Когда отец будущего поэта завел скаковую конюшню, Брюсов с обычной для него страстностью вошел в мир скачек, конюшен, жокеев, призов и тотализаторов. И снова — действительность была слишком тесной для его воображения. И он придумал целый мир спортивной жизни, как будто существующей в американских горах С.-Луи, создал десятки лиц— владельцев лошадей, жокеев, почитателей. В 1889 году появилось в печати его первое произведение: статья о тотализаторе в газете «Русский спорт». Увлечение Брюсова передалось его школьным товарищам, и вымысел стал явно побеждать косную действительность: гимназия Креймана превратилась в ипподром, преподаватели в скаковых лошадей, ученики организовали «тотализатор на учителей». Эта азартная игра кончилась исключением Брюсова из гимназии. Он стал готовиться дома к поступлению в шестой класс образцовой гимназии Л. Поливанова. Юноша вступил в переходный возраст: начинал франтить, посещать кофейни, играть в карты, прогуливаться по бульвару в обществе развязных приятелей. В нем пробуждаются, по его выражению, «сладострастные мечтания». Первый любовный опыт с женщиной легкого поведения преисполняет его тоской. Он глубоко разочарован и за свое разочарование мстит цинизмом. Собственная наружность приводит его в отчаяние. «Я был особенно некрасив в эти дни, — вспоминает он, — благодаря угрям и прыщам, которые составляли несчастье моей жизни». Брюсов переживает свою «первую любовь» к Лене Викторовой. Вспоминая о ней через много лет, он признается откровенно: «Любил ли я Лену? Я должен ответить— нет, я хотел обольстить ее. Моей заветной мечтой было обольстить девушку. Мне хотелось быть героем романа. Вот самое точное определение моих желаний». Свидетельство драгоценное. «Чувства» Брюсову не свойственны. О любви он знал только из книг. У него одна страсть— властолюбие: ему нужно «обольстить», «покорить», он хочет быть «героем романа».
В 1890 году юноша выдерживает экзамен в шестой класс гимназии. Поливанова. Начинаются новые умственные оргии: он увлекается математикой, астрономией, философией, читает Льюиса, Куно Фишера, Спинозу, Бокля, Гервинуса, переводит «Энеиду» и баллады Шиллера.
В архиве Брюсова сохранились четыре любопытные тетради, в которые он, в течение 1889–1895 годов, записывал стихи, свои и чужие. Самые ранние его стихи — ученическое подражание Надсону и Лермонтову. В повести «Из моей жизни» Брюсов пишет: «Первое мое увлечение — Надсон. Он тогда только что умер (1887 г.). Н. Минский писал о нем в „Нови“… Я Надсона знал наизусть… Вторым моим кумиром был Лермонтов. Я его выучил наизусть и твердил „Демона“ по целым дням. В подражание „Демону“ написал я очень длинную поэму „Король“. Написал я для этой поэмы несколько тысяч стихов октавами. Размером „Мцыри“ я написал поэму „Земля“…»
Ранние стихи Брюсова полны надсоновской риторики. На все лады повторялись «красивые» слова: идеал, пьедестал, кумир, упоенье, нега, мечтанье, сомненье, чудный и дивный.
В конце первой тетради поэт отмечает: «…с июня 1890-го до апреля 1891-го всего написано до 2000 стихов».
Вторая тетрадь (стихи 1891 г.) напоминает лирическую исповедь. Проект «обольщения» Лены не удался. На придуманную страсть донжуана она ответила полным равнодушием. Самолюбивый юноша переживает эту неудачу драматически. «То, что вдохновляло меня тогда, — записывает он в тетрадь, — заставило меня провести целых пять месяцев во мраке, тоске и отчаянии. Я еще в первый раз терял любовь, и мне это было слишком тяжело. Я думал, что все погибло, зарылся в свои занятия, хотел отказаться от мира, хотел, чтобы сердце умолкло навсегда. Но оно было только придавлено, а не разбито». Несчастная любовь изливалась мрачными стихами в стиле Лермонтова.
Бывают минуты, когда я страдаю,
Когда меня жизнь не зовет.
Брюсов перевоплощается в Лермонтова: он внушает себе, что жизнь его кончена и что он разочаровался во всем. «В самом деле, — пишет он, — в жизни тогда мне не оставалось ничего. В свой талант я не верил, любовь обманула, хотелось только забыться, уснуть, умереть. Этим настроением проникнуты и все остальные стихотворения, тем более что я сам не желал возрождения».