В XIII в. епископ Вустера добился королевских првилегий на проведение нескольких ярмарок. Первая них проходила накануне праздника св. Троицы, в сам праздник и на следующий день после него, совпадая с торжеством освящения приходской церкви, привлекавшим много народу из окрестных селений. Затем последовала вторая ярмарка (начавшаяся накануне воздвиженья) и третья, происходившая между вознесением и пятидесятницей. Четвертая, объявленная в 1309 г., длилась целых шестнадцать дней. Эти ярмарки способствовали расцвету средневековой торговли. Фермеры привозили на рынок свою продукцию и скот, в то время как ткачи, красильщики, столяры, сапожники и другие ремесленники, которых теперь в городе было достаточно, выставляли свои товары. Ярмарки были выгодны не только местным жителям. Путешественники, направлявшиеся в Ковентри, город, славившийся производством сукна и изготовлением головных уборов, или в Бристоль, второй по значению порт после Лондона, или в промышленный Бирмингем, теперь имели возможность остановиться на отдых в трактирах "Медведь" или "Лебедь", покупая и продавая товары на стратфордских ярмарках.
Таким образом город процветал. По королевской грамоте, полученной на шестой год царствования Эдуарда VI, городу была предоставлена местная независимость; городская корпорация, имевшая свою печать, возглавлялась бейлифом и советом из четырнадцати членов муниципалитета и четырнадцати олдерменов. Молодые люди из окрестных селений, недовольные наследственным положением землепашцев, переселялись в город, чтобы научиться ремеслу и добиться лучшей участи. Одним из таких молодых людей был отец нашего поэта. XVI в. после возникновения В Лондоне большого театрального дела ведущие труппы актеров стали заезжать в Стратфорд во время своих турне по провинции. Первыми приехали "слуги ее величества королевы" и "слуги графа Бустера" (они играли в здании стратфордской ремесленной гильдии летом 1569 г., когда Джон Шекспир занимал пост бейлифа). Стратфорд находился в стороне от основного течения национальной политической жизни, и по сей день он расположен вдали от той наезженной колеи, следуя по которой железнодорожные пассажиры должны делать пересадку в курортном городе Лимингтон; однако во времена Тюдоров Стратфорд не был, как утверждают некоторые историки, сонной заводью {Услугами железной дороги, ограниченными в будние дни, совершенно невозможно воспользоваться по воскресеньям. "В 1976 г. чтобы добраться поездом до Стратфорда, требовалось больше времени чем до второй мировой войны... Этого никак нельзя простить британской железной дороге". Стратфорд расположен не там, где следует, - вдали от основной железнодорожной магистрали. Но до Ковентри вы доберетесь со всеми удобствами (The Sunday Times Magazine, 27 June, 1976, p. 34).}. Это был весьма привлекательный город, утопавший в зелени вязов: только на земле, принадлежавшей корпорации, по данным 1582 г., их было чуть меньше тысячи. Во время царствования Генри VIII Джон Леленд, хранитель королевских библиотек, производил обследование древностей Англии, разыскивая сохранившиеся литературные произведения старинных авторов в монастырях и духовных общинах. Около 1540 г. Леленд прибыл в Стратфорд. "В нем две или три весьма большие улицы, помимо переулков помельче,- замечает он.- Одна из главных улиц идет с востока на запад, другая с юга на север... Город довольно добротно построен из строевого леса"[1.03] (Много лет минуло с тех пор, как опустошительные пожары уничтожили те деревянные дома, которые видел Леленд, но средневековый порядок расположения улиц старого города не изменился: три магистрали, параллельно сбегают к реке, пересекаются тремя другими под прямым углом.) Леленд упоминает о "больших ярмарках", которые проводились ежегодно 14 сентября на воздвиженье. В "весьма красивой часовне" на Черч-стрит он задержался, чтобы полюбоваться пляской смерти, "любопытным образом изображенной" на ее стенах - Реформация еще не изуродовала подобные изображения.
Эта часовня принадлежала гильдии монашеского братства "Святой крест". Быстрое развитие городской общины начавшееся сразу после ее образования в XIII в, свидетельствует о процветании Стратфорда Обогащаясь за счет пожертвований своих духовных братьев и сестер, гильдия нанимала четырех священников, служивших мессы в упомянутой часовне, помогала своим нуждавшимся членам и поддерживала престарелых в соседних богадельнях. В начале XV в, когда гильдия весьма активно занималась строительством, среди прочих построек она возвела зданий школы возле своей часовни. Так в Стратфорде было положено начало системе бесплатного обучения в грамматической школе, где в следующем столетии юный Шекспир смог получить определенную сумму знаний. К тому времени управление школой перешло в руки городской корпорации поскольку гильдию постигла участь католических учреждений после реформации церкви, земли ее были захвачены, доходы конфискованы, сама гильдия распущена.