Вскоре после начала этой поездки началась ощущаться неприятная закономерность, когда вскоре после отъезда обоих генералов и группы сопровождавших их офицеров, объекты их посещения начинали подвергаться немецким ударам с воздуха, несмотря на то, что погода в этот день была совершенно нелётная, была низкая облачность и периодически шёл дождь.
В 13 часов 45 минут 24 апреля 1942, оба авиационных генерала прибыли в расположение 36-й авиаремонтной мастерской находившейся на восточном берегу бухты Омега (бухта Круглая).
Спустя полчаса, после их приезда на этот объект, в 14 часов 15 минут, со стороны находившегося в 17 километрах юго-восточнее мыса Фиолент поста Службы наблюдения и связи Черноморского флота был зафиксирован пролет курсом на бухту Омега группы из шести немецких бомбардировщиков типа Ю-88, которые достигнув места расположения авиаремонтных мастерских нанесли по их территории бомбовый удар.
Немецкие самолеты совершили этот бомбовый удар с одного захода, то есть были подготовлены к удару, очень хорошо. Прямым попаданием одной из авиабомб, в один из ангаров, были убиты оба генерала и часть сопровождавших их офицеров. Всего в результате этого налёта, было убито 48 человек и 13 получили ранения. Были уничтожены и несколько самолетов: один типа МиГ-3, один Як-1, один И-16, один УТ-1.
Характерными деталями, характеризующими конкретную целенаправленность данного немецкого авиационного удара, является, то обстоятельства, что до и после этого, на протяжении всей осады Севастополя, данные авиамастерские ударам с воздуха не подвергались, а так же необычное направление полёта немецких бомбардировщиков, которые облетели по периметру линию фронта и совершили налет со стороны моря, с ранее, никогда ими не использовавшегося направления — через мыс Фиолент, откуда открывалось кратчайшее направление к бухте Омега.
Таким образом, группа так и не выясненных агентов немецких военных разведслужб, находясь на территории Севастополя, отслеживала перемещение группы советских авиационных генералов и с помощью нескольких раций наводила свою авиацию на эту цель.
Спустя три месяца в июле 1942, последовала ответная операция разведки и авиации Черноморского флота, которая однако не увенчалась успехом. Вот её подробности.
В первых числах июля 1942, некоторые члены ялтинского подполья связанного с разведкой Черноморского флота, обратили внимание, что Ливадийском дворце начались странные приготовления: на клумбах построили трибуну, завозили продовольствие и вина.
Более подробную информацию было поручено выяснить одному из подпольщиков 15-летнему Михаилу Стремскому, у которого была знакомая учительница немецкого языка — немка по национальности, которая общалась с большим количеством представителей немецкой оккупационной администрации. 4 июля 1942 Стремский пришел в дом к этой учительнице. Вот что об этом уже после войны вспоминал Михаил Стремский: «Я отправился к учительнице немецкого языка Эльзе Гансовне. Она была рада меня видеть, так как я напилил ей дров. А живший на её квартире немецкий майор предложил поесть. Принесли гороховый суп, и во время обеда немка сама рассказала о том, что в Ливадийском дворце через два дня пройдет парад и банкет по случаю взятия Севастополя. Приедет сам фельдмаршал Эрих фон Манштейн. И добавила: «Приходи. Только не опаздывай — парад начнется ровно в час».
Спустя двое суток после этого разговора в 13 часов 6 июля 1942 года шесть бомбардировщиков из состава 5 и 40-го авиационных полков ВВС Черноморского флота сбросили бомбы на парк Ливадийского дворца, где командующий 11-й немецкой армией фельдмаршал Манштейн давал торжественный обед для солдат, унтер-офицеров и офицеров, награждённых за взятие Севастополя высшими орденами Германии.
Вот что об этом вспоминал сам Манштейн: «После того как наша задача была завершена такой победой, я испытывал внутреннюю потребность сказать слово благодарности своим соратникам. Я не имел возможности всех их увидеть, чтобы пожать им руку. Поэтому я пригласил, по крайней мере, всех командиров, вплоть до командиров батальонов, и всех тех офицеров унтер-офицеров и рядовых, кто имел Рыцарский крест или Золотой немецкий крест, на торжественный акт в парк бывшего царского дворца в Ливадии. Вначале мы почтили память товарищей, отдавших свою жизнь, чтобы проложить нам путь к победе. Прозвучала вечерняя заря. «Сила любви» и наша тихая молитва вознеслись к небу. Последнюю дробь барабана сменила песня о добром товарище, которая, пожалуй, нигде не была более правдивой, чем в боях на востоке, прощальный привет тем, кого нам пришлось похоронить в крымской земле. Наши славные товарищи! Затем я поблагодарил всех солдат 11-й армии и 8-го авиационного корпуса, а также и тех, которые не могли участвовать в этом торжестве, за их преданность, храбрость и стойкость, нередко проявлявшиеся почти в критическом положении, за все совершенное ими. В заключение мы собрались все за скромным ужином, который, правда, прошел не совсем спокойно. Несколько советских самолетов, прилетевших с Кавказа, угостили нас бомбами, но к счастью, все обошлось без жертв»
