Немалую проблему для историографии представляет вопрос: правили ли Дир и Аскольд на самом деле совместно? Вопрос этот отнюдь не праздный, так как ряд источников называет братьев отдельно. К примеру, араб аль-Масуди сообщает о могущественном «царе славян» (прямо как санарийцы!) ал-Дире: «Первый из славянских царей есть царь Дира (или Алдира, Дина или Алдин), он имеет обширные города и многие обитаемые страны; мусульманские купцы прибывают в столицу его государства с разного рода товарами». А Иоакимовская летопись знает только одного Аскольда. В Никоновской летописи упоминаются всегда Аскольд и Дир, но вот глаголы при описании их походов всегда используются единственного числа! В ПВЛ также имя Дира выглядит как вставка, да и могилы братьев почему-то показывали в разных частях Киева на значительном удалении друг от друга, так что можно считать, что Олег Вещий убил одного только Аскольда. Возникает закономерный вопрос – были ли Аскольд и Дир братьями? А также – присутствовало ли в устах Олега и Игоря в первоначальном сказании об убиении Аскольда обвинение в узурпации братьями власти, или же это позднейшая вставка, как и Варяжская легенда? Думается, что все же вожди русов были братьями, так как это утверждается в большинстве источников. При этом только один из них был правителем, а второй совершал походы. Это подтверждается, с одной стороны, арабом ибн-Фадланом, который в 922 году описал русов, встреченных им на Волге, и сообщил, что «царь» у них играет больше ритуальную роль, тогда как управлением государства и походами руководит его «заместитель». С другой стороны, патриарх Фотий в 860 году называет вождя русского войска «вепрем прегордого кагана»! Опираясь на сообщение аль-Масуди, мы можем утверждать, что «царем славян», к которому обращались санарийцы, и русским каганом был именно Дир, а Аскольд или Оскольд был полководцем при брате, что соответствует известиям Никоновской летописи и объясняет, почему именно его имя всегда стоит впереди. Именно Аскольд подчинял восточнославянские земли, осаждал Царьград, изгонял из Полоцка варягов. Именно его сын воевал с болгарами и погиб при этом, как сообщает та же Никоновская летопись под 858 (872) годом: «убиен бысть от болгар Аскольдов сын». Вероятно, Дир умер раньше брата, вскоре после 860 года, и передал ему престол. Во всяком случае, в византийских источниках сообщается, что именно «архонт русов» принимал крещение около 867 года, тогда как в русских источниках (Иоакимовская летопись окрещении Аскольда, сообщения ПВЛ и НПЛ о строительстве церкви св. Николая на могиле Аскольда) принятие христианства связывается именно с Аскольдом. Кроме того, как уже говорилось, именно Аскольда, судя по всему, убил Олег Вещий. В связи с этим логичен вывод о том, что обвинения Олега, брошенные Аскольду, – «не князь ты и не княжьего рода» – выдумка поздних летописцев, а истиной причиной было именно недовольство русов крещением их правителя, что и нашло отражение в Иоакимовской летописи. События эти могли происходить и в Киеве (судя по Никоновской летописи, Аскольд довольно часто наведывался на Днепр), и на Дунае.
Главным доводом за то, что центр Аскольда и Дира находился не в Киеве-на-Днепре, служит все тоже указание летописцев о том, что именно Олег привел русов в Киев, объявил Киев столицей и, по сути, создал Русскую землю в тех размерах, в которых она существовала и в XII–XIII вв. Очевидно, ранее днепровский Киев служил оплотом власти русов в Поднепровье. Такое положение сохранялось и в первые годы правления Олега, о чем у нас есть указание в договорах его с греками.
Иоакимовская летопись говорит о конфликте Аскольда с хазарами. Имел ли он место в действительности или был домыслом летописца? Все источники IX века свидетельствуют, что между Русским и Хазарским каганатами были дружеские отношения. Хордадбег около 844–870 гг. сообщает, что русы с северо-восточного побережья Черного моря свободно попадают через Хазарию в Каспийское море, и их торговые караваны следуют в Арабский халифат. Санарийцы искали помощи именно у союзников – хазары были дружны с 830-х гг. с Византией, о конфликтах с греками русов также не известно вплоть до 860 года, и после него снова были налажены настолько мирные отношения, что Русь принимает первое крещение! Спустя двадцать лет после санарийского посольства (история не сохранила известий о том, чем закончилась эта история и что стало с санарийцами) русский военный флот впервые опустошил южное побережье Каспия, очевидно, помогая хазарам в их конфликте с гилянскими дейлемитами, которые препятствовали арабо-хазарской и арабо-русской торговле. В этом свете сообщение о войне русов с хазарами из-за полян, о которой, кстати, не знают собственно полянские летописи (Ярополкова летопись, ПВЛ), выглядит неубедительно. Противоречат этому сообщению и хазарские источники. Анонимный автор «Собрания преданий» из Прикаспия привел в своем труде хазарскую легенду о том, как Рус попросил своего «брата» Хазара выделить ему землю для поселения. Хазар выполнил просьбу. Создатели сказания, или, скорее, автор Сборника, литературно обработавший легенду, отождествил полученную Русом землю с «Островом русов», о котором много писали арабские географы в IX – начале X вв. В действительности, скорее всего, речь шла именно о передачи русам по их просьбе Полянской земли, платившей дань Хазарии. ПВЛ («Ярополкова летопись») датирует «начало Русской земли»: