Нежинская „Гимназия высших наук“, в которой Гоголь учился, была одной из лучших школ, какую можно было найти в условиях тогдашней украинской провинции. Гоголь учился в Гимназии с 1821 по 1828 год — в бурные годы декабристского движения, восстания и его разгрома. Как ни удалена была закрытая нежинская школа от исторических бурь, — они не могли в ней не отзываться вовсе. Пансионеры не только следили за журналами, за „Полярной Звездой“, за выступлениями в печати Пушкина, они привозили из отпуска нелегальную рукописную литературу, в том числе пушкинскую оду „Вольность“; в Гимназии началось даже целое дело о чтении воспитанниками запрещенной литературы. Откликами общественно-исторических событий было и дело о „вольнодумстве“ учителей, начавшееся в 1827 г.
В этом пресловутом „деле“ прогрессивная профессура, во главе с Н. Г. Белоусовым, инспектором Гимназии и профессором римского права, была в конце концов затравлена реакционной частью профессуры, добившейся к 1830 г. разгрома Гимназии. В „дело“ втянуты были как свидетели и учащиеся. Гоголь во всем этом деле был всецело на стороне Белоусова и показания давал в его пользу.
Вообще обычные представления об исконном консерватизме Гоголя, о верноподданнических, а также о религиозно-мистических традициях, вынесенных им из домашней среды, представляются натяжкой. Если и нет данных для сколько-нибудь четкой характеристики общественно-политического лица юноши-Гоголя, — то нет основания и отделять Гоголя от его прогрессивно настроенных сверстников. Вместе с ними Гоголь мечтал о „служении государству“, но мечтал из желания — пусть абстрактного — принести пользу родине, а не из верноподданнических побуждений.
Ранние литературные опыты Гоголя, к сожалению, почти не дошли до нас,[12] однако заглавие и план сатиры „Нечто о Нежине, или дуракам закон не писан“ говорит о том, что сатирическое изображение действительности не чуждо было Гоголю и в эти ранние годы. В то же время юмор Гоголя проявлялся в формах весьма разнообразных, но еще не получавших литературного выражения: в шутках, метких характеристиках, в исполнении комических ролей на школьной сцене.
История двух первых лет петербургской жизни Гоголя в настоящее время освобождена от тех недоразумений, которыми она в течение многих лет была затуманена. Так, должна быть отброшена, как противоречащая фактам, легенда, пущенная в ход в клеветнических целях Булгариным: будто по его, Булгарина, протекции Гоголь поступил на службу в 3-е отделение. Эту мнимую службу некоторые биографы Гоголя пытались даже представить показательной для общей его позиции. На самом деле, если Булгарин и предлагал Гоголю свою протекцию, Гоголь от нее, как и вообще от службы, уклонялся. Только осенью 1829 г., вернувшись из своей первой — так внезапно осуществленной — заграничной поездки, Гоголь, при содействии своего родственника А. А. Трощинского (племянника министра), поступил на службу в Департамент государственного хозяйства и публичных зданий Министерства внутренних дел, а затем — при помощи уже новых литературных связей — перешел в Департамент уделов. В Департаменте уделов, служа под начальством поэта-идиллика В. Панаева, Гоголь сравнительно скоро (через 3 месяца после поступления) дослужился до должности помощника столоначальника. На этом его служебная карьера кончилась. Личные департаментские впечатления дали, конечно, очень много будущему автору „Записок сумасшедшего“, „Утра чиновника“ и „Шинели“, но службой он явно тяготился. Как только перед ним открылась возможность более живого и близкого ему дела — преподавания истории в Патриотическом институте, — он бросает департаментскую службу навсегда. Выйти на педагогическую дорогу помог Гоголю П. А. Плетнев. Литературные связи Гоголя вообще постепенно расширяются. Видимо, еще в 1829 г. он познакомился с О. М. Сомовым, украинцем по происхождению, беллетристом, критиком, вскоре соредактором Дельвига по „Литературной Газете“. Сомов сочувственно отозвался в „Северных Цветах“ даже о „Ганце Кюхельгартене“, а затем о дебютной повести Гоголя — „Вечер накануне Ивана Купала“. При очевидном содействии Сомова Гоголь печатает в „Северных Цветах на 1831 год“ главу из „Гетьмана“, а в „Литературной Газете“ 1831 г. — главы „Страшного кабана“, статью о преподавании географии и очерк „Женщина“. Сомов в собственных своих повестях был предшественником Гоголя как повествователь на украинские темы; Сомов же как писатель, близкий к пушкинскому кругу, был, вероятно, и посредником в знакомстве Гоголя с Жуковским и Плетневым. Поэтому значение Сомова в литературной биографии Гоголя очень существенно, хотя особой личной близости между ними, кажется, не было.