Когда власть персов распространилась до Геллеспонта (совр. Дарданеллы) и соседних областей, Мильтиад поступил на службу к царю Дарию I. В числе прочих военачальников он в составе персидской армии водил своих воинов в поход на Скифию. Мильтиаду вместе с греками из Малой Азии персидский царь поручил оборону переправы через Истр (Дунай), когда его армия вторглась (в 512 г. до н. э. – Ред.) в дикие земли, ныне принадлежащие России, в безнадежной погоне за предками современных казаков. (Скифы, племена иранского происхождения, тем не менее участвовали в формировании восточного славянства (свидетельства археологические, лингвистические; значительная часть языческих богов здесь – иранского происхождения). – Ред.) Узнав о том отпоре, который Дарий I получил от скифов, Мильтиад предложил другим греческим вождям разрушить мост через Истр (это вначале предложили скифы. – Ред.) и предоставить персидскому царю и его армии умереть от голода и скифских стрел. Правители греческих городов Малой Азии, к которым обратился Мильтиад, оказались от этого дерзкого и коварного удара по власти персов, и Дарий I сумел благополучно вернуться назад. Но замысел Мильтиада стал известен персам, и теперь месть Дария I была направлена напрямую против человека, который вынашивал смертельный удар против империи и самого царя. В течение нескольких лет ему еще удавалось сохранять свою власть над Херсонесом Фракийским, так как персидские завоевания были направлены в другую сторону. Но власть Мильтиада была зыбкой и ненадежной. Тем не менее он воспользовался той выгодой, которую сулило его положение, и сумел заручиться поддержкой афинских властей, завоевав и отдав под власть Афин острова Лемнос и Имроз (совр. Гёкчеада. – Ред.). К владению этими островами Афины стремились давно, но прежде им никогда не удавалось полностью подчинить себе эти территории. Тем временем в 494 г. персы окончательно подавили восстание ионийских греческих народов и теперь смогли, наконец, свободно повернуть свои флот и армию на борьбу с врагами великого царя к западу от Геллеспонта. Против Херсонеса Фракийского был направлен мощный флот финикийских гребных судов. Мильтиад понимал, что сопротивление бесполезно. Пока финикийцы были на о. Тенедос (совр. Бозджаада), он заполнил пять кораблей всеми ценностями, которые ему удалось собрать, и отплыл в Афины. Финикийцы погнались за ним и догнали его в северной части Эгейского моря. Один из кораблей, на котором находился старший сын Мильтиада Метиох, был ими захвачен, но на остальных четырех Мильтиаду удалось благополучно добраться до острова Имроз. Оттуда он отправился в Афины, где восстановил свой статус свободного гражданина Афинского государства.
К тому времени афиняне изгнали из города последнего из своих тиранов Гиппия, сына Писистрата. Жители были в полной эйфории от недавно обретенной свободы и равенства. Под впечатлением от принятых изменений в правление Клисфена город горячо стремился к республиканской форме правления. У Мильтиада в Афинах были враги, которые на волне общественного мнения поспешили отправить его под суд по обвинению в тираническом правлении в Херсонесе Фракийском. Сам факт обвинения вовсе не означал, что против подсудимого обязательно будут применяться карательные меры, по этому поводу не существовало никаких специальных законов. Причиной был укоренившийся в те времена в греках страх перед личностью, которой удавалось навязать свою волю соотечественникам и получить ничем не ограниченную власть над ними. Факт, что Мильтиад именно таким образом осуществлял свое правление в Херсонесе Фракийском, был неоспорим. Однако афинский суд собирался решить, заслуживал ли Мильтиад, который стал тираном Херсонеса, наказания как гражданин Афин? Тот несомненный факт, что он очень помог своему полису, завоевав острова Лемнос и Имроз, говорил явно в его пользу. Народ отказывался обвинять Мильтиада. Он пользовался самой горячей поддержкой в обществе. И когда стало известно о персидском нашествии, афинский народ принял мудрое решение, избрав его сроком на один год одним из стратегов.
