Большое место в «Истории моего современника» занимает студенческий период. В ярких картинах изображено полуголодное существование Короленко во время его учебы в Технологическом институте, работа в корректорском бюро, «студенческий бунт» в Петровской академии.
Известно, с каким настроением ехал Короленко в вятскую ссылку. Он готов был испытать все невзгоды «лесной глуши», лишь бы «опуститься на дно народной жизни». В этих настроениях немалую роль сыграли народнические увлечения автора «Истории моего современника». Однако народническая теория о целесообразном устройстве крестьянского быта) и «таинственном смысле» мужицкой общины не выдержала соприкосновения с действительностью. Иллюзии рухнули, как только Короленко узнал суровую жизнь деревни. И только избавившись от «предвзятых представлений», которые, по собственному замечанию писателя, создавали «воображаемый общий облик народа» и мешали увидеть человека в его индивидуальном проявлении, Короленко смог с таким проникновением почувствовать и понять жизнь Березовских Починков, что почти сорок лет спустя воспроизвел ее в повести со всей полнотой реалистических красок и живых подробностей. «Жизнь дает мало впечатлений и сведений, — писал он. — Ее новизна и разнообразие совершенно чужды починовцу, и, конечно, я не мог получить ничего в своих поисках народного отклика на наши интеллигентные запросы. Но тем интереснее было мне замечать проблески непосредственной природной даровитости, сохранившиеся в глухих лесах, вдали от внешних влияний».
С чувством глубокой боли рассказал Короленко об «искорках такой непосредственной даровитости», которые «рождались и умирали в глухом лесу». В условиях почти первобытного существования Короленко увидел талантливую девушку-сказительницу и нарисовал колоритную фигуру Гаври Бисерова с его стремлением к поэзии. Это от него Короленко (услышал своеобразное определение Березовских Починков, которое ввел в «Историю моего современника»: «Мы край света живем, под небо сугорбившись ходим… про нас это в прочих местак бают, будто бабы у нас белье полощут, вальки на небо кладут».
Повесть дает портреты многих участников общественного движения 60-70-х годов, с которыми встречался Короленко в ссылках и тюрьмах. Среди них были и «дилетанты от революции», случайные люди, которые, после того как они попадали в руки полицаи, давали предательские показания и считали своим долгом выступать на страницах реакционной печати с пространными покаяниями. Однако скитания Короленко по ссылкам сводили его с людьми значительного революционного темперамента и непреклонной воли, с участниками крупных политических процессов.
Недалеко от Амги находились в ссылке Ромась и Павлов. О первом из них писал М. Горький в «Моих университетах» в связи с его деятельностью в селе Красновидово. Павлов был петербургским рабочим, членом «Северного союза русских рабочих» и учеником одного из крупнейших революционеров того времени — Степана Халтурина. Встречался Короленко и с таким замечательным деятелем революционного движения 70-х годов, как рабочий Петр Алексеев. Читая «Историю моего современника» Короленко, нельзя не вспомнить многих его рассказов и очерков, сюжеты и темы которых как бы выросли из материала этой повести. Объясняется это близостью содержания рассказов и очерков Короленко к биографии писателя.
Короленко черпал из автобиографического материала не только сюжеты своих рассказов. Многие герои его произведений также «позаимствованы» из жизни и носят на себе характерные черты конкретных людей, воспроизведенных в «Истории моего современника». Прообразом Макара в «Сне Макара» послужил хозяин избы, где жил Короленко во время амгинской ссылки, — Захар Цыкунов. Столкновение ханжи-душегуба из секты «покаянников» и молодого ямщика с неоформленными стремлениями к правде, с которыми встречался в Сибири Короленко, составляет сюжет рассказа «Убивец». Бесспорно сходство между талантливым музыкантом конюхом Иохимом из «Слепого музыканта» и деревенским парубком Антосем, страстным музыкантом, имевшим «сердце артиста», о печальной судьбе которого рассказано в автобиографической повести.