Ныне основание храма, вероятно, еще более древнего, чем Никольский собор, уже не существует. Именно на этом месте в августе 1880 года был заложен Преображенский собор. Теперь там расположен алтарь. Судя по описанию Д.Д. Благово, древнейший храм был небольшого размера. Можно предположить, что он мог быть построен ранее Никольского храма, еще при Дмитрии Донском.
Николо – Угрешский монастырь, который был важным оборонительным сооружением и форпостом на юго – восточных рубежах Москвы, пережил немало разрушений на своем веку. Известно, что при пожаре 1521 года во время набега татарского хана Магмет – Гирея на Угреше сильно пострадал каменный храм. Об этом написано в «Типографской летописи»: «…Монастырь святого чудотворца Николы на Угреше пожгоша, церковь же падеся от великаго пожара». Другая подробность содержится во владимирской летописи: «…у церкви у каменной верх завалися». Эти сведения могут относиться как к Никольскому собору, так и к древнейшему каменному храму, возможно, построенному при Дмитрии Донском. Из «Воспоминаний архимандрита Пимена», где подробно описываются работы по обновлению Никольского собора в 1840–е годы, известно, что кладка храма была кирпичной: древний кирпич стен и столпов открылся после удаления штукатурки. Кирпичные своды можно было восстановить, не разбирая стен. Обрушенные своды белокаменной церкви восстановлению не подлежали: необходимо было разобрать всю кладку и заново строить храм. Вполне вероятно, что тот каменный храм, фундамент которого описал Д. Благово, упал именно в 1521 году, а в начале XVII века на это место перенесли каменные надгробия второй половины XVI века, уцелевшие в Смутное время.
Известный военный историк и знаток древнерусской архитектуры князь Николай Сергеевич Голицын, посетивший Угрешу в 1879 году, осмотрел Никольский собор и пришел к заключению, что он построен никак не позднее середины XV века>3.
Поразительно сходство Успенского храма на Городке в Звенигороде с тем обликом Никольского собора, который известен по старинным литографиям и снимкам. Храм на Городке, возведенный в 1399 году при покровительстве звенигородского князя Юрия Дмитриевича, сына Дмитрия Донского, никогда не закрывался. Несмотря на то, что позакомарное покрытие его давно заменено железной четырехскатной кровлей, величественный вид снаружи и изнутри носит следы глубокой древности. Размеры Успенского храма приблизительно такие же, как и Никольского собора. Судя по чертежам 1841 года и данным о высоте иконостаса (14 аршин, или 10 метров), приведенным Д.Д. Благово, четверик Никольского храма имел форму, близкую к кубу: основание около 13–14 метров, кладка стен была толщиной более полутора метров, а расстояние внутри между противоположными стенами – около 10 метров. Вместе с притвором и алтарными выступами ширина храма с востока на запад была около 19 метров. Вряд ли такой значительный по размерам храм, который оставался самым просторным на Угреше вплоть до освящения Преображенского собора, мог быть возведен в 1380–е годы, когда Московское княжество переживало последствия массовой гибели людей в Куликовской битве и опустошительного набега Тохтамыша в 1382 году. Строительство небольшого по размерам каменного храма в тот период более вероятно.

Никольский храм. Фрагмент прориси конца XVII века
Явное сходство между Успенским храмом на Городке и Никольским собором на Угреше дает основание предположить, что обе церкви построены приблизительно в одно и то же время: на рубеже XIV–XV веков, в правление великого князя Василия I Дмитриевича. Сын Дмитрия Донского почти наверняка бывал на Угреше, хотя документальных свидетельств об этом не сохранилось. Напомним, что недалеко располагалось перешедшее к нему по наследству потешное село Остров. Строительство большого холодного храма рядом с маленьким теплым могло быть нужно, потому что уже тогда в летний период монастырь, вероятно, принимал много паломников, приходивших сюда помянуть павших на поле Куликовом родных и близких. Если наше предположение верно, то два храма стояли на Угреше одновременно. Меньший, ранее построенный храм был освящен во имя святителя Николая, а больший храм – в честь другого святого или православного праздника, возможно, Рождества Богородицы (именно в этот день состоялась Куликовская битва). После разрушения первого храма второй был, вероятно, заново освящен в честь святителя Николая.