Свои первые новеллы Андерсон опубликовал в журналах в 1914 году. В 1916-м выходит его первое большое произведение - роман "Сын Уинди Макферсона", в 1917-м второй роман - "В ногу", в 1920 году - роман "Бедный белый".
Уже первый роман. Андерсона - "Сын Уинди Макферсона" - полемизирует со стандартным изображением в. литературе преуспевающего бизнесмена, довольного собой и думающего только о деньгах. Герой его романа, делец, достигает вершин буржуазного благополучия. Но скоро разочаровывается в богатстве и остро осознаёт свою духовную нищету.
Следующий роман Андерсона - "В ногу" - открывается посвящением американскому пролетариату. В этом романе писатель затрагивает тему, которая ранее мало привлекала внимание американских писателей, - это индустриализация американских городов. Жизнь и бедственное положение рабочих.
Мещанскому благополучию преуспевающих и самодовольных буржуа автор противопоставляет судьбу своего героя - бунтаря Мак-Грегора, сына бедного шахтера. Став адвокатом, Мак-Грегор выступает против "всего современного общества и его хаотического уродства".
У героя нет ясной программы борьбы - все сводится лишь к неосознанному протесту. Сам Мак-Грегор показан как одинокая героическая личность, стоящая над безликой массой рабочих. Образы романа схематичны, однако в нем привлекает пафос отрицания капиталистического строя, вера в силу рабочих. В этом романе Андерсон уже не ограничивается изображением отдельной личности, а стремится показать борьбу противостоящих друг другу классов общества пролетариата и буржуазии.
Роман "В ногу" имеет определенное значение как веха на пути создания в американской литературе романов о рабочем классе и его борьбе.
В романе "Бедный белый" Андерсон рисует процесс индустриализации Америки.
Герой романа, инженер Хью Мак-Ви, желая облегчить тяжкий труд фермеров, изобретает машину дли посадки капустной рассады. Строительство завода для производства этих машин ведет к превращению его родного городка в индустриальный центр. Андерсон показывает, как огромное большинство жителей городка приветствует эти перемены, но сам автор на стороне тех, кто выражает протест против индустриализации Америки.
В 1919 году отдельным изданием выходит сборник новелл "Уайнсбург, Огайо", поставивший их автора в ряд крупнейших американских писателей.
В период своего пребывания в Чикаго Андерсон был тесно связан с кругом молодых писателей и критиков. Среди них были Уолдо Фрэнк, Бен Хект, Флойд Делл, Ван Вик Брукс и другие. Всех их объединяло критическое отношение к американской действительности, которым было проникнуто их творчество.
В 1921 году американский литературно-художественный журнал "Dial" присуждает Андерсону за его новеллы первую премию.
В том же, году Андерсон вместе со своим другом, критиком Полем Розенфельдом, посетил в Париже известную американскую писательницу Гертруду Стайн. Теория Стайн о творчестве как изображении "потока сознания" героев, несомненно, оказала некоторое влияние на произведения Андерсона, особенно на романы "Множество браков" (1923) и "Темный смех" (1925). Эти романы главном образом посвящены вопросам пола. Они очень рыхлы композиционно и состоят из ряда отдельных монологов, где писатель пытается проследить ход мыслей своих героев.
В годы поисков новых форм в искусстве и увлечения разного рода модернистскими течениями в Америке эти романы Андерсона имели успех, а роман "Множество браков" явился его единственным "бестселлером", то есть книгой, получившей широкое распространение.
Однако литературные доходы Андерсона были невелики; даже став известным писателем, он все время должен был думать о добывании средств к существованию. С 1925 года Андерсон начал выступать с публичными лекциями на литературные и общественные темы. В том же году он заключил с издателем Лайврайтом договор на пять лет, по которому обязался давать ему по одному роману или несколько соответствующих по объему произведений в год, за что получал сто долларов в неделю.
Осенью 1927 года Андерсон стал владельцем двух газет в маленьком городке штата Виргиния, причем сам вел в них местный репортаж и хронику, писал статьи и очерки.
