Чтобы поддержать контакты с испанским двором, Колумб следовал за ним. Двор не имел постоянной резиденции, а потому Испания не имела столицы. Мадрид был третьеразрядным городом, двор — штабом армии, чаще всего приближенным к театру военных действий в Андалусии. Правда, двору нельзя было постоянно находиться на Юге, так как одни и те же города не могли долго нести расходы по пребыванию коронованных особ с их свитами. По этой и другим причинам — например, спасаясь от эпидемий, — двор время от времени разъезжал по провинциям.
В мае 1487 г. Колумб оказался в Кордове, в августе — в Малаге, затем — опять в Кордове. Странствия по градам и весям давали, может быть, не меньше пищи для размышлений, чем знакомство с королевским двором.
Андалусия, которую Колумб знал лучше всего, была благодатным краем. На севере за оливковыми рощами и виноградниками высились горы, где долгие месяцы лежал снег. На юге, в самом теплом районе Европы, встречались дикорастущие пальмы. Но не для всех этот край был раем. В поместьях на полях, как и в Португалии, трудились рабы, завезенные из Африки, плененные в войнах с маврами. Крестьяне ютились по жалким хижинам. От города к городу тянулись паломники и нищие, предпочитавшие передвигаться группами, так как дороги не были безопасными. Вера поддерживала тех, кто шел, сбивая ноги, и в зной, и в стужу, чтобы найти приют в очередной монастырской ночлежке. Монастырей и церквей было много. Их доходов хватало, чтобы помочь богомольцам и нищим, а заодно откупиться от местных сеньоров, полупокровителей-полуразбойников.
Власти пытались очистить дороги от шаек грабителей, взять под контроль неуемных сеньоров. Фердинанд и Изабелла обратились к опыту германдад («братств»), как называли союзы городов и крестьянских общин, созданные для самообороны. Была образована Святая Германдада, куда крестьяне должны были посылать по одному кавалеристу от ста дворов. Св. Германдаду, опору королевской власти, боялись и правый, и виноватый. Она помогла разрушить часть замков, не нужных для защиты от внешних врагов. А на дорогах, завидев ее отряды в белых камзолах и синих беретах, путники спешили где-нибудь укрыться.
Города Андалусии, в которых жил Колумб, по своим нравам напоминали Геную. На его родине, как уже говорилось, знатные кланы устраивали кровавые столкновения. Их причиной чаще всего была борьба за власть, а не романтические злоключения Монтекки и Капулетти. В андалусских городах по тем же причинам враждовали кланы Гусман, Понсе де Леон, Агилар и др. В свои банды (они так и назывались по-испански — бандас) кланы втягивали вассалов, отставных солдат, просто разбойников с большой дороги. Лилась кровь горожан и селян, горели церкви, разорялись целые области.
Наблюдая жизнь в Испании, Колумб должен был задуматься. В случае согласия двора с его планами предстояло уйти в далекое плавание с экипажем из кастильцев. Дворяне должны были встать во главе будущих заморских владений, принести туда порядки своей родины. Разница могла быть лишь в уровне цивилизации и в том, что в чужих странах у дворян были бы развязаны руки, над ними не было бы контроля — ни церкви, ни короля, ни Св. Германдады. Колумб сталкивался со схожей обстановкой в португальской Эльмине, где шли восстание за восстанием. Возможно, он думал не только о своей безопасности и своей карьере, когда позднее стал добиваться широких военных и гражданских полномочий, титула вице-короля в землях, которые предстояло открыть.
О жизни Колумба в течение четырех-пяти лет после саламанкского совещания сохранились такие же скупые сведения, как и о предыдущих годах. Известно, однако, что в это время произошли важные для него события. Среди архивных документов найдена копия грамоты, отправленной Колумбу Жуаном II, королем Португалии, в марте 1488 г. Согласно грамоте, король в ответ на просьбу Колумба разрешал ему вернуться в Португалию и обещал не возбуждать против него судебного преследования. Грамота не содержала каких-либо сведений о цели пребывания в Португалии. Эта цель могла быть связана с личной жизнью Колумба или с его планами заокеанского путешествия, а может быть, и с тем, и с другим. Не исключено, что разрешение было выдано по случаю смерти жены. Возможно, речь шла о переговорах с лиссабонским двором, о чем есть в письмах Колумба Фердинанду и Изабелле глухие упоминания, так же, как о контактах будущего адмирала с Англией и Францией.