Утверждение нового порядка вещей не обошлось без сопротивлений и в самом роде князей московских: в первый же год княжения Василиева встречаем известие о ссоре великого князя с дядею Владимиром Андреевичем, который выехал из Москвы сперва в свой наследственный город Серпухов, а потом в новгородскую область, в Торжок. Но в начале следующего года находим уже известие о мире между дядею и племянником: Василий придал Владимиру к его отчине два города – Волок и Ржеву. Договор дошел до нас: великий князь выговаривает себе право посылать дядю в поход, и тот должен садиться на коня без ослушания. Следующее условие показывает сильную недоверчивость между родственниками. «Если я, – говорит великий князь дяде, – сам сяду в осаде в городе (Москве), а тебя пошлю из города, то ты должен оставить при мне свою княгиню, своих детей и своих бояр; если же я тебя оставлю в городе, а сам поеду прочь, то я оставлю при тебе свою мать, своих братьев младших и бояр». Предположение «Если переменит бог Орду» находится в договоре; видно также, что при заключении договора Василий уже имел намерение примыслить Муром, Торусу и другие места: «Найду я себе Муром, или Торусу, или другие места, то ты (князь Владимир) не участвуешь в издержках, которые я понесу при этом; если же тебе бог даст какие другие места кроме Мурома и Торусы, то мы (великий князь с братьями) не участвуем в твоих издержках». Потом заключен был второй договор с Владимиром, по которому он уступил великому князю Волок и Ржеву и взял вместо них Городец, Углич, Козельск и некоторые другие места. Владимир обязался не вступаться в примыслы великого князя – Нижний Новгород, Муром, Мещеру и ни в какие другие места татарские и мордовские, которые были за дедом Василиевым Димитрием Константиновичем и за ним самим. Владимир обязался в случае смерти великого князя признать старшим, отцом, сына его, а своего внука, Ивана; здесь, впрочем, выговорена небольшая перемена в отношениях. «Если, господин! – говорит Владимир, – будет сын твой на твоем месте и сядет сын твой на коня, то и мне с ним вместе садиться на коня; если же сын твой сам не сядет на коня, то и мне не садиться, а пошлет детей моих, то им сесть на коня без ослушанья». В 1410 году умер князь Владимир Андреевич. В завещании он разделил свою волость на пять частей по числу сыновей своих, которых вместе с княгинею своею и боярами приказал великому князю Василию с просьбою печаловаться об них; споры между сыновьями решает княгиня, мать их, и великий князь должен привести в исполнение приговор ее, причем завещатель прибавляет: «А вотчине бы их и уделам было без убытку». В случае смерти одного из сыновей завещатель распорядился так: «Если не будет у него сына и останется дочь, то все дети мои брата своего дочь выдадут замуж, а брата своего уделом поделятся все поровну».
До нас дошли также договорные грамоты Василия Димитриевича с родными его братьями. В них нет отмен против прежних подобного же рода грамот. Для объяснения последующих событий нужно заметить, что князья Андрей и Петр Димитриевичи обязываются в случае смерти Василия блюсти великое княжение и под сыном его, тогда как в договорной грамоте Юрия этого условия не находится. Подобно Юрию, и самый младший брат великокняжеский, Константин, не хотел сначала отказаться от прав своих в пользу племянника. Мы видели, что Константин родился незадолго до смерти отца, так что ему в духовной Донского не было назначено никакого удела, и Василий Димитриевич в первом завещании своем, распорядившись насчет родного сына, говорит: «А брата своего и сына, князя Константина, благословляю, даю ему в удел Тошню да Устюжну по душевной грамоте отца нашего, великого князя». Но когда Василий в 1419 году потребовал от братьев, чтоб они отреклись от прав своих на старшинство в пользу племянника, то Константин оказал явное сопротивление. «Этого от начала никогда не бывало», – говорил молодой князь; Василий рассердился, отнял у него удел, и Константин ушел в Новгород, убежище всех недовольных князей; однако скоро он уступил требованиям старшего брата и возвратился в Москву.