1894–1895 — выезд из России за границу (?).
1895–1896 — жизнь в Лондоне.
1896–1897 — начало сотрудничества с Особым отделом Скотленд-Ярда, знакомство с его начальником Уильямом Мелвиллом.
1898, 22 августа — женитьба на Маргарет Томас.
1899, 2 августа — Георгию Розенблюму выписан паспорт гражданина Великобритании на имя Сиднея Джорджа Рейли. Вместе с женой он выезжает из Англии в Россию.
1901 — Рейли и Маргарет прибывают в Порт-Артур.
1901–1904 — Рейли живет в Порт-Артуре, работает управляющим делами Восточно-Азиатской компании. Расставание с Маргарет.
1905, 28 января (10 февраля) — приезд в Петербург.
11(24) сентября — 29 сентября (12 октября) — Рейли находится под негласным наблюдением агентов Петербургского охранного отделения.
1905–1914 — жизнь в Петербурге.
1909— Маргарет Рейли приезжает в Петербург. Некоторое время живет вместе с мужем. Совершает попытку самоубийства.
1910, 4(17) марта — при участии Рейли создается Русское товарищество воздухоплавания «Крылья».
1912 — знакомство с Надеждой Залесской.
1914, июль — Рейли и Надежда отдыхают Лазурном Берегу Средиземного моря во французском городе Сан-Рафаэль.
Осень — Рейли через Японию отправляется в США для закупок вооружения для русской армии.
1915, январь — Рейли открывает свою контору в Нью-Йорке.
16 февраля — венчание Сиднея Рейли и Надежды Залесской в соборе Святого Николая на Манхэттене.
Декабрь — написание доклада главе Русского закупочного комитета генералу Эдуарду Гермониусу.
1917, апрель — военная разведка США и Американская лига защиты начинают расследование деятельности Рейли в Америке.
Март — апрель — поступление в школу военных пилотов Королевского летного корпуса Великобритании в Торонто (Канада).
19 октября — присвоение звания второго лейтенанта Королевского летного корпуса Великобритании.
1918, январь — приезд с группой военных летчиков в Лондон.
13 января — написание письма в Военное министерство с указанием людей, которые могли бы рекомендовать его на службу в разведку.
Февраль — апрель — британская контрразведка наводит о Рейли справки. В Лондоне за ним установлено наружное наблюдение.
15 марта — собеседование в штаб-квартире СИС с шефом службы разведки Менсфилдом Смит-Каммингом.
Конец марта — прибытие в Мурманск.
16 апреля — первая телеграмма Рейли из Советской России в Лондон; переезд в Петроград.
7 мая — переезд в Москву; встреча с управделами Совнаркома Владимиром Бонч-Бруевичем.
Май — июль — жизнь в Москве, время от времени поездки в Петроград, сбор разведывательной информации, создание разведывательной группы.
5–6 и 14–15 августа — участие во встрече Роберта Брюса Локкарта с «латышскими заговорщиками» (сотрудниками ВЧК).
17, 19, 21, 22, 27 августа — встречи с Берзиным, передача ему 200 тысяч рублей.
25 августа — совещание иностранных дипломатов и разведчиков в американском генконсульстве в Москве. Назначение дня переворота — 28 августа.
27 августа — отъезд в Петроград.
30 августа — нападение чекистов на здание британского посольства в Петрограде, тайный переезд в Москву.
3 сентября — советские газеты официально сообщают о раскрытии «заговора послов».
3—20 сентября — аресты участников групп, связанных с «заговором послов».
Конец сентября — после нескольких недель пребывания на нелегальном положении переезд из Москвы в Петроград под именем Георга Бергмана.
Октябрь — нелегальный отъезд из Советской России.
8 ноября — прибытие в Лондон.
3 декабря — приговор Революционного трибунала в Москве к смертной казни заочно.
Середина декабря — Рейли срочно отзывают из отпуска и снова направляют в Россию, на территорию, занятую белыми.
1919, 10 января — А. И. Деникин принимает Рейли и Дж. Хилла в Екатеринодаре.
18 января — награждение орденом Святой Анны 3-й степени с мечами и бантом.
22 января — представление к награждению Военным крестом.
24 марта — Рейли покидает Одессу и прибывает в Лондон.
Апрель — поездка в Париж для сбора информации о ходе Парижской мирной конференции; знакомство с Борисом Савинковым.
Апрель — май — поездка в США; попытка привлечь американских бизнесменов и банкиров к плану крупных инвестиций в Россию после падения большевиков.
