Растущее усиление Московского княжества противоречило экспансионистским целям литовских князей. По этой причине накануне Куликовской битвы 1380 года великий князь Ягайло (1377–1392) заключил союз с Золотой Ордой против московского князя Дмитрия. Исход Куликовской битвы мог бы быть иным, если бы войско Ягайло успело подойти к месту сражения до разгрома войска Мамая. В то же время свидетельством сложности и противоречивости отношений между Литвой и Москвой служат такие факты: брат Ягайло, полоцкий князь Андрей, принимал участие в Куликовской битве на стороне Дмитрия Донского, а другой его брат — князь северский Дмитрий — перешел на сторону Московского княжества.
А вскоре вражда между правителями Литвы и Руси вновь сменилась сотрудничеством. Проявлением этого явился брак между дочерью Витовта и московским князем Василием, заключенный в 1391 году.
Правда, несмотря на это, Витовт предпринял попытки укрепить и расширить свой контроль над русскими землями. После восстания жителей Смоленска под руководством князя Юрия Святославича в 1401 году и отделения Смоленской земли от Литвы войско Витовта осадило в 1404 году Смоленск и в течение семи недель осаждало его. Как говорилось в «Истории Литовской ССР», «город, измученный голодом, сдался. Часть бояр, сторонников князя Юрия, Витовт истребил, часть изгнал. В городе и волостях Смоленской области он посадил своих наместников. После этого Витовт повернул на Псков. В начале 1406 года он вторгся в пограничные псковские волости. Псков был связан договором с Новгородом. Псковичи и новгородцы обратились за помощью к великому князю московскому. Литовско-русская война продолжалась три года, но без сражений».
Как отмечалось в «Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона», «Витовт… был грозный враг. Владея Смоленском и юго-западными русскими княжествами, он недаром носил титул великого князя литовского и русского; на восток его владения простирались до Оки. Родственные отношения смягчали борьбу; но Витовт был не из тех людей, которые всему предпочитают родственные связи. Псковичи и новгородцы просили помощи у великого князя московского. Три раза сходились тесть и зять, и ни разу битвы не было, каждый раз дело кончалось свиданием и миром: в 1406 г. близ Крапивны, в 1407 г. у Вязьмы и в 1408 г. на берегах р. Угры. После мира на р. Угре не было больше столкновения у Василия с Витовтом». Летом 1409 года Витовт заключил мир со Псковом.
Совершенно очевидно, что, несмотря на напряженные отношения, которые не раз сводили литовцев и русских в схватки друг с другом, в течение нескольких веков между Литвой и Русью преобладали отношения добрососедства, а родословные представителей литовских и русских верхов тесно переплетались. В ту пору многие могли сказать слова странствующего монаха Варлаама из драмы A.C. Пушкина «Борис Годунов»: «Литва ли, Русь ли, что гудок, что гусли».
На западе же Литвы не прекращались кровопролитные войны с немецкими рыцарями, не оставлявшими своих попыток покорить или уничтожить литовский народ. С 1340 по 1410 год Тевтонский и Ливонский ордена предприняли более 100 военных походов против Литвы. Каждый из них мог привести к тому, что Литва повторила бы судьбу Пруссии: полное онемечивание или уничтожение. Особенно мощным был крестовый поход 1345 года против Литвы Тевтонского ордена при участии королей Чехии и Венгрии. Однако Ольгерд сумел не только отразить крестоносцев, но и вторгнуться в Ливонию, а затем осадить Ригу. Правда, взять ее великому князю не удалось.
В 1348 году произошло сражение немецких рыцарей против войска Ольгерда у реки Стревы. В рядах литовского войска были русские полки из Бреста, Витебска, Смоленска и Полоцка. Литовское войско одержало победу.
В 1377 году немецкие рыцари предприняли новое нападение на Литву, а в сентябре 1379 года великий князь Ягайло подписал перемирие с Тевтонским орденом на 10 лет. Воспользовавшись междоусобной борьбой в Литве между Ягайло и его старшим братом Кейстутом, крестоносцы заключили тайный союз с Ягайло. Раскрыв эту сделку, Кейстут лишил в 1381 году Ягайло власти. Тем временем рыцари Тевтонского ордена вторглись в Литву. При поддержке крестоносцев Ягайло сверг Кейстута, который был убит. Его сын Витовт был брошен в тюрьму. Согласно новому договору 1382 года, заключенному Ягайло с Тевтонским орденом, Ягайло и его брат Скиргайло обещали крестить Литву и отдать Жемайтию вплоть до реки Дубисы.
