В 1536 году вместе с князем Андреем Ивановичем Старицким в тюрьму были брошены его жена и годовалый сын. В тюрьме они провели четыре года и вышли на свободу в 1540 году, то есть уже после смерти Елены Глинской.
В 1543 году тринадцатилетний Иван IV по ходатайству бояр и митрополита возвращает своему восьмилетнему двоюродному брату Старицкий удел.[18] Однако все старицкие бояре и дворяне были или казнены в 1536 году, или переселены в другие места, так что у Владимира оказался старый отцовский удел, но с новым двором.
Владимир Андреевич участвовал вместе с Иваном Грозным в Казанском походе. В мае 1551 года он женился на Евдокии Александровне Нагой и к марту 1554 года имел от нее сына Василия и дочь Ефимию.
Дореволюционные русские историки смотрели на князей, бояр и дьяков, ориентировавшихся на Владимира Старицкого, глазами Ивана Грозного и называли их бунтовщиками, врагами государства и т. д. По иным, но тоже понятным причинам, эту точку зрения разделяли и советские историки 30—80-х годов. На самом же деле сугубо личные интересы сторонников Старицкого полностью совпадали с интересами русского государства, и поэтому сторонников Владимира вполне можно назвать патриотами своей страны. Не нужно иметь семи пядей во лбу, чтобы понять, какой нужен был России правитель — молодой воин, уже заимевший здоровое потомство, или пеленочник? Предположим на секунду, что Иван Грозный умер бы, а на престол вступил бы семимесячный Димитрий. В этом случае Захарьиным пришлось убить бы Владимира Андреевича и его потомство. Вероятность того, что Димитрий дожил бы до совершеннолетия, не превышала 30 процентов (из шести детей Грозного от Анастасии до совершеннолетия дожило двое). Единственный ребенок царя Федора Иоанновича умер в два года. Таким образом, Великая смута на Руси могла начаться уже в 60-х годах XVI века. В истории всех стран, и в первую очередь в России, заговоры и мятежи часто спасали государство. Будь Иван Грозный дальновидным и мудрым правителем, он, выздоровев, должен был навсегда забыть имена сторонников Старицкого, как забыли многие свои обиды юных лет Людовик XIV и Екатерина Великая. Но тут, увы, болезнь царя стала прологом 70-летней кровавой драмы в России.
Больной царь по наущению Захарьиных потребовал у Владимира Старицкого и московской знати присягнуть младенцу Димитрию. Однако многие стали отказываться принести присягу. Многие открыто говорили, что не станут целовать крест Захарьиным. Как сказано в летописи: «И была между боярами брань большая, крик, шум». Царь начал им говорить: «Если вы сыну моему Димитрию креста не целуете, то, значит, у вас другой государь есть. А ведь вы целовали мне крест не один раз, что мимо нас других государей вам не искать. Я вас привожу к крестному целованию, велю вам служить сыну моему Димитрию, а не Захарьиным. Я с вами говорить не могу много. Вы души свои забыли, нам и детям нашим служить не хотите, в чем нам крест целовали, того не помните. А кто не хочет служить государю-младенцу, тот и большому не захочет служить. И если мы вам не надобны, то это на ваших душах». На это отозвался князь Иван Михайлович Шуйский, он придумал отговорку: «Нам нельзя целовать крест не перед государем. Перед кем нам целовать, когда государя тут нет?» Прямее высказался окольничий Федор Адашев, отец царского любимца, что было у него на душе, то и вылилось: «Тебе государю и сыну твоему царевичу князю Димитрию крест целуем, а Захарьиным, Даниле с братьею, нам не служить. Сын твой еще в пеленках, а владеть нами будут Захарьины, Данила с братьею. А мы уж от бояр в твое малолетство беды видали многие». «И был мятеж большой, шум и речи многие во всех боярах: не хотят младенцу служить». Но к вечеру поцеловали крест Димитрию следующие бояре: князь Иван Федорович Мстиславский, князь Владимир Иванович Воротынский, Иван Васильевич Шереметев, Михаил Яковлевич Морозов, князь Дмитрий Палецкий, дьяк Иван Михайлович Висковатый. Тут же поцеловали крест и Захарьины — Данила Романович и Василий Михайлович. Но трое князей — Петр Щенятев-Патрикеев, Семен Ростовский и Иван Турунтай-Пронский — продолжали говорить: «Ведь нами владеть Захарьиным. И чем нами владеть Захарьиным и служить нам государю молодому, так мы лучше станем служить старому князю Владимиру Андреевичу». Окольничий Салтыков донес, что князь Дмитрий, проезжая с ним по площади, говорил: «Бог знает, что делается! Нас бояре приводят к присяге, а сами креста не целовали, а как служить малому мимо старого? А ведь нами владеть Захарьиным».
