Для Чехова в «Дублинцах» слишком много рефлексии, схемы, посторонних заданий. У Джойса уже зарождалась тогда его навязчивая биологическая параллель: между литературным произведением и организмом, развитием художественного предмета (образа, сюжета, формы) и развитием эмбриона. Он мыслил, что его книга изображает город как особое существо, и вся серия новелл членится на сущие в нем синхронически стадии жизни: детство, отрочество, зрелость, а также особо – общественную жизнь. Присутствуют здесь и элементы того, что иногда называют «миметическим стилем» Джойса: когда стиль письма подражает предмету описания и черты стиля повторяют черты предмета, моделируя их в словесном материале. С такой идеей Джойс экспериментировал еще в эпифаниях, и мы находим ее следы в первом же рассказе, «Сестры», где разговор о скончавшемся паралитике сам явно паралитичен. Наконец, видим здесь и упорное стремление автора к строжайшей «жизненной правде» в незначащих мелочах, некий курьезный гипернатурализм: Джойс с усердием проверял, чтобы все городские реалии в его книге (названия улиц, трактиров, расстояния, расписания, маршруты транспорта…) точно соответствовали действительности. Все это – элементы будущей поэтики «Улисса», и в «гипернатурализме» рассказов правильней видеть не курьез, а первые зерна будущей установки «инотворения» (см. ниже эп. 11, 15, 16): Джойс желает всерьез, чтобы Дублин, творимый им, был бы реален не менее настоящего. Кроме поэтики, книга имеет с «Улиссом» и другую, более тесную связь: она доставляет роману почти весь набор его второстепенных персонажей – тот живой фон, на котором действуют главные герои. Город «Улисса» – не просто Дублин, но Дублин, заселенный героями «Дублинцев». Вся эта пестрая толпа туземцев, все эти Дорены, Кернаны, Лайонсы, Ленеханы – все они перекочевывают из рассказов в роман вместе со своими мелкими счетами, амбициями, грешками, проблемами; так что, иными словами, самая ткань городской жизни в «Улиссе» на добрую долю взята из «Дублинцев».
Биологическая параллель Джойса верна по крайней мере для него самого: появление на свет его детищ всегда сопровождалось родовыми муками. Но литературные роды – многообразней, и рождение «Портрета» проходило с совершенно иными схватками, нежели выход «Дублинцев». К лету 1905 года он написал уже около пятисот страниц «Героя Стивена», и давно был составлен общий план, по которому в книге предполагалось 63 главы. Но тут начались сомнения и недовольства: композиция начала казаться ему жидкой, растянутой, стиль – плоским, прямолинейно-описательным. Он продолжал писать; сомненья продолжали расти. Развязка наступила в 1907 году, когда он пролежал два месяца в больнице с воспалением суставов. В те дни он принял решение не заканчивать «Героя Стивена», а написать с теми же заданиями другой роман, куда меньший, в более сжатом и насыщенном стиле, из 5 крупных глав. Проза должна была стать более интеллектуальной, акцент переносился на внутреннюю жизнь героя (начальный замысел уже это предполагал, но исполнялся он плохо). Идейный стержень доставляла всё та же биологическая метафора: книга должна была представить «вынашивание души» художника, доподлинный стадийный онтогенез, подобный развитию эмбриона и завершаемый выходом в мир, готовностью его постичь и противостоять ему. (Ясно, что это не так далеко от идеи странствия, одиссеи, которая станет стержнем следующего романа. Все это – вариации мифологемы пути, от которой Джойс откажется только в «Поминках по Финнегану».) Хронологические рамки сужались, и все начальные главы «Героя Стивена» были отброшены. Дальнейшие же становились сырьем для нового сочинения, которому дали старое имя, слегка дополнив его: «Портрет художника в юности».
«Портрет» писался вначале очень быстро, и три главы из пяти были уже готовы в апреле 1908 года. Однако сомнения не уходили, и заметной поддержкой автору служило твердое одобрение Этторе Шмица, триестского коммерсанта и литератора, прославившегося позднее под псевдонимом Итало Звево. Как раз в эти годы Джойс сближается с ним; их тесные отношения, и личные, и семейные, длились до самой смерти Шмица в 1928 году. За спорым началом «Портрета» последовал долгий перерыв. Джойс выяснял отношения с Ирландией, переживал издательские злоключенья «Дублинцев», а после драматического эпизода, венчаемого «Газом из горелки», увидел, что он, по сути, лишен возможности печататься. А между тем потребность во внимании, в отклике на свои мысли и свое творчество была очень велика у него. Есть известная диалектика нового искусства: отвергая вкусы и взгляды своего общества, художник в то же время нуждается в этом обществе, ему необходимо быть если не признанным, то хотя бы замеченным, обсуждаемым… Исключенья бывают, но Джойс не принадлежал к их числу. И время между 1907 и 1914 годами было самым непродуктивным для его прозы. Он часто бывал не уверен в себе и в избранном направлении, недоволен писавшимся и в 1911 году в приступе раздражения бросил в огонь большую рукопись – текст, промежуточный между «Героем Стивеном» и окончательным «Портретом». Часть ее Нора (а по другим сведениям, сестра Эйлин) выхватила из пламени и спасла.