Обыск на квартире Петлюры дал главную улику противозаконной деятельности — найден гектограф и установлено, что революционные листовки печатались именно на нем.
По возвращении в Екатеринодар Петлюру арестовывают. Больше месяца он находится в Екатеринодарской областной тюрьме. Следствие шло своим чередом и ничего хорошего Петлюре не сулило. Однако законы 1904 года были достаточно либеральными и предполагали временное освобождение под залог после взятия на поруки. Именно этим воспользовались ходатаи по делу Петлюры: Щербина и родственники Петлюры. Симон был выпущен на поруки до суда, под крупный денежный залог. Его отец был вынужден продать свою десятину леса, чтобы вытащить любимого сына из тюрьмы. Вновь оказавшись на свободе, Петлюра решает немедленно бежать с Кубани за границу. К планам Петлюры целиком присоединился Понятенко, и они вдвоем тайно направляются в Киев, в известный им центр Революционной украинской партии.
Однако РУП, после арестов 1902—1903 годов, переживал не лучшее время перманентных расколов. Вначале от него отходят непримиримые националисты — группа Михновского, образовав крохотную Украинскую народную партию, далее — группа Ярошевского, образовавшая такую же малочисленную Украинскую социалистическую партию.
Интеллигентный юноша в очках с редкой светлорусой бородкой, Петлюра вовсе не походил на уверенного и харизматического будущего вождя украинского войска. Он был молодым, неизвестным, рядовым «провинциальным товарищем». Тогда партийным товарищам Петлюра запомнился тем, что много курил, бедно одевался и любил ходить на всяческие бесплатные лекции и собрания.
В конце октября 1904 года Петлюра и Понятенко, оказавшись в Киеве, обратились к члену ЦК РУП Николаю Поршу за помощью в нелегальном пересечении границы и за рекомендациями к львовским товарищам.
Справка: Порш Михаил Владимирович (1879—1944) родипся в немецко-еврейской семье в городе Лубны на Полтавщине. Учась в Киевском университете, вошел в кружок РУП. Выбился в лидеры киевской группы. В 1905 г. находился в эмиграции, во Львове. Если до середины 1904 г. в РУП лидирует Дмитрий Антонович, то к 1905 г. место лидера занимает Порш, который создает новую программу РУП, стремясь переориентировать агитацию партии С крестьянства на рабочих. В 1906 г. он возглавил УСДРП. Занимался кооперативным движением. В 1917— 1918 гг. член ЦК УСДРП, глава Украинского Совета рабочих депутатов, член Центральной Рады, военный министр и министр труда Украинской республики. В 1920 г. отошел от активной политической деятельности.
После бегства Петлюры с Кубани на него началась охота, полиция объявила всероссийский розыск, поэтому партия решает дать возможность Петлюре перейти границу, временно эмигрировать в Галичину, где находился заграничный комитет партии.
В конце ноября 1904 года Петлюра и Понятенко пересекают границу между Российской империей и Австро-Венгрией и оказываются в Галичине.
Справка: Галичина (Червона (Красная) Подкарпатская Русь) — историческая часть Украины, которая с конца XVIII века, после разделов государства Речь Посполита, попала под власть Австро-Венгерской империи. К 1905 году население Галичины составляло более 5 миллионов человек (из них украинцы — 3 миллиона 550 тысяч), а территория — около 53 тысяч квадратных километров. В начале века множество украинских политических, культурно-просветительских, кооперативных организаций работали над тем, чтобы распространить идею украинской независимости среди народа. Определенные успехи в этом направлении привели часть украинской интеллигенции к мысли о том, что Галичина, с ее развитым национальным самосознанием, выполнит миссию «итальянского Пьемонта» — итальянской области, откуда пошел процесс объединения Италии. Петлюра не разделял идеи «Галицкого Пьемонта» — идеи особой направляющей роли Галичины в процессе объединения и освобождения Украины.
В декабре 1904 года, на улицах Львова — по-немецки Лемберга — появляется молодой гражданин, чье произношение выдавало в нем не местного жителя, — Святослав Татон (партийный псевдоним Петлюры).