В эти дни и выдвинулся Тимур. Он решил, что целесообразнее сейчас не ссориться с Туглук-Тимуром, а поступить к нему на службу. Туглук-Тимур охотно принял его предложение и, отправляясь домой, передал Тимуру управление Кашкадарьинским вилайетом. Так Тимур в 25 лет стал владетелем небольшого, но богатого тумена вместо бежавшего Хаджи Барласа.
В 1361 же году произошло сближение Тимура с эмиром Хусейном, внуком Казагана. Однако Тимур недолго был на службе у монгольского хана. Когда последний направил своего сына Ильяса Ходжу правителем в Мавераннахр, Тимур не пожелал служить последнему, порвал с ним и стал самостоятельным владетелем. Не исключена возможность, что этот разрыв произошел благодаря поддержке Хусейна.
Годы 1361—1365 — это время наибольшей близости между двумя эмирами. Их союз был скреплен установлением родственных отношений: сестра Хусейна Улджай Туркан-ага стала любимой женой Тимура. В эти годы оба эмира были наиболее крупной силой в Мавераннахре. Союз свой они использовали главным образом в личных интересах, совершая набеги для захвата большой добычи. Не всегда в эти годы им улыбалась судьба. Так, в 1362 году они провели 62 дня в плену у туркмена Али-бека в селении Махан (ныне город Мары). Через некоторое время мы видим их в Сеистане. Хусейн и Тимур чуть не погибли здесь. В разыгравшемся сражении Тимур был тяжело ранен в правую руку и правую ногу. Рука эта у него почти высохла, а на правую ногу он всю жизнь хромал.
Изгнанный из Мавераннахра после смерти Туглук-Тимура Ильяс Ходжа не хотел мириться со своим положением и в 1365 году с большим войском отправился в Мавераннахр. Хусейн и Тимур, зная, что Ильяс Ходжа особенно настроен против них, со своей стороны собрали войско. Битва, вошедшая в историю под названием «грязевой битвы», произошла между Чиназом и Ташкентом. В момент сражения начался сильный ливень. Образовалась липкая, скользкая грязь, лошади теряли устойчивость и падали. Тимур и Хусейн проиграли сражение.
Оба эмира покинули место боя с остатками войска и ушли сначала в сторону Самарканда, а потом, признав дальнейшее сопротивление бессмысленным, спустились на юг к Амударье, которую и перешли, скрывшись в Балхской области.
Такое поведение обоих правителей открывало врагу свободную дорогу на Самарканд. Самарканд в то время не имел ни укрепленных стен, ни цитадели, где можно было бы укрыться на случай осады города. Более того: Хусейн не оставил в нем ни гарнизона, ни военачальников. Таким образом, население древнего города было оставлено на произвол судьбы, на волю победителя — Ильяса Ходжи. К счастью для Самарканда и его многочисленных жителей, в городе в это время находилась значительная группа сербедаров[21]. В ту эпоху сербедарство широко было распространено в Северо-Восточном Иране, главным образом в Хорасане и Мавераннахре. Это течение ставило своей основной задачей освобождение родной страны от монгольского ига. Сербедарство широко поддерживалось демократическими слоями городов, прежде всего ремесленниками, лавочниками, за пределами городов — крестьянством и средними землевладельцами. Сербедар значит «висельник». Лучше погибнуть на виселице, говорили сербедары, чем гнуть спину перед монголами.
Когда весть о приближении монголов Ильяса Ходжи дошла до жителей Самарканда, началось большое возбуждение. Сербедары призывали народ оказать сопротивление монгольскому войску. Среди самаркандских сербедаров особенно выделились: Маулана Заде — учащийся самаркандского медресе, Абу Бекр, согласно Низам ад-дину Шами, трепальщик хлопка, а согласно другим авторам, даже староста квартала трепальщиков хлопка, и Хурдек-и-Бухари, хороший стрелок из лука. Они начали энергичную подготовку к обороне родного города. Маулана Заде составил списки годных к военной службе людей и привлек к работам по укреплению города самые широкие слои населения. На узких улицах были возведены баррикады. Свободной была оставлена, по-видимому, только главная магистраль. В наиболее важных пунктах были расставлены лучники. Всё было рассчитано на то, чтобы впустить конных монголов в свободный проход, а с флангов, со стороны забаррикадированных узких улиц, нанести им тяжелый удар. Монголы не подозревали, что их ожидает в Самарканде, и рассчитывали легко овладеть городом. Но когда передовые отряды их вошли в город, Маулана Заде дал сигнал и на врага посыпались стрелы, камни и палки. Монголам пришлось поспешно уходить; по одним данным, они потеряли тысячу, по другим — две тысячи человек.