В 1596 году понтифик послал Александра Медичи во Францию с заданием добиться от Генриха IV подтверждения договоренностей с Римом, заключенных при принятии им католической веры, реорганизации французской церкви и установления прочного мира с Филиппом II, что открыло бы дорогу для заключения Вервенского договора, который был подписан 2 мая 1598 и положил конец войне, с 1595 года истощавшей обе страны.
Кардинал Медичи в течение двух лет занимался тем, что направлял движение Франции к католицизму и создавал широкую шпионскую сеть, которая действовала на всей территории страны и посылала доклады Священному Альянсу. Вернувшись в Рим, он был принят народом и самим папой, Климентом VIII, как истинный герой. Празднества продолжались десять дней, вино лилось рекой, а банкеты задавались в духе эпохи Возрождения.
После смерти Климента конклав оказался разделен на три партии: испанскую, французскую и тех, кто был пожалован в кардиналы самим почившим папой. Кандидат этих кардиналов не прошел, зато прошел кандидат испанцев и французов, которые 11 апреля 1605 года избрали папой Александра Медичи под именем Лев XI. Через шестнадцать дней сильно простудившийся во время посвящения Летране папа скончался. В истории Священного Альянса он оставил след скорее как кардинал Медичи, чем папа Лев XI, потому что именно он создал одну из лучших папских агентурных сетей во Франции — эта сеть продолжала работать почти до наполеоновской эпохи.
Преемником Александра Медичи на престоле святого Петра был кардинал Камило Боргезе, принявший имя Павел V. Сиенец по происхождению, Боргезе благодаря глубокому знанию юриспруденции был послан папой в 1593 году в Мадрид. Там у него установились тесные контакты с высшими лицами королевского двора и даже с самим Филиппом II. В награду за его труды в Испании папа Климент VIII пожаловал его кардинальским пурпуром, а в 1603 году сделал кардиналом-викарием Рима.
После скоропостижной кончины Льва XI разногласия в конклаве усилились. Испанцы, поддерживаемые французами, выставляли свою кандидатуру, но целая группа кардиналов ее отвергала. В конце концов Камило Боргезе, который, несмотря на то что получал денежное содержание от Филиппа II, держался на втором плане и не принимал участия в спорах, оказался единственной кандидатурой, по которой мог быть достигнут консенсус. 16 мая 1605 года папа был избран. Новый понтифик был человеком, склонным к глубоким размышлениям, благодаря чему принятие важных решений откладывалось на длительное время, что было трудно понять в эпоху, когда в Европе было так неспокойно.
Политика нового понтифика основывалась на нейтралитете между Мадридом и Парижем, выражавшемся в неустанных призывах к единению католиков Франции и Испании. Между тем в Англии католиков заставляли клясться в верности королю Якову I, а в Германии начались религиозные конфликты, которые вылились в так называемую Тридцатилетнюю войну.
Во Франции в это время ситуация складывалась не лучшим образом для дела католицизма. Королю уже на протяжении нескольких лет удавалось поддерживать в государстве своего рода межрелигиозное entente corcliale (сердечное взаимопонимание). Гугеноты были, так сказать, его кровными родственниками, и с ними он всегда имел дружеские отношения. Протестанты и их церемонии были признаны подписанием в Нанте в 1598 году монаршего разрешения свободы вероисповедания при условии верности королю. Традиционная церковь добилась во Франции колоссальной победы в деле Контрреформации: король, изгнавший когда-то из страны всех иезуитов, в 1603 году дозволил им вернуться.
Ошибкой Генриха IV была попытка объединить в 1610 году вокруг себя большие протестантские силы в недрах католической Франции и бороться против исторического врага — Испании. Папа Павел V направил галльскому королю недвусмысленное послание, в котором убеждал его придерживаться менее воинственной позиции в отношении Филиппа III. Ведь, в конце концов, Мадрид продолжал оставаться одним из основных источников финансирования католических авантюр, предпринимаемых Римом и Священным Альянсом, который к тому времени уже успел превратиться в мощную силу.