После того, как Рикенбэкер стал генеральным директором "Истерн Эйр Лайнз", он решил добиться независимости компании от правительственных субсидий. Строительство авиалинии началось с увеличения заработной платы сотрудников, улучшения условий их труда и повышения уровня обслуживания пассажиров. Скромный доход (38 000 долларов) 1935 года подтвердил правильность нововведений. Новые четырнадцатиместные DC-2 - первенцы "Большого серебристого флота" ("The Great Silver Fleet") шли на смену таким машинам как "Стинсон", "Кондор", "Кёртисс Кингбёрд" и "Питкэйрн Мэйлвинг" ("Stinson", "Condor", "Curtiss Kingbird" and "Pitcairn Mailwing"). Рикенбэкер был вторым пилотом на борту первого DC-2 "Флорида Флайер" ("Florida Flyer") во время рекордного перелёта из Лос-Анджелеса (Los Angeles) в Майами (Miami) 8 ноября 1934 года.
В конце 1934 года "Истерн" увеличивала темпы воздушной транспортировки, перевозя пассажиров, почту и открыв ночные восьмичасовые экспресс-рейсы из Нью-Йорка в Майами и девятичасовые экспресс-рейсы между Чикаго и Майами, состыковав их с перевозками "Пан Америкэн" ("Pan American") в Южную Америку и Карибы. В апреле 1938 года Рикенбэкер с несколькими компаньонами выкупил авиалинию за 3.5 миллиона долларов, став её президентом и генеральным директором. Он просто сел и написал бумагу, которую назвал "Моя Конституция", содержавшую 12 личных и деловых принципов, которыми и руководствовался в управлении авиалинией. Одним из характерных принципов рабочей этики было следующее утверждение: " Я всегда буду помнить, что участвую в величайшем деле в мире, так же как и то, что я работаю на величайшую компанию в мире...".
Была введена в действие система прогнозирования погоды и анализа, улучшена работа радиосвязи. Сокращение тарифов немедленно обернулось увеличением количества пассажиров. Компания стала перевозчиком таможенных грузов - первой авиакомпанией в мире, оказывавшей подобные услуги. Это означало, что товары, ввозимые в США по воздуху или наземным транспортом могли быть доставлены "Истерн" под гарантии таможенных обязательств в любой город, где есть таможенная служба. Как того и хотел Рик, "Истерн" стала первой полностью частной компанией - безо всяких правительственных субсидий. Причём таковой она оставалась в течение многих лет. В 1937 году эта компания стала также первой авиалинией, получившей награду Национального Совета Безопасности (National Safety Council), что стало признанием безаварийной превозки более 141 миллиона пассажиро-миль в течение семи лет подряд (1930-1936).
26 февраля 1941 года удача едва не покинула Рикенбэкера. Он находился на борту DC-3, оборудованного спальными местами, когда самолёт столкнулся с деревьями на подходе к Атланте. 11 пассажиров и 2 пилота погибли. Несколько дней Рик, получивший тяжёлые травмы, был между жизнью и смертью; прошёл почти год, прежде, чем он смог вернуться к работе. Некоторые утверждали, что Рикенбэкер выздоровел лишь благодаря упрямому до вздорности характеру. Впоследствии его движения стали несколько неуклюжи, а при ходьбе Эдди немного прихрамывал.
Во время карьеры от аса-истребителя до президента авиалинии натура Рикенбэкера оттолкнула от него некоторых почитателей, которые не смогли смириться с его бесцеремонностью и резкой манерой общения с подчинёнными как в личных разговорах, так и в присутствии сотен людей. Рик ни под каким соусом не принимал идею найма на авиалинии женщин, в особенности стюардесс. Он предпочитал нанимать стюардов, будучи уверен, что они менее склонны покидать компанию вскоре после обучения. Он сам работал по семь дней в неделю и требовал, чтобы сотрудники работали по воскресеньям, был пунктуален до фанатичности и "гонялся" за каждым центом, когда речь заходила о расходах компании. (Требовалось его личное разрешение каждой траты на сумму больше 50 долларов).
Но многие из его компаньонов считали жёсткость Эдварда напускной и старались не принимать близко к сердцу едкие комментарии Рика. Он всегда умел принимать молниеносные безошибочные решения, был честен и лоялен по отношению к сотрудникам, несмотря на определённую желчность. И что наиболее важно - это давало плоды. В 1938 году он установил себе годовое жалование в 50 000 долларов и в течение 25 лет не изменил его, хотя он же построил авиалинию, которая входила в четвёрку наибольших национальных перевозчиков.
