Картина Г. Г. Чернецова запечатлела вид галереи в 1827 году. Потолок с тремя световыми фонарями был расписан по эскизам Д. Скотти, по стенам расположены пять горизонтальных рядов погрудных портретов в золоченых рамах, разделенных колоннами, портретами в рост и дверями в соседние помещения. По сторонам этих дверей вверху находились двенадцать лепных лавровых венков, окружавших названия мест, где происходили наиболее значительные сражения 1812–1814 годов, от Клястиц, Бородина и Тарутина до Бриена, Лаона и Парижа. Галерея, изображенная на картине, отличалась от современной только отсутствием хоров, своеобразными люстрами в виде громадных лавровых венков и тем, что была несколько короче. Кроме трехсот с лишним портретов, написанных Доу, Поляковым и Голике, в галерее уже в 1830-х годах помещены были большие конные портреты Александра I и его союзников – короля прусского Фридриха Вильгельма III и императора австрийского Франца Иосифа I. Два первых написаны берлинским придворным художником Ф. Крюгером, третий – венским живописцем П. Крафтом.
Такой, какой изобразил ее Чернецов, галерея просуществовала почти одиннадцать лет. Пожар, начавшийся в Зимнем дворце вечером 17 декабря 1837 года и– бушевавший здесь трое суток, уничтожил декоративное убранство всех залов, в том числе и Военной галереи. Однако ни один портрет не пострадал – они были вынесены гвардейскими солдатами, самоотверженно спасавшими их от огня. В 1838–1839 годах галерея была заново отделана по чертежам архитектора В. П. Стасова. В этом виде она сохранилась доныне.
В советское время галерея пополнилась четырьмя портретами чинов роты дворцовых гренадеров – особой части, сформированной в 1827 году из ветеранов Отечественной войны и несшей почетную караульную службу во дворце. Эти портреты написаны с натуры Д. Доу в 1828 году. Для нас они интересны и дороги как чрезвычайно редкие портретные изображения рядовых участников войны 1812–1814 годов. Это те самые герои-солдаты, что, непрерывно сражаясь, прошли от русской границы на Немане до Бородина, а Европе, начальник Главного штаба князь П. М. Волконский заказал Доу свой портрет. Во время сеанса в комнату вошел царь. Он был поражен сходством портрета и быстротой, с которой работал художник. Вскоре Доу получил приглашение приехать в Петербург для выполнения множества портретов русских генералов для Военной галереи в Зимнем дворце.
Предложение было заманчиво. Помимо написания заказанных царем портретов Доу, несомненно, мог рассчитывать на положение модного художника императорского русского двора и аристократии. Он ответил согласием и через несколько месяцев, весной 1819 года, приехал в Петербург.
Ни в одном из дворцов Европы не существовало портретной галереи, подобной той, что должна была украсить Зимний дворец. Создававшийся в это время в Виндзорском дворце «Зал памяти Ватерлоо», с его двадцатью восемью изображениями королей, военачальников и дипломатов, мог лишь навести на мысль о Военной галерее, где должно было разместиться более трехсот портретов.
Главный штаб получил приказание Александра I подготовить списки лиц, изображения которых предстояло написать для галереи. Условием ставилось участие этих людей в боевых действиях против французов в кампаниях 1812, 1813 и 1814 годов, уже тогда состоявших в генеральском чине или произведенных в генералы вскоре после окончания войны за отличия, проявленные в боях.
Это правило с самого начала соблюдалось далеко не всегда. Правда, в соответствии с ним мы не найдем в галерее портретов Д. И. Лобанова-Ростовского и А. С. Кологривова, генералов, руководивших в 1812 году в глубоком тылу подготовкой резервов для действующей армии. Нет и портрета будущего декабриста М. Ф. Орлова, произведенного в генералы в только что взятом русскими Париже именно за участие в переговорах о его капитуляции. Зато портрет графа Аракчеева оказался на почетном месте в галерее, хотя, как известно, этот всесильный временщик не только в 1812–1814 годах, но и за всю свою жизнь не участвовал ни в одном сражении. Для своего любимца царь нашел возможным сделать исключение.