Новеллы сборника "Уайнсбург, Огайо" связаны единством места, настроения, образом главного героя - Джорджа Уилларда.
Джордж - молодой репортер местной газеты. Он еще слишком мало пережил, чтобы стать "гротеском". Лишь в конце книги он сам начинает разбираться во всей сложности жизни. Все героя расположены к Джорджу, поверяют ему свои тайны, хотят при его помощи и посредничестве решать волнующие их проблемы. Новеллы других сборников между собой сюжетно не связаны. Герои рассказов Андерсона очень одиноки в большом и чуждом для них мире. Таков Уинг Бидлбом в новелле "Руки", жизнь которого искалечена еще в молодости и который двадцать лет живет полным отшельником. Отдаляется от людей и Уош Уильямс телеграфист (новелла "Порядочность").
Один из рассказов так и озаглавлен: "Одиночество", - это история неприспособленного к жизни художника, к старости оставшегося совершенно одиноким.
Тоской и одиночеством измучена Элси Линдер, героиня новеллы "Уроженка Новой Англии", неспособная найти выход своим чувствам. Даже с самыми близкими людьми не может найти общего языка Розалинда Уэскотт (новелла "Из ниоткуда в ничто"). Она одинока в Чикаго, где работает в конторе.. Приехав домой в провинцию, к родителям, посоветоваться об устройств своих личных дел, она увидела их однообразную, скучную жизнь и поняла, что они не в силах ей помочь. Мать говорят Розалинде, что все на свете ложь и никакой любви нет. Розалинда бежит от матери и отца, от тех, "кто физически жил, но духовно был мертв".
Даже описывая процесс коллективного производства, работу на заводе, Андерсон видит там лишь одиночек, ничем не связанных друг с другом. Рассказывая о работе юноши Уила на заводе ("Печальные музыканты"), Андерсон пишет: "Люди были вроде кусков железа, в которых сверлили дыры. Их тоже сваливали потом куда-то в тележку. Ему не было никакого дела до них, а им до него".
Об одиночестве, о стенах, которые воздвигли между собою люди, говорится и в "Повести о человеке". Одиночество ведет к нарушению душевного равновесия людей, к совершению ими разных необъяснимых поступков. В уже упомянутой "Повести о человеке" Уилсон приходит к выводу, что человек не способен ни мыслить, ни чувствовать по-настоящему, если он одинок.
Более ясно эту мысль можно проследить в новелле "Возвращение", герой которой архитектор Джон Холден, посетив родные места после восемнадцатилетнего отсутствия, подводит итоги своей жизни, которая прошла бесплодно, ибо он думал только о себе. Он понял, что "быть цивилизованным человеком - это, в сущности, значит помнить о других людях, об их надеждах, радостях и иллюзиях".
Описывая одиночество и разобщенность людей, пытаясь объяснить их причины, Андерсон осуждает строй, порождающий эти явления.
Неудовлетворенные и мятущиеся герои Андерсона ищут выхода в бегстве от жизни, от общества, от своих близких, - этот мотив проходит через все сборники новелл Андерсона.
Доктор Персивал (новелла "Философ") считает, что "каждый в этом мире Христос, и всех распинают"; он прячется от жизни, так как боится быть распятым.
Джо Уэллинг (новелла "Человек с идеями"), говорит, что весь мир объят огнем, от которого нигде нельзя скрыться.
Мать Джорджа Уилларда, Элизабет, прожившая бесцветную и несчастливую жизнь, тоже объята неясными стремлениями:
"Я рвалась из этого города, из своей одежды, из своего брака, из своей плоти... Мне хотелось бежать от всего, но я хотела также добежать до чего-то" (новелла "(Смерть"). За всю жизнь она так и не сумела поговорить по-человечески с любимым сыном и даже не успела сказать ему о деньгах, которые берегла для него.
В новелле "Неразгоревшееся пламя" старик врач Кокрейн замкнулся в себе и не мог найти общий язык даже с родной дочерью. Он "всегда молчал, потому что боялся выражать свои чувства".
В новелле "Дверь ловушки" герой, преподаватель колледжа Хью Уокер, недоволен жизнью и своим безрадостным браком. Свою жизнь он сравнивает с тюрьмой, а самого себя с узником. Он похож на человека, который бродит в темноте по коридору и натыкается на стену. Влюбившись в студентку, Хью боится отдаться своему чувству, ибо не хочет собственными руками создавать для нее тюрьму.
