Живя на юге Пушкин встречался со многими масонами и видными участниками масоно-дворянского заговора декабристов: Раевским, Пестелем, С. Волконским и другими, с англичанином-атеистом Гетчинсоном. Живя на юге он переписывается с масонами Рылеевым и Бестужевым. Направленный на юг исправляться от привитого ему в лицее политического вольномыслия Пушкин, наоборот, благодаря стараниям масонов и декабристов, оказывается захваченным политическим и религиозным вольнодумством даже еще больше чем в Петербурге. Только в эту короткую пору его жизни мировоззрение Пушкина и носит определенные черты политического радикализма. Но эта пора продолжается недолго. Масоны и декабристы скоро убеждаются в неглубокости пушкинского радикализма и атеизма и понимают, что он никогда не станет их верным и убежденным сторонником.
Пушкин, несмотря на свою молодость раньше масонов и декабристов понял, что с этими людьми у него нет и не может быть ничего общего.
Именно в этот период, вскоре после вступления в масонское братство он по собственным его признаниям начинает изучать Библию, Коран, а рассуждения англичанина-атеиста называет в одном из писем «пошлой болтовней». Разочаровывается Пушкин и в радикальных политических идеях.
Встретившись с самым выдающимся членом Союза Благоденствия Иллюминатом Пестелем, о выдающемся уме которого Пушкину прожужжали все уши декабристы, Пушкин увидел в нем только жестокого, слепого фанатика. По свидетельству Липранди: «Когда Пушкин в первый раз увидел Пестеля, то, рассказывая о нем, говорил, что он ему не нравится, и, несмотря на его ум, который он искал высказывать философскими тенденциями, никогда бы с ним не смог сблизиться. Пушкин отнесся отрицательно к Пестелю, находя, что властность Пестеля граничит с жестокостью». Не сошелся близко Пушкин и с виднейшим деятелем масонского заговора на севере — поэтом Рылеевым. Политические стихи Рылеева «Думы» Пушкин называл дрянью и шутливо говорил, что их название происходит от немецкого слова думм (дурак). Подшучивал Пушкин и над политическим радикализмом Рылеева, о чем свидетельствует Плетнев.
Ведя на юге внешне несерьезный образ жизни, в действительности, Пушкин много и упорно читал и так же много и серьезно мыслил, мужая духовно с каждым днем. Тыркова-Вильямс верно отмечает особенность характера Пушкина: «В Пушкине была гибкость и сила стали. Согнется под влиянием внешнего удара, или собственных «мятежных» заблуждений. И опять стряхнет с себя груз. Изольется в стихах и выпрямится». В Кишиневе Пушкин написал следующее многозначительное признание:
Вздохнув оставил я другие заблужденья.
Врагов моих предал проклятию забвенья
И сети разорвал, где бился я в плену,
Для сердца новую вкушая тишину.
В уединении мой своенравный гений
Познал и тихий труд, и жажду размышлений.
Владею днем моим; с порядком дружен ум;
Учусь удерживать вниманья долгих дум;
Ищу вознаградить в объятиях свободы
Мятежной младостью утраченные годы,
И в просвещении стать с веком наравне.
Чрезвычайно характерно и другое поэтическое признание написанное в том же 1821 году:
Всегда так будет и бывало,
Такой издревле белый свет:
Ученых много, умных мало,
Знакомых тьма, а друга нет.
Ни среди масонов, ни среди живших на юге декабристов, Пушкин не нашел ни единомышленников ни друга. Как и все гении он остается одиноким и идет своим особенным, неповторимым путем. Уже в следующем 1822 году, в Кишиневе, Пушкин пишет свои замечательные «Исторические заметки» в которых он развивает взгляды являющиеся опровержением политических взглядов декабристов. В то время, как одни декабристы считают необходимым заменить самодержавие конституционной монархией, а более левые вообще уничтожить монархию и установить в России республику, Пушкин утверждает в этих заметках, что Россия чрезвычайно выиграла, что все попытки аристократии в 18 веке ограничить самодержавие потерпели крах.