С осени 1907 года, после того как Петлюра был лишен секретарства в «Раде», исчез основной источник его доходов. Он безуспешно пытается устроиться в харьковскую газету «Южный край», переехать в Харьков...
Его товарищ Исаак Мазепа вспоминал, что Петлюра тогда жил очень скромно, «по-студенчески, в одной комнате», и больше интересовался не революционными планами, а вопросами литературы и искусства, зачитывался статьями Анатолия Луначарского.
Временно, без утверждения губернатором на должность, Петлюра устраивается на работу клерком в Киевскую городскую управу с заработком в 40 рублей. Но очень быстро ему отказывают как политически неблагонадежному субъекту.
Бедность, безработица и разочарование в «партийных формах борьбы» привели Петлюру к мысли о прекращение революционной борьбы. С лета 1908 года он самоустранился от «партийных» дел и только формально числился в УСДРП. В двадцать восемь лет Петлюра все больше задумывался о перспективах своей дальнейшей личной жизни. Денег хронически недоставало для поддержания даже скромного существования, вместо жены и детей — только ворох мало кому нужных статей... Революция не оправдала юношеских надежд, не сделала его счастливее... Петлюру ждала участь маргинала или бедного мелкого чиновника. 1908 год стал для Петлюры годом переоценки ценностей... Он снова думает поступить в университет, но на учебу не было денег, ведь не всегда хватало их даже на одежду и книги.
В сентябре 1908 года Петлюра был вынужден покинуть Киев и переселиться в Санкт-Петербург, где ему было обещано «место, где платят прилично».
В письме к другу Петлюра пишет: «Тяжело мне кидать Киев, особенно «Слово», с которым я так органично связался, на которое я смотрю, как на часть своего личного Я. Можно сказать, что если у меня и была какая-то личная жизнь — то она целиком была связана, заполнялась и поддерживалась только интересами «Слова». Думаю, что после этого вы поймете, какие тяжкие муки мне приносит необходимость переезда в Петербург, где не будет уже того дела, которому я служил... Ну, ничего не поделаешь, материальные злыдни заставляют где-то искать куска хлеба. Когда б только шла речь обо мне, я сумел бы перебиться в Киеве. Но у меня целая семья — родители, сестры, брат, что живут исключительно на мои заработки...»
ГЛАВА 3 СКРОМНЫЙ РОССИЙСКИЙ ОБЫВАТЕЛЬ. В ПРЕДДВЕРИИ ГРОМКОЙ СЛАВЫ 1908-1917 гг.
В Петербурге Петлюра работает младшим бухгалтером частного транспортного товарищества, а позднее — бухгалтером чайной фирмы «Караван». Конечно, материальное положение его улучшилось, но рутинная и нудная работа иногда доводит до бешенства. Маленькая сырая комнатушка на 7-й линии Васильевского острова (дом № 30), постоянные дожди и туманы, болезни, одиночество, отсутствие надежд — вот «территория существования» Симона Петлюры, который еще три года назад надеялся «перевернуть мир». Угнетает смерть отца и старшего брата... Казалось, настоящая жизнь закончилось вместе с «бурной юностью» и революцией, казалось, осталось только доживать в одиночестве нескончаемые серые будни «Акакия Акакиевича».
Одиночество толкает Петлюру в круг земляков — украинских «пришельцев» в Петербурге. Украинская диаспора в столице империи была в те годы прекрасно организована. Среди нескольких десятков тысяч «столичных» украинцев особой «солидарностью» отличалось студенчество. Именно украинские студенты составляли основу петербургской организации УСДРП, в университете и во всех институтах столицы активно действовали студенческие «украинские землячества», чиновники украинского происхождения составляли костяк либеральной и достаточно влиятельной «Старой украинской громады» и группы «Товарищества украинских поступовцев (прогрессистов)». Более радикальное украинское студенчество организовывалось вокруг «Молодой украинской громады». Обе «Громады» насчитывали до 400 членов... Весь этот столичный «украинский мир» перекликался в столичном «Украинском клубе» и в «Украинской книгарне» (книжном магазине) и жил активной духовной жизнью, собирался на собрания, лекции, вечеринки, организовывал кружки, праздники, концерты... Петлюра был активным участником жизни «Громады», выступал там с рефератами и был избран в Совет петербургской «Громады»...