Звание морского летчика Рагозин получил перед самым началом войны — 1 июля 1914 г. Но уже начиная с августа 1913 г. Николай Александрович Рагозин принял участие в испытаниях гидроаэропланов системы «Кертисс». 24 февраля 1914 г. именно Рагозин сбросил с «Кертисса» первую настоящую бомбу по условной цели, состоящей из шести бочек, связанных в виде круга диаметром 23 м[117].
19 июля 1914 г. Россия вступила в Первую мировую войну. 16 октября 1914 г. Рагозин два раза летал на разведку в поисках линейного крейсера «Гебен», который ранним утром этого дня обстрелял Севастополь. 24 ноября того же года в 11 часов утра Рагозин вместе с пассажиром, моторным унтер-офицером Починком, вылетел в разведывательный полет на летающей лодке «Кертисс» № 19. Вскоре он обнарркил крейсер «Бреслау» и подвергся обстрелу с него. Впрочем, через некоторое время самолет Рагозина был вынужден сесть в районе русского тралящего каравана в связи с тем, что в моторе гидроплана практически кончилось масло. После этого машину отбуксировал в базу старый миноносец «Летчик»[118].
Известно, что в начале 1915 г. Рагозин, 1 января произведенный в лейтенанты, служил в авиационном отряде Б-2 («Б» — боевой) под командованием лейтенанта В.В. Утгофа. Из представления к ордену Святого Георгия 4-й степени, подписанного командиром отряда: «15 марта 1915 г. летал дважды над Босфором с целью разведки. Неоднократно подвергался обстрелу неприятеля и дал возможность своему наблюдателю собрать ценные сведения. В тот же день, посланный мною атаковать неприятельский миноносец пошел почти на верную смерть, пролетев над неприятелем на высоте лишь 400 м и подвергшись огню из его пушек, винтовок и даже револьверов. 17 марта, летая над Сангулдаком, дважды дал возможность наблюдателю своему произвести удачно разведку и сбросить две бомбы, одна из которых попала в железнодорожное здание»[119].
В конечном итоге Рагозин был представлен к Георгиевскому оружию, которое получил 4 августа того же года. Строки из «Отчета о действиях морских аэропланов 15,16 и 17 марта 1915 г. в дни бомбардировки Зонгулдака и укреплений Босфора» более подробно характеризовали участие Рагозина в данной операции: «…аэропланам с летчиками… мичманом Рагозиным надлежало провести рекогносцировку побережья во время подхода второй бригады линейных кораблей к позиции, а затем приготовиться для корректирования стрельбы. В 7 часов 28 минут [17 марта. — Н. К.] взлетел мичман Рагозин с наблюдателем лейтенантом Юнкер, пробыл в воздухе 1 час 24 минуты, представив сведения. В 13 часов 6 минут мичман Рагозин пошел в атаку на турецкий миноносец, произвел ее и вернулся в 13 часов 35 минут. Все летавшие аппараты подвергались сильному обстрелу ружейным и шрапнельным огнем неприятеля, но ни один из них не пострадал, хотя полеты совершались над неприятелем на высоте от 400 до 1000 метров, тогда как безопасною сравнительно считается высота, начиная от 1700–1800 метров».[120] Из аттестации Рагозина от 9 сентября 1915 г. начальника 2-го корабельного отряда (так с 1916 г. назывался отряд Б-2) лейтенанта Е.Е. Коведяева: «Способен к строевой, судовой, административной и учебно-воспитательной службе. Нравственный характер твердый, здоровье хорошее. Воспитан, дисциплинирован. Хорошо знает авиацию, знает французский язык. Очень исполнителен, любит свое дело и ревниво относится к нему, с подчиненными обращается мягко, но требовательно; способен занимать самостоятельную должность. Пригоден к дальнейшей службе. Отважен, мужественен, спокоен во время боевых полетов»[121].
24 января 1916 г. Рагозин был представлен к ордену Святого Владимира 4-й степени с мечами и бантом, т. е. именно за боевые заслуги. За охранение транспортов с войсками 14–31 марта 1916 г. он был представлен к ордену Святого Станислава 2-й степени с мечами[122]. Всего на службе в Российском флоте (помимо вышеперечисленных) Рагозин удостоился следующих наград: орден Святой Анны 3-й степени с мечами и бантом (18 апреля 1916 г.), орден Святой Анны 4-й степени с надписью «За храбрость», орден Святого Станислава 3-й степени (6 декабря 1914 г.), мечи и бант к ордену Святого Станислава 3-й степени (19 января 1915 г.). По собственным воспоминаниям Рагозина, «Георгий 4-ой степени протек уже при Временном Правительстве и приказ застрял в Главном Штабе в Петрограде, почему в послужной список не внесен, но приказ видел лично»