Техас периода конца девятнадцатого — начала двадцатого века был глухой провинцией, находящейся в полной власти так называемых земельных баронов, владевших огромными территориями. Война между ними, похищения скота, стычки с отрядами мексиканских десперадо (отчаянных) были обычными явлениями в быте штата. И эта волнующая, опасная, неустойчивая атмосфера не могла не влиять на молодого человека.
Техасский период жизни Портера характерен тем, что у него прорезался «литературный зуб». Произошло это при писании писем, которые под его пером превращались в юморески. Разумеется, говорить о каком-то творчестве преждевременно, однако на отдельные места из его эпистолярных произведений обратили внимание друзья Уилла, один из которых, врач Бэлл, заочно рекомендовал Портера Литературному обществу города Ленуара в Северной Каролине.
Два года провел Портер на ранчо братьев Холлов. Полностью освоившись с ковбойской романтикой, а заодно и с игрой на гитаре, он читал Теннисона, Смоллетта, Шекспира, Гизо и Юма, занимался немецким, французским и испанским языками. «Главной» книгой оставался толковый словарь Уэбстера. К своим литературным занятиям он всерьез не относился, хотя и представил доктору Бэллу рассказ о скверном мальчике, в котором не оставил камня на камне от легенды «наказанного порока», впервые сделав попытку приблизиться к будущему своему стилю. Постепенно однообразие скотоводческой жизни начало тяготить Уилла.
Весной 1884 года, воспользовавшись переездом Холлов в глубь штата, Портер перебрался в столицу Техаса Остин, где в семье переселенцев из Гринсборо Хэррелов прожил на правах почти что сына около трех лет.
Остин в то время не шел ни в какое сравнение с провинциальной родиной Билла. Десять тысяч жителей, развитая коммерция и «светская жизнь» не могли не привлечь молодого человека. Уилл работал в аптеке, потом клерком в фирме по продаже недвижимости. Ни одна, ни другая профессии ему не нравились, и он долго на них не задерживался. В то же время среди городской молодежи Билли был известен как участник любительских спектаклей местного музыкального общества, ставившего оперетты и даже оперы, а также как член вокально-инструментального квартета, выступавшего в церкви и под окнами известных красоток. Были у него и любовные увлечения, особенно сильное из них — Этол Эстес, девушкой далеко не ординарной, с внешностью будущей героини рассказа «Дары волхвов».
Родители Этол — состоятельные обыватели, собственно, ничего серьезного против Портера не имели, не считая двух обстоятельств — необеспеченности Уилла и страшной наследственности двух семей — туберкулеза, а поэтому сочли за благо отослать дочь подальше от опасного претендента. Тогда Билли проявил характер: он выкрал свою возлюбленную и тайно обвенчался с ней. Родители Этол долго негодовали, но в конечном итоге примирились с произошедшим, тем более что симпатизировали своему зятю. Более того, Рочи (фамилия отчима Этол) стали впоследствии верными и стойкими его друзьями.
Но надо было искать источники существования, и Портер устраивается чертежником-составителем землемерных планов в земельном управлении штата. Потом О. Генри опишет нравы и порядки, царившие в учреждении, акулью хватку земельных магнатов в рассказах «Бексарское дело» и «Постановление Джорджии». Пока же работа ему нравилась, и он корпел вместе с другими чертежниками над картами и планами.
В это время Портер получает и свой первый гонорар в символическом размере 6 долларов от детройтской газеты «Детройт пресс» за посланные в нее юморески и приглашение редакции к сотрудничеству.
