Через восемь лет после издания «Добротолюбия» на русском языке, в 1801 году, в первый год XIX столетия, пришли в Россию два ближайшие ученика Паисия, старцы Клеопа (†1816) и Феодор (†1822). Большую часть остальной своей иноческой жизни они провели в монастырях Орловской епархии — Белобережской пустыни и Челнском. Их ученик отец Леонид (†1841) был первым по времени знаменитым старцем козельской Введенской Оптиной пустыни. К нему, как к отцу Филарету в Москве, стекалось множество народа. Умирая, он передал руководство своей паствы ученику и другу Макарию (†1860). Наследником отца Макария был недавно скончавшийся старец Амвросий (†1891).
Отличительной чертой всех этих людей было их самоотверженное учительство. Не жалея сил, с утра до ночи и изо дня в день в течение десятков лет отдавались они поучению теснившегося вокруг них народного множества, жертвуя ему своим единственным сокровищем — уединением. Только необычайною силою духа, питаемого молитвою, и можно объяснить, как их хватало на эту изумительную деятельность. Кто испытал, по охоте или по должности, что значит проговорить три дня подряд с разношерстной толпой хотя бы только просителей по делам житейским, тот поймет, какая несокрушимая энергия и любовь к ближнему нужна была для того, чтобы провести так тридцать лет, как иные из оптинских старцев, да еще каждого понять и каждого наставить.
Таким образом, дело Паисия шло одновременно двумя путями: через личный пример и преемство и через распространение переведенных им святоотеческих писаний. Обе эти области нашли сочувствие в сердце И. В. Киреевского.
После смерти отца Филарета, скончавшегося в 1842 году на его руках, Иван Васильевич отдал себя в руководство оптинскому старцу Макарию. С этого времени начинается теснейшая связь его с Оптиной пустынью. Чтобы не прерывать рассказа об этой отныне важнейшей стороне его жизни и деятельности, мы несколько опередим рассказ хронологический.
Оптина пустынь находится под Козельском, в замечательно живописной лесистой местности на берегу Жиздры. Обитель эта, мало известная в течение трех веков существования, в начале XIX столетия быстро достигла цветущего состояния благодаря целому ряду усердных настоятелей. Первым из них был Авраамий, ученик строителя Пешношского (Московской губернии) монастыря Макария, находившегося в сношениях и переписке с отцом Паисием. Но особенно потрудился над устроением монастыря игумен Моисей. Славой же своею, широко распространившейся по русской земле, обитель обязана тем старцам, которые, живя в недалеком от нее скиту, в продолжение более чем полувека были наставниками и руководителями тысяч из самых разнообразных слоев общества — от безграмотного крестьянина до людей с самым широким и многосторонним образованием. Один из них, Лев Александрович Кавелин, впоследствии наместник Троицкой Сергиевой лавры архимандрит Леонид, составил и издал подробную историю обители.
От Оптиной пустыни до Долбина — сорок верст. Иван Васильевич со времени женитьбы всегда почти проводил зиму в Москве, а лето в деревне, и потому сношения его с пустынью и с отцом Макарием были правильны и часты. Летом они видались, зимой переписывались. Дошедшие до нас письма отца Макария к Киреевскому и его жене касаются самых разнообразных предметов: тут и наставления по поводу разных мелких житейских дел, и соображения об издании творений Отцов Церкви.
Мы уже сказали, что деятельность Паисия и его многочисленных учеников носила характер двоякий: наставнический и просветительный. В первом отношении деятельность эта способствовала установлению теснейшей духовной связи между старцем и его учеником — будь то инок или мирянин — связь, через которую ученик, проникаясь духом наставника, старался достичь полного подчинения своей воли воле избранного им руководителя, этим путем победить в себе гордость и дать своим поступкам лучшее в христианском смысле направление. Такой подвиг смирения, нелегкий для всякого, особенно труден для человека с широким светским образованием. Двадцать лет шел по этому пути И. В. Киреевский и доказал, что на пути этом не только не сузился его умственный кругозор, а напротив, его мысль и слово получили новую, небывалую дотоле силу. В этом сказалась другая сторона обновленного монашества. Мы упомянули, что только часть переводов Паисия была напечатана при его жизни и вскоре после его смерти, остальное издавалось впоследствии, а многие другие писания древних Отцов Церкви были переведены и изданы Оптиной пустынью, которая сделалась средоточием этих трудов. В них-то и принял горячее участие Иван Васильевич. Изучив для этого вновь и основательно греческий язык, он и сам много переводил и исправлял переведенное другими, и хлопотал по печатанию книг, и помогал этому делу своими денежными средствами. Но он не удовольствовался и этим. Усердное чтение и добросовестное изучение святоотеческих писаний открыло перед ним новый мир, дало ему то содержание для философии, которого он тщетно искал в системах Германии. Здесь он был уже не учеником только, но продолжателем дела Паисия, который, в смирении сердца трудясь над переводом книг на пользу и назидание монашества, быть может, и не предвидел всего широкого захвата начатого им дела. Житие Паисия издано также трудами Киреевского.
