Но не только одними светлыми иллюзиями тешил себя Гоголь; он знавал и не мало черных призраков. Так, всю жизнь Гоголь почитал себя больным и чуть только не при смерти. При всей слабости организма Гоголя, эта его постоянная болезнь все же была, по-видимому, одной из его бесчисленных иллюзий. 29 лет от роду Гоголь уже говорил: «скудельный состав мой часто одолеваем недугом и крайне дряхлеет». В письмах к матери и друзьям он постоянно жалуется на свое здоровье, а его воображение, «развивая все в самых страшных призраках», уже подсказывает ему мысль о близкой смерти. «Я дорожу теперь минутами моей жизни, — пишет он в 1837 г., - потому что не думаю, чтобы она была долговечна». «О, друг! — восклицает он в письме к Погодину, 1838 г., - если бы мне на четыре, пять лет еще здоровья! И неужели не суждено осуществиться тому… Много думал я совершить»… О свойствах своей болезни Гоголь давал показания самые разнообразные. С.Т. Аксакова Гоголь, еще в молодости, изумил жалобами на свои недуги, так как по виду казался совершенно здоровым. На вопрос, чем он болен, Гоголь ответил, что причина его болезни находится в кишках. Это не мешало Гоголю любить хорошо поесть. «Гоголь ужасно мнителен, — писал один из его друзей из Рима в 1840 г. — Он ничем не был так занят, как своим желудком, а между тем никто из нас не мог съесть столько макарон, сколько он их отпускал иной раз». Когда о его болезни стал его расспрашивать Языков, Гоголь объяснил, что она происходит от особенного устройства его головы и от того, что его желудок поставлен вверх ногами.
Чрезвычайно характерна манера работы Гоголя над его произведениями. Мы знаем медленный и упорный труд Пушкина, его исчерканные, покрытые бесчисленными поправками рукописи. Но с этим и сравнить нельзя тот неимоверный подвиг, какой совершал Гоголь, прежде чем признавал свое создание более или менее завершенным. Гоголь никак не мог остановиться в своей работе; его все преувеличивающей душе постоянно казалось, что новое его создание исполнено недостатков, и он стремился все дальше и дальше совершенствовать его. Даже после напечатания того или другого произведения он вновь к нему возвращался и переделывал иногда почти заново. Нам известны две печатные редакции «Тараса Бульбы» и две «Портрета». «Ревизор» был закончен еще в 1834 г., но затем совершенно переделан и в этой новой обработке поставлен на сцену в 1836 г. Однако в 1841 г. Гоголь изменил ряд сцен для второго издания комедии, а в 1842 г. переделал ее еще раз для третьего издания. Над первым томом «Мертвых душ» Гоголь работал, усидчиво и постоянно, шесть лет; над вторым — почти десять, так и не признав его оконченным…
С.Т. Аксаков рассказывает, что Гоголь прочел однажды в его семье вторую редакцию первой главы «Мертвых душ»; все были поражены, как сумел художник усовершенствовать свое создание, а Гоголь с довольством сказал: «Вот что значит, когда живописец дал последний туш своей картине. Поправки, по-видимому, самые ничтожные: там одно словцо убавлено, здесь прибавлено, а тут переставлено, и все выходит другое». Так именно и работал Гоголь, заботясь о каждом слове, о каждой мелочи, стремясь к предельному совершенству. По словам того же С.Т. Аксакова, такая творческая работа Гоголя понемногу сделалась для него «мученичеством», перешедшим впоследствии в «бесполезную пытку». И сам Гоголь сознавался, что свой труд писателя он совершал «с болезненными напряжениями», что ему «каждая строка досталась потрясением». В конце концов такое безмерное усердие в работе сделало невозможной самую работу. Последние годы Гоголь только бесплодно просиживал часы перед письменным столом. «Встаю рано, — писал он сам, — с утра принимаюсь за перо, никого к себе не впускаю, и при всем том немного из меня выходит строк… Жду, как манны, орошающего освежения свыше. И все кажется обдуманно и готово, но — перо не подымается»..
В оценке своих произведений Гоголь проявлял ту же неумеренность, то же увлечение крайностями, как и во всем другом. Порою он готов был отрицать за ними всякое значение, доходить в отзывах о себе до крайнего самоуничижения. В 1836 г., в письме к Жуковскому, он отрекается ото всех своих созданий. «Что такое все написанное мною до сих пор? — спрашивает он. — Мне кажется, как будто я разворачиваю давнюю тетрадь ученика, в которой на одной странице видно нерадение и лень, на другой нетерпение и поспешность, робкая дрожащая рука и смелая замашка шалуна, вместо букв выводящая крючки, за которые бьют по рукам»… В 1838 г. он утверждает, что ему «страшно вспомнить обо всех своих мараньях». «Забвенья, долгого забвенья просит душа! — восклицает он. — И если бы появилась такая моль, которая бы съела внезапно все экземпляры „Ревизора“, а с ними „Арабески“, „Вечера“ и всю прочую чепуху, и обо мне, в течение долгого времени ни печатно, ни изустно не произносил никто ни слова, — я бы благодарил судьбу». «Ничего я не сделал! Как беден мой талант!» — говорит он в другом месте. Издавая «Выбранные места из переписки», он говорит, что ему «хотелось искупить бесполезность всего, доселе им напечатанного», и прежние свои сочинения называет «необдуманными и незрелыми».