По-видимому, находясь в Португалии и ее владениях, будущий адмирал много читал, что помогло ему убедиться в возможности открыть западный путь в Индию.
В письмах 1498 и 1503 гг., отправленных королю и королеве Испании, адмирал подробно изложил свои географические представления, сложившиеся за 15–20 лет до этого. Ссылаясь на Птолемея, а также на средневекового богослова и географа П. д'Альи, он писал, что земля в целом шарообразна. Такого рода утверждение на рубеже XV–XVI вв. не выглядело еретическим, хотя в начале XIV в. за него отправляли на костер. Земля невелика, продолжал Колумб. Одна из книг пророка Ездры, не признанная канонической, исходит из того, что шесть седьмых земной поверхности составляет твердь, и лишь одну седьмую — вода. Следовательно, океан, омывающий берега Европы, не может быть широк, о чем писал еще Аристотель. Тот же Аристотель вместе с арабским философом Аверроэсом (XII в.) полагали, что к югу от небесного экватора расположена приподнятая часть Земли. Будучи приподнята, она устремлена к небесам, а потому благородна. Отсюда дАльи (переписывавший францисканца Р. Бэкона) заключал, что в этих краях расположен земной рай.
Есть достаточно оснований считать, что Колумб задумал путешествие на Запад, находясь в Португалии и ее владениях. Прежде всего, он сам так говорил впоследствии в письмах королю и королеве Испании, сообщая, что долгие годы добивался поддержки своих планов лиссабонским двором. Фернандо Колумб и Лас Касас добавляли, что будущий адмирал, находясь в Португалии, вступил в переписку с престарелым флорентийским космографом и астрономом П. Тосканелли. Тот одобрил его планы и отправил ему копию карты мира, изготовленную для короля Португалии.
Переписку с Тосканелли и отправку им карт в Португалию историки ставят под сомнение. Утверждают, что Тосканелли вовсе не был сторонником экспедиции через Атлантический океан. Имеется лишь копия (переписанная Колумбом) его письма, где сказано, что от Лиссабона «до великого и великолепного города Кинсай» (китайский Ханчжоу) — 26 раз по 250 миль, т. е. 6,5 тыс. миль. Возьмем старую римскую милю в 1481 м и получим указанное расстояние в километрах — 9,6 тыс. В действительности же от Лиссабона до Ханчжоу, на запад по прямой, не 9,6, а свыше 20 тыс. км, т. е. в два с лишним раза больше.
Автор письма, приписываемого Тосканелли, не имел истинного представления о размерах земного шара, и моряк Колумб ошибся бы, поверив ему. Готов был ошибиться, а точнее делал вид, что ошибается, английский писатель Р. Сабатини (1875–1950). В романе «Колумб» он рассказывает, увлекая читателя интригой, как венецианцы, вечные враги Генуи, похитили у будущего адмирала карту Тосканелли. С помощью Л. Сантанхеля, казначея Испании и друга Колумба, на венецианцев напала группа испанцев, и карту возвратили ее владельцу. Сабатини не стал писать, что шайка похитителей оказала бы Колумбу услугу, если бы сохранила при себе карту со всеми ее ошибками. Трудно сказать, ссылался ли Колумб на «карту Тосканелли» при переговорах с португальцами. Конечно, флорентиец обладал авторитетом, и им желательно было воспользоваться, чтобы быть услышанным при португальском или испанском дворе. «Карту Тосканелли» Колумб, знавший толк в картографии, мог приобщить к своей коллекции подобных документов, которых у него, наверное, было не меньше, чем у флорентийца. И что значили эти карты в сравнении с другой информацией? Как сообщал Лас Касас, на Мадейре ходили слухи, что там один штурман перед смертью передал будущему адмиралу ценнейшие сведения о судовождении в водах Центральной и Южной Атлантики. Были у Колумба и иные источники, поскольку его брат Бартоломео был, как и он, картографом.
О контактах Колумба с португальским двором мало что известно. Сам адмирал упоминал о них мельком в своих письмах, утверждая, что Господь закрыл глаза португальскому королю и не дал ему оценить проект путешествия на Запад. Фернандо Колумб и Лас Касас сообщали ряд подробностей, частично подтвержденных одним португальским хронистом XVI в. Суть дела в том, что при дворе состоялось совещание с участием епископа Сеуты, отвергшее проект Колумба. Скорее всего Фернандо Колумб и португальский хронист пересказали различные мнения, ходившие в придворных кругах. Кое-кто при лиссабонском дворе считал, что дальние экспедиции были чересчур обременительны и следовало ограничить экспансию близлежащими африканскими территориями. Но большинство полагало, что лучше всего продолжать экспедиции в избранном направлении, т. е. вдоль западноафриканских берегов. По-видимому, учитывалось, что эти экспедиции уже оправдали затраты, а доходы от проектируемого путешествия на Запад были проблематичны.