотной дивизии, которая в 1916 году была переброшена на Восточный фронт. Во время операций в Галиции и Сербии фон Лееб за исключительную храбрость был награжден баварским военным Орденом Макса Йозефа, удостаивался почетного рыцарского титула и был произведен в майоры. Он принимал участие в битве против русской армии под Ковелем, позже участвовал в боях на территории Румынии. В мае 1917 года В. фон Лееба снова перевели на Западный фронт, на этот раз в качестве младшего офицера Генштаба в составе штаба кронпринца Рупрехта Баварского, где он оставался до конца войны. С октября 1919 года он был начальником отдела в министерстве обороны в Берлине.
Став офицером рейхсвера, В. фон Лееб быстро продвигался по служебной лестнице. В 1920 году он стал начальником штаба 7-го военного округа, с 1926 года – командир артиллерийского полка, с 1928 года – заместитель командира пехотной дивизии, с 1929 года – командир пехотной дивизии, с 1930 года – командующий 7-м военным округом, генерал-лейтенант.
Организация дивизий Вермахта на июнь 1941 года
В 1933 году, когда к власти пришли нацисты, В. фон Лееб был уже известен как аскетичный, неприступный и не лишенный здравого смысла генерал с высокими моральными принципами. Он открыто выражал неприязнь к нацистской партии и ее лидеру, в то время как остальные генералы с энтузиазмом поддержали программу Гитлера, направленную на милитаризацию Германии. Поэтому А. Гитлер, называвший Лееба в узком кругу «неисправимым антифашистом», установил над ним негласный надзор гестапо. Но, будучи человеком мыслящим и разумным, он не входил в число заговорщиков и конспираторов.
Но антифашистское настроение в те времена еще не служило серьезным препятствием для продвижения по служебной лестнице, так что в конце 1933 года В. фон Лееб был назначен главнокомандующим 2-й группы армий, расквартированной в Касселе. 1 января 1934 года он был произведен в генералы артиллерии.
Генерал также занимался и военной наукой. В 30-е годы была опубликована его книга «Оборона», а в 1938 году она была повторно издана военным министерством в престижном «Militarwissenschaftliche Rundschau» («Научное военное обозрение»), что повысило авторитет Лееба как специалиста по оборонным мероприятиям. Его работа была переведена на английский и русский языки и была использована при создании Полевого устава Красной Армии.
Несмотря на знаменитость, В. фон Лееб был одним из первых командиров, смещенных со своих постов после того, как 4 февраля 1938 года командование сухопутных войск принял на себя генерал Вальтер фон Браухич, который немедленно начал увольнять генералов, враждебно настроенных к идеям национал-социализма. В их числе и В. фон Лееба, присвоив ему почетное звание генерал-оберста, против его воли 1 мая 1938 года отправили в запас.
Но А. Гитлер не мог разбрасываться военачальниками такого уровня. Поэтому, когда разразился Судетский кризис, уже в августе того же года его повторно призвали на службу в должности командующего вновь созданной 12-й армией. После Мюнхенского сговора войска Лееба в октябре 1938 года оккупировали Южную Богемию. Но вскоре после этого генерал вновь удалился от дел и вернулся в свой дом в Баварии.
В 1939 году его снова призвали на службу. Во время Польской кампании на группу армий «Ц», которую возглавлял В. фон Лееб, была возложена оборона западной границы Рейха. Три его армии (1, 5 и 7-я) и оперативная группа «А» насчитывали 51 дивизию, которые были укомплектованы в основном пожилыми резервистами. Ни орудий, ни транспорта у них не было. Но когда французы 9 сентября сделали попытку провести ограниченную атаку в зоне Саара, они к 13 сентября, продвинувшись всего на 16 миль, были остановлены. К 24 октября Лееб вернул все утраченные позиции, потеряв при этом менее 2000 человек убитыми.