Поскольку ситуационисты были политически ангажированными художниками, они, помимо создания описанных выше проектов, активно занимались критическим осмыслением городской реальности. В частности, ситуационисты первыми — еще в конце 50-х гг. — произнесли сакраментальные слова «кризис больших городов», подхваченные и растиражированные масс-медиа 10 лет спустя. Ситуационисты считали, что разрешить проблемы городов в рамках капитализма в принципе невозможно: города создавались для решения экономических задач, стоящих перед капиталом, а вовсе не для решения задач, стоящих перед индивидуумом (человечеством), и потому капитал будет сводить на нет все попытки приспособить город к решению проблем, стоящих перед человеком (человечеством), то есть гуманизировать город. В рамках такого понимания сущности современного города ситуационисты часто выступали как пророки. Они предсказали неизбежность транспортных проблем в крупных капиталистических городах. По их мнению, навязываемый капитализмом консюмеризм и манипулирование сознанием должны были породить экспоненциальный рост численности личного автотранспорта, а это, в свою очередь, — бесконечные пробки на улицах и дорогах, загрязнение окружающей среды, деградацию общественного транспорта, нарастание отчуждения между людьми (изолированными друг от друга в своих автомобилях) и культурное одичание (поскольку невозможно вести автомобиль и одновременно читать книгу или рисовать). Транспортная проблема, с точки зрения ситуационистов, могла быть решена только после социалистической революции и самым радикальным путем — уничтожением частного индивидуального автотранспорта и созданием избыточной всеобъемлющей сети новейшего общественного городского транспорта, включая воздушный.
Ситуационисты предсказали также неизбежность превращения центров городов в деловые кварталы днем и центры развлечений вечером, то есть их деградацию как части собственно города, как среды обитания, как места жизни, утрату ими характера человеческого сообщества (commune; association; commonwealth).
Бесконтрольное стихийное разрастание мегаполисов, по мнению ситуационистов, неизбежно должно было воспроизводить «зоны имущественного неравенства» — кварталы бедных и богатых. Причем сначала бедные, как всегда, должны были тесниться на окраинах, в бидонвилях, но по мере ужесточения транспортных проблем, роста стоимости земли и загрязнения окружающей среды в центре городов ситуация должна была меняться — имущие горожане должны были стремиться в пригороды, на простор и чистый воздух, а кварталы, окружающие деловой центр, должны были превратиться в гетто, в зоны нищеты. Предсказание это блестяще подтвердилось в 70–80-е гг.
С точки зрения ситуационистов, при капитализме невозможно было решить и проблему промзон и спальных районов. Индустриальный способ производства и частная собственность на средства производства (то есть в данном случае — на крупные промышленные сооружения) экономически препятствуют ликвидации эстетически безобразных и абсолютно античеловеческих по своему духу промышленных зон; ограниченные доходы наемных работников предполагают неизбежность массовой, однообразной, эстетически убогой застройки в спальных районах. Максимум, что можно сделать, — это перенести промзоны в другие страны, но не уничтожить их.
Ситуационисты считали, что современный промышленно-чиновничий город провоцирует агрессию и насилие. Причем чем меньшее историческое прошлое и архитектурно-историческое своеобразие нес в себе город, тем большую агрессию он вызывал. Американские города, с их отсутствием исторического прошлого, с их подчеркнутой геометричностью и монотонностью — промышленного характера (Детройт) или бюрократического (Вашингтон) — неизбежно провоцировали массовые бунты сразу, как только в таких городах возникали анклавы чуждой, более живой, веселой, «негеометрической» культуры. И действительно, во второй половине 60-х гг. американские города сотрясла серия негритянских бунтов.
Ситуационисты в начале 60-х резко отзывались о городах ФРГ и Италии как «городах архитектурного фашизма». В первую очередь это касалось тех городов, которые подверглись сильной послевоенной модернизации и в которых «американизированная тоталитарная» архитектура деловых и промышленных центров оказалась сопряженной с «милитаристской и имперской амбициозностью» предыдущего периода (в качестве примеров назывались Турин, Рим, Милан в Италии и Мюнхен, Дюссельдорф, Кёльн, Гамбург в Германии, а также Западный Берлин). Констан Ньювенгауз назвал Рим «архитектурным Веспасианом», а Турин и Милан — «архитектурным Муссолини». Иван Щеглов именовал западногерманские города-гиганты «помесью Круппа и Бисмарка, детьми Большой Берты и Учителя Гнуса». Ситуационисты сравнивали урбанистический пейзаж и психологический климат в этих городах с латиноамериканскими военными диктатурами (но без самих военных и диктаторов). «Виа Венето — сама по себе Трухильо, — писал Ньювенгауз. — Улицы и мосты Франкфурта — сами по себе тонтон-макуты. Теперь, когда Фидель показал всем, как победить военную диктатуру, на этих улицах самые толковые дети играют в «барбудос», и выискивают, где именно возвышается их Сьерра-Маэстра». И действительно, в 70-е именно крупные города Северной Италии и ФРГ стали центрами городской партизанской войны.
