Разъезжать по Руси в то время могли только люди сильные, хорошо вооруженные и не боящиеся разбойничьих шаек.
Долго еще встречались у нас урочища, с названием которых народная память соединила предания о старинных разбойниках — Кудеяре, Ваське-Усе. Разбойники иногда соединялись в большие отряды, человек по триста, с выборным атаманом во главе. Нередко такие отряды делали дороги и вовсе непроезжими.
Но и купец-путешественник XV века тоже был не лыком шит. Чтобы отнять у него коробья с товарами, надо было выдержать нешуточный бой. Он ловко владел и мечом, и копьем, и был «свычен к ратному делу», пожалуй, не хуже служилого человека. Один купец-сурожанин, то есть ведущий торговлю тонкими тканями, «красным товаром», прославлен нашей летописью как организатор отпора татарам во время осады Москвы Тохтамышем в 1382 году.
Но если с оружием в руках купцы еще надеялись отбиться от разбойников, то от бесчисленных сборщиков податей никакого избавления не было.
Старую русскую дорогу пересекали во множестве мест постоянные заставы, на которых с проезжих взимали различные сборы. Заставы располагались у въезда и выезда города, возле крупных селений, возле перевозов, и всюду проезжий должен был платить. Главной пошлиной был «мыт». Взимался он с возов с товарами и с судов. Если купец хотел объехать заставу, чтобы избежать платежа, его хватали и заставляли платить «промыт и заповедь», то есть увеличенную пошлину с товаров и штраф. Кроме «мыта», взыскивали «головщину» — по числу людей, сопровождающих воз с товаром или торговое судно; «задние калачи» — с купцов, возвращавшихся домой после торга; «мостовщину» и «перевоз» — при переезде через реку мостом или паромом.
Еще терпимо было, когда все эти пошлины собирались княжескими людьми, но беда, когда власти сдавали какую-нибудь пошлину на откуп окрестным богачам. «Тии откупщики, — горько жалуются в одной челобитной купцы, — врази богу и человеком, сидят по мытам и по мостам на дорогах, берут с товаров проезжую пошлину и мыт, и мостовщину не по указу, а лишнее, воровски, и придираются к проезжим торговым и всяких чинов людям своим злым умыслом напрасно и правят на тех людях промытные деньги и задерживают их, и от того в торгах чинится бесторжица и убытки великие; торговые люди торговых промыслов отбыли, и ныне многие обеднели, меж двор скитаются».
Русские купцы предпочитали мучительной сухопутной дороге водную. К тому же стоимость перевоза по воде всегда дешевле, чем сухим путем.
Русские суда строились легкими и плоскодонными, чтобы в случае надобности их можно было перетащить от одной реки до другой. Ходили эти суда и под парусом, и на веслах, и бечевой. Названия они имели самые различные (струги, ладьи, челны, кочи и т. д.), но общим у них всегда был очень небольшой вес и весьма нехитрое устройство.
Посадское население Руси того времени — купечество и ремесленники — было заинтересовано в прекращении княжеских усобиц, разорявших города и препятствовавших нормальным торговым сношениям и работе ремесленников. Посадские стремились к ликвидации политических и таможенных границ между княжествами, тормозивших развитие торговли и ставивших его в зависимость от княжеских раздоров и войн. Препятствовало развитию торговли также отсутствие единой денежной системы, разнобой в мерах и весах и прочее. Феодальная раздробленность увеличивала число таможенных и других сборов, уплачиваемых купцом, заставляла его страдать от различных местных законов и правил, а порой рисковать и потерей всего товара при встрече с каким-нибудь князем, который, вымещая обиду на другом удельном князе — своем вороге, грабил купца, имевшего несчастье проживать в ненавистном ему уделе.
Если раньше, когда силы отдельных княжеств были более или менее равны, горожане поддерживали своих князей, то в XV веке авторитет местных князей был подорван, и горожане начинали все более тяготеть к московскому князю.
Мы знаем, например, что тверские посадские отказались в 1484 году поддерживать князя Михаила во время наступления Ивана III на Тверь. Для них великий князь московский все более становился главою не соседнего княжества, вроде Рязанского или Ярославского, а национального Русского государства, впервые смело и уверенно, в сознании своего достоинства выходящего на мировую политическую арену.
