Современники утверждали, что «певец из оперы» – это артист Большого театра Л. Д. Донской; «артист из драматического театра <…>, отличный чтец» – актер Малого театра А. П. Ленский, известный и как чтец-декламатор. В литераторе «молодом, но уже известном» угадывали драматурга и беллетриста Е. П. Гославского. В барине, иллюстраторе и виньетисте Василии Васильиче легко узнавали москвича, дилетанта-рисовальщика и дилетанта-стихотворца графа Ф. Л. Соллогуба. Прототипом доктора Коростелева послужил художник-анималист и пейзажист А. С. Степанов, приятель и постоянный собеседник хозяина дома, не участвовавший в разговорах остальных гостей.
Тон и стиль журфиксов Кувшинниковой был близок к описанному в рассказе; совпадал в основных деталях, как вспоминали М. П. Чехов и Щепкина-Куперник, и сам их распорядок. Широко использованы в «Попрыгунье» реалии быта, обстановки квартиры Кувшинниковых (ср. стихи в альбоме Кувшинниковой: «Смотри, статуэтки, этюды, эскизы <…> Смотри же, как все здесь художницей дышит…»).
Но наиболее близко к своему прототипу Чехов подошел в героине рассказа – Ольге Ивановне.
Кувшинникова (Сафонова) происходила из артистической семьи. Она занималась музыкой, живописью, участвовала в любительских спектаклях; жрицей «душевного, умственного и художественного» наименовала она себя на титуле своего альбома. Экстравагантность, восторженность, своеобразные жесты, тип поведения в целом – все это было использовано в рассказе. Речь Ольги Ивановны явно восходит к любимым выражениям Кувшинниковой, запомнившимся мемуаристам, и даже – к сохранившимся образцам ее письменной речи: «Начинаю просто думать, что Вы, Чехов, страшно завидовали его успеху <…> Но Вы все-таки милый…» (приписка Кувшинниковой в письме Левитана к Чехову, июль 1891 г. – ГБЛ). Сходный стиль – в ее письме к актеру М. И. Писареву (без даты, ИРЛИ, ф. 321). Особенно выразительны параллели тексту рассказа – в дневниковых записях Кувшинниковой, находившихся в ее альбоме; их вместе с остальным его содержимым могли читать все посетители ее салона: «Бедный отец!» «А она? она стремится за 2000 верст разделить с человеком его участь… какая я гадкая!» «В 10 час. подали от него телеграмму: огорчен моей болезнью – бедный и добрый. А тут…»
Образ жизни, настроения героини рассказа («Счастью не будет конца!» «Мирная, счастливая жизнь без печалей и тревог») близки к общему мироощущению Кувшинниковой того времени, зафиксированному ею же в автобиографии: «Жизнь шла шумно, разнообразно, часто необычайно, вне всяких условностей». «Поклоняясь театру, музыке, всему прекрасному, доблестному, я часто сталкивалась с очень интересными людьми <…> Жизнь моя была почти сплошным праздником» (С. Пророкова. Левитан. М., 1960, стр. 67).
При изображении художника Рябовского были использованы некоторые черты И. И. Левитана. По словам А. С. Лазарева (Грузинского), «серьезный и вдумчивый Левитан совершенно не походил на ничтожного Рябовского» (Чехов в воспоминаниях, стр. 176), но характерные черточки поведения Левитана нашли отражение в рассказе. Наиболее частый характеристический эпитет, применяемый к Рябовскому, – «томный». Но именно этот эпитет отнесен к Левитану в письме Чехова близкого времени («томный Левитан» – Чеховым, 23 апреля 1890 г.). В другом письме, говоря о Левитане, Чехов прибегает к тем же словам, что и при изображении героя своего рассказа (А. С. Суворину, 8 апреля 1892 г.). В характере героя подчеркивались резкие перепады настроения, приступы хандры и тоски – свойственные Левитану и так хорошо знакомые Чехову и по личному общению, и по письмам Левитана (см. письма Чехова Н. А. Лейкину 9 мая 1885 г., М. В. Киселевой 21 сентября 1886 г.; письмо Левитана к Чехову 1887 г. – в кн.: С. Глаголь, И. Грабарь. Исаак Ильич Левитан. Жизнь и творчество. М., 1912, стр. 43).
Еще более далек от своего прототипа – Д. П. Кувшинникова – другой герой «Попрыгуньи», Осип Дымов. От Д. П. Кувшинникова взяты только некоторые черты поведения в сложившейся ситуации, одна-две характерных реплики. В остальном ординарный полицейский врач не имеет никакого сходства с талантливым молодым ученым, «будущим профессором» Дымовым. Л. П. Гроссман считал, что при создании образа Дымова Чехов использовал черты характера и биографии известного московского врача и общественного деятеля И. И. Дуброво, который погиб в 1883 г. при той же ситуации, что и герой Чехова, – высасывая дифтеритные пленки из гортани больного. Гроссман указывает, что, кроме самих качеств личности Дуброво и сходства с героем в биографии (незадолго до смерти Дуброво защитил диссертацию и обещал стать большим ученым), совпадают и некоторые другие детали. «Ближайшим товарищем доктора И. И. Дуброво был один из учредителей Московского хирургического общества С. И. Костарев <…> Не случайно Чехов называет в „Попрыгунье“ лучшего друга Осипа Дымова фамилией Коростелев» («Советское здравоохранение», 1954, № 4, стр. 10). Упоминающийся в рассказе Шрек, считает Гроссман, – измененная фамилия известного врача, профессора Штерка (там же).