Овладевая чужими секретами, британское правительство нередко не могло сохранить свои собственные. В июле 1809 года английский флот появился в устье Шельды, захватив остров Валхерн, базу для своих действий против Бельгии и Голландии, находившихся в руках французов. В Лондоне рассчитывали на то, что главные силы Наполеона сконцентрированы против Австрии. Однако экспедиция окончилась полной неудачей, и в декабре 1809 года Валхерн был очищен от английских войск. Немалую роль в этой неудаче сыграла неспособность достигнуть внезапности. Один из участников экспедиции писал: «Положение было таково: как только министры начали обсуждать вопрос, секрет сразу стал достоянием гласности на континенте, как большинство наших секретных дел в то время. Можно с уверенностью сказать, что почти в каждом случае, когда успех экспедиции зависел от секретности, единственными лицами, не знавшими, в чем дело, были офицеры, которым поручалось командование».
Немало секретной информации попадало на страницы печати. Командующий английскими войсками в Испании герцог Веллингтон писал в марте 1813 года: «Вполне возможно сообщать разведывательную информацию через газеты. Более того, содержание всех газет — это разведывательные данные для неприятеля, на основании которых, как мне известно, он строит планы своих операций». Веллингтон настаивал на том, чтобы его донесения в Лондон не публиковались в печати, так как они содержали важные для врага сведения. Самому Веллингтону удалось создать эффективную разведку.
Первым в истории английской армии официальным начальником военной разведки стал майор Кэлхаун Грант. Выходец из небогатой шотландской семьи, он с юношеских лет тянул лямку офицера. Вместе с 11-м пехотным полком Грант отправился на Пиренейский полуостров.
Обстановка, в которой приходилось действовать Веллингтону в Португалии и Испании, особенно усиливала значение разведки. Британская армия обычно уступала в численности противостоявшим ей наполеоновским войскам. Однако Массена, Сульт, Мармон и другие французские маршалы нередко нарушали единый план действий и совсем не спешили на выручку друг друга. Вместе с тем Веллингтон мог опираться не только на переданные под его начало регулярные испанские и португальские дивизии, но и — что было куда важнее — на герилью: партизан, сражавшихся против французских оккупантов. Весь полуостров был охвачен пламенем народной войны, французы должны были держать очень большие силы для охраны тылов и коммуникаций. Один французский командир жаловался, что в месте, где дислоцировалась его часть, при поселке курьера с важной депешей нужно было выделять для его охраны эскорт в 500 человек. Меньший по численности отряд был бы неизбежно уничтожен партизанами. Имея всего 500 человек под своей командой, этот офицер чувствовал себя изолированным от внешнего мира. Напротив, герильясы могли снабжать английскую армию подробнейшей информацией о неприятеле.
В штабе Веллингтона долго раскачивались, прежде чем приняли меры к получению таких жизненно важных сведений. Английский командующий предпочитал сам быть главой своей разведки, впрочем, часть обязанностей по руководству секретной службой была поручена генералу Джорджу Меррею.
К. Грант выполнял время от времени задания разведывательного характера — и когда его полк находился в Вест-Индии и после прибытия на Пиренейский полуостров. Обладая способностью к языкам, он быстро выучился бегло говорить по-испански. Безвестный капитан 11-го полка привлек внимание Веллингтона смелой операцией — Гранту удалось с помощью местного населения доставить через французские линии значительное количество зерна и крупного рогатого скота. Грант учел, что страх перед партизанами заставлял французов постоянно держаться крупными отрядами, оставляя ночью без охраны многие дороги. С октября 1810 года К. Грант, формально по-прежнему числясь в списках 11-го полка, был прикомандирован к штабу Веллингтона. Там у капитана было двое однофамильцев, а один к тому же и тезка. Их нередко путали, что еще больше сгущало туман легенды вокруг этого английского офицера.