Примерно двумя часами раньше Шеер решил нанести мощный удар, чтобы облегчить отход флота. Михельсен на "Ростоке" должен был ночью атаковать Гранд Флит всеми имеющимися миноносцами. Но, хотя немцы, в отличие от англичан, были обучены использованию такой тактики, они не учли одного существенного момента. Требовалось выделить поисковые группы для обнаружения врага перед началом атаки. Более того, вскоре Михельсен обнаружил, что Гейнрих на "Регенсбурге" предвосхитил приказ Шеера.
В 20.45 он выбрал те эсминцы, на которых осталось больше одной торпеды, – 2 из 2-й флотилии Шурра и 3 из 6-й флотилии Шульца – и приказал им атаковать, выделив сектор от ONO до OSO, где он ожидал найти британский линейный флот. Остальные эсминцы Шульца и 9-я флотилия Геле пошли прикрывать эскадры линкоров, либо соединиться с Михельсеном. Последний не стал отменять эти распоряжения и в 21.00 отправил свои собственные флотилии: 5-ю Хейнеке и 7-ю Коха для атаки в секторах еще южнее. Михельсен решил, что хоть одна флотилия сумеет найти британские линкоры.
2-я флотилия эсминцев быстро вступила в дело. Еще было достаточно светло, и ее отогнали крейсера Гуденафа и 11-я флотилия эсминцев Хоксли, еще до того, как немцы вышли на дистанцию пуска торпед. Через полчаса Гейнрих попытал счастья еще раз, но обнаружил, что находится слишком далеко за кормой британского линейного флота, и ничего не добился. Соединившись с 3-й флотилией Холльманна, который отделился от группы Михельсена, он пошел к Скагену. В результате 20 миноносцев вернулись в Киль, не приняв участия в дальнейших столкновениях. За этот промах из Шурра сделали козла отпущения и отрешили от командования.
Атака Михельсена встретила и другие препятствия. Вскоре после 21.30 эсминцы Коха были обстреляны 3-й эскадрой линкоров Бенке, к счастью, без серьезных последствий.
Более того, опасаясь, что искры из труб выдадут их приближение, его флотилия и корабли Гейнриха ограничили свою скорость 18 узлами и в результате столкнулись с эсминцами Джеллико, а не с его линкорами. В 21.50 флотилия Коха заметила 4-ю флотилию эсминцев Винтура, идущую на север, чтобы занять предписанную ночным ордером позицию. Предположив, что она должна прикрывать тяжелые корабли Джеллико, немцы выпустили 4 торпеды, но безрезультатно, потому что в решающий момент англичане изменили курс, повернув на юг, следом за главными силами Гранд Флита. "Гарланд" капитан-лейтенанта Р.С. Гоффа заметил неприятеля и открыл огонь, но Винтур не решился преследовать немцев. Это позволило Коху попытаться совершить еще одну атаку.
Но к этому времени миноносцы Коха слишком сильно отстали от Гранд Флита. Как и корабли Гейнриха, они прошли за кормой британских линкоров и направились к Хорнсрифу. Позднее немцам только и осталось, что "выразить сожаление, что всю ночь наши миноносцы искали огромный британский флот и не сумели найти его, хотя точно знали, где именно он был замечен в последний раз".
Около 21.40 "Франкфурт" и "Пиллау" заметили "Кастор" и 11-ю флотилию эсминцев, также выдвигавшуюся на указанную ей ночную позицию. Но британские корабли так ничего и не заметили, хотя 2-я Разведывательная Группа выпустила торпеды с 6 кабельтов и отошла, не открывая огня и не включая прожекторов, "чтобы не навести британские эсминцы на германский Линейный Флот". Полчаса спустя крейсера Бёдикера снова сошлись с флотилией "Кастора". На этот раз Хоксли заметил неясные силуэты справа по носу, но предположил, что это свои корабли, потому что они передали британские опознавательные. Подойдя на расстояние мили, 4 германских крейсера включили прожектора и открыли смертоносный огонь, нанеся "Кастору" тяжелые повреждения, прежде чем он начал отвечать. Его верхняя палуба была исковеркана, повсюду валялись раненые и убитые. "Из 8 эсминцев, шедших у меня за кормой, 2 выпустили торпеды, одна из которых прошла под килем "Эльбинга". Остальные были ослеплены вспышками залпов "Кастора" и не могли ничего увидеть. Остальные решили, что произошла ошибка, и по нам стреляют свои же корабли, и не стали выпускать торпеды", – писал Хоксли. В этом коротком столкновении лишь один германский крейсер "Гамбург" получил заметные повреждения. Немцы имели преимущество потому, что Джеллико не передал своим эсминцам никакой информации о противнике. Более того, обмен сигналами между "Лайоном" и "Принцесс Ройял" выдал немцам секретные опознавательные, которыми Бёдикер умело воспользовался. Как и Винтур, Хоксли не попытался удержать контакт с противником. Джеллико не передал никаких инструкций, и командир флотилии решил, что его главная задача – удержать контакт с собственными линкорами на случай утреннего боя. Только в октябре 1916 года в "Боевых инструкциях Гранд Флита" появился приказ эсминцам формировать ударные соединения для ночных атак.
