Его дипломной работой стал комический "Танец веселого Джимми" эстрадный номер из жизни якобы американских матросов. Тогда бытовало мнение, что матросы только и делали, что танцевали на кораблях, буксирах и лодках, и других дел у них просто не было. Так или иначе, получилось очень смешно, была даже заметка с фотографией в одном из американских журналов-обозрений, что вот-де появился новый комический талант в молодой России.
"Он мог быть непревзойденным классическим танцовщиком, - писал педагог Филиппова в Эстрадно-цирковом техникуме Петр Гусев. - У него превосходные ноги, великолепной формы и невероятной силы. Для классического танцовщика ему было отпущено все: прыжок, жест, сила. В поддержке он был лучше всех. Я старался тянуть его в Хореографическую школу и в Театр оперы и балета, но он не поддавался. Вся атмосфера классического балета с его возвышенными романтическими чувствами претила ему. Он чувствовал себя в ней плохо, наверное, от того, что не находил здесь выхода своему комедийному дарованию..."
Там же, в училище, Сергей Филиппов познакомился со своей будущей женой - Алевтиной Ивановной Горинович. Она училась на актерском отделении. Влюбленные поженились в1932 году, а перед войной у них родился сын Юрий.
Но судьба распорядилась так, что Сергей Николаевич не стал танцовщиком, а стал актером, а Алевтина Ивановна стала не актрисой, а преподавателем английского языка. Балетная карьера Филиппова прервалась неожиданно. А как все хорошо начиналось: концертная деятельность, балет "Красный мак" в Кировском театре, где он с успехом исполнял танец теперь уже кочегара. Были и пародийные номера, над которыми публика хохотала до слез, до истерики. Но то ли голодное детство дало о себе знать, то ли врожденная болезнь - с артистом на сцене случился сердечный удар. Приговор врачей был однозначен: с таким сердцем танцевать в балете нельзя. Филиппов ушел в мюзик-холл, где в те годы работали будущие звезды отечественного кинематографа Николай Черкасов, Эраст Гарин, Константин Сорокин, Гликерия Богданова-Чеснокова. Там же его увидел великий режиссер Николай Акимов. В 1935 году, находясь на военных сборах, Сергей Филиппов получил от него телеграмму: "Предлагаю работать принятом мною Театре комедии". Актер ответил, не раздумывая: "Согласен безоговорочно".
Когда же Филиппов получил свой первый гонорар, то, увидев сумму, гордо заявил: "Отдайте эту мелочь директору!" И с достоинством удалился. Побежали гонцы от Акимова с призывом срочно явиться. Сергей Николаевич явился, полон возмущения: "Вы смеетесь, что ли? Я женатый человек, нам есть надо! А на эти деньги только мороженое купишь". Мудрый Николай Павлович стерпел этот дерзкий напор и даже повысил ему зарплату, но в дальнейшем требовал от него полнейшей отдачи и не уставал ругать за "дисциплинарные проступки", коих Филиппов совершал предостаточно.
Это был 1935 год - год становления Театра комедии, куда Акимов был назначен, как тогда говорили, "главным конструктором". Молодой Филиппов был счастлив, тем более что мюзик-холл через год закрыли как "рассадник капиталистического искусства". В Театре комедии в 30-60-е годы собрался весь цвет ленинградской сцены: воплощение женственности - Юнгер, лирическая, глубокая Зарубина, гротесковый Беньяминов с потрясающим умением читать стихи, острый Суханов, психологически интересный Усков, поразительный Злобин, острохарактерная Уварова, драматическо-лирический Колесов, озорная Барабанова, всегда неожиданные Сухаревская и Тенин. Среди режиссеров - Юткевич, Козинцев, Гарин. Во всей этой поразительной гамме человеческих характеров, актерских индивидуальностей Сергей Филиппов был не просто необычной краской, он был, конечно, одной из самых ярких и стильных красок, которыми Акимов и составлял свою палитру. Это был, действительно, театр КОМЕДИИ. Спектакли, в которых играл Филиппов, являлись представлениями неудержимого смеха зрителей. По воспоминаниям очевидцев, порой казалось, что стены театра рухнут от гомерического хохота.
Его партнерша по сцене, актриса Юлия Предтеченская, писала: "Почему же было так смешно? Ведь Сергей Филиппов не клоун... нет! Нет! Он был мужчиной высокого роста, хорошо сложен, у него были крупные мужские ладони, длинные ноги в ботинках большого размера. Лицо удлиненное. Нос тоже, глаза, правда, не велики... Но почему-то все это было уморительное... Он никогда не комиковал умышленно. Голос у него был хрипловатый, но тембр - не перепутаешь ни с кем! Такой голос был только у него! Единственный!
